1949年，是蒋介石一生中倒霉背运的一年，国民党政府面临着灭顶之灾。军事上，经过辽沈、淮海、平津三大战役的较量和渡江战役，国民党军队的主力已被消灭，1949年3月23日人民解放军占领南京，标志着国民党蒋介石统治的结束。接着，人民解放军开始横扫东南、中南、西北、西南，蒋介石丢掉了在大陆的大部分地盘。
政治上，国民党内的派系斗争白炽化，桂系逼宫，蒋介石被迫下野。1949年10月1日，毛泽东在北京举行了开国大典，标志着新生的人民共和国的诞生。
外交上，面对蒋介石政权的腐败和无能，美国由失望、不满转向公开抛弃。蒋家王朝陷入了内外交困的深渊。
蒋介石下台之后，隐居溪口，但并没有放弃对国民党政府党、政、军指挥大权的控制。人民解放军突破长江防线占领南京后，他再也不坐不住了，一会儿到上海指挥淞沪会战，一会儿又到福建，布置防务，一会儿又飞广州，准备迁都重庆，但这一切并没有能改变蒋家王朝最终走向灭亡的命运。
1949年11月4日，蒋介石又携蒋经国飞抵重庆，企图坐镇大局。此时重庆城虽有数十万国民党军队防守，但已成惊弓之鸟。11月28日，重庆被人民解放军第四十七军、第十二军和第十一军围得水泄不通。
第二天，市外炮声隆隆。蒋介石仓皇部署撤退措施，命令毛人凤将关押在“中美合作”所的杨虎城一家及其秘书宋绮云夫妇及他们的儿子小萝卜头，用尖刀杀害，以泄“西安事变”之愤。
晚上10时左右，蒋介石驻地后面枪声大作，蒋经国催促赶紧离开危险之地。父子二人乘车离开，路上一片混乱，汽车拥挤，难以通行，在通往白市驿机场的途中三次被阻，蒋氏父子只好下车步行，午夜始达机场，当夜就睡在“美龄”号座机里。
11月30日凌晨，由衣复恩驾驶的“美龄”号专机离开重庆。“美龄”号起飞之际，人民解放军距重庆白市驿机场仅10公里之遥。
专机抵达成都，蒋介石下榻中央陆军学校，重庆既失，成都已无险可守，蒋军兵败，势如山倒，很多军官拒不听命。12月7日，蒋介石宣布将其“政府”迁往台湾。
图说：（蒋介石登机飞往台湾）
12月10日，已经起义的云南省主席卢汉给在成都的西康省主席刘文辉发电，要求刘文辉会同四川将领将蒋介石扣留。此时，蒋的侍卫人员发现军校附近有可疑人物出现，侍卫副官党春明紧急向蒋报告，建议道：“情况危急，还是从后门走吧。”
蒋介石恼火地说：“我是从前门进来的，还是从前门出去，看他刘文辉能把我怎样。”
在蒋经国与党春明等人的护卫下，蒋介石乘车直奔凤凰山机场。下午2时，“美龄”号紧急升空，飞往台湾。根据《洪学智回忆录》载，当时蒋介石的座机要飞经广州去台湾的消息被我截获，洪学智曾将这一消息报告叶剑英，叶也准备拦截，但请示中央后，没有答复，便“放跑”了蒋介石。
4个小时后，“美龄”号飞至台湾上空。蒋介石黯然无语，心中仓皇无比。想到一旦逃离大陆，丧师失地，台湾也将不保，更觉满怀凄凉。
蒋介石最后是怎样离开大陆的？蒋经国1949年12月10日的日记中记载道：
今晨，渝昆电讯复通，而第一封电报，却是卢汉拍致刘文辉的，要刘会同四川各将领扣留父亲，期向共匪戴罪立功……当场文武官员一致要求父亲尽速离蓉回台，勿先飞西昌。父亲近数日来徒以胡宗南部未能如期集中，必须逗留成都，以掩护其达成任务，屡次准备起行又屡次中止。今日以昆明又告陷匪，乃循各方意见，决回台北处理政府迁移各种要务。临行复与胡宗南长官单独面谈三次，始觉放心。午餐后起行，到凤凰山上机，下午二时起飞，六时三十分到达台北。
父亲返台之日，即刘文辉、邓锡侯公开通电附匪之时。此次身临虎穴，比西安事变时尤为危险。福祸之间，不容一发。记之，心有余悸也。