古人有“书法以用笔为先”之说。启功曾花大量的时间和精力苦练用笔，一笔一笔地琢磨，临帖临得分毫无差。但写出来的字平看还可以，一挂起来就没神了。经过再三揣摩，他才发现问题在字的“结构”上。启功找来很多名家碑帖以及唐代佛经，用透亮的方格纸将这些字单个放大，潜心描写，终于从名家书法的笔划结构上找到了写字的规律。这极平常的规律却极难发现。一般人学书法都是从写“九宫格”或“米字格”开始，将方格分成若干的等分。启功发现问题就出在这“等分”上。道理很简单，因为每个字的“重心”不一定都在“中心”，所以不能把每个字都一个模式地上下左右分为“三等分”。于是他采用一个更为符合字形结构的划分法，便是由他首创的“五三五”不等分。这种字形上下左右的分量较大，中间的分量较小，而不是“九宫格”那样的“九等分”。
启功在这“五三五”不等分的基础上练字许久。他反复研究，又发现汉字结构存在“先紧后松、左紧右松、内紧外松”的规律，所以对历来所说汉字应“横平竖直”之言也不可尽信了。其实，平、直之中也是有变化的，不然写出来的字就全无神采而变得呆傻了。“形似”与“神似”之别，究其根源还在于汉字的结构上。如果字的结构不好，用笔再妙也无济于事。所谓“胸有成竹”，就是写字时，心中应先有这个字的“骨架结构”，下笔心中有底，笔下也就有神了。启功认为写字只要写出结构，好看就行，爱怎么拿笔就怎么拿笔，爱怎样用笔就怎样用笔。哪怕每天写几个字，将字的结构写准确就是功夫。“五三五”不等分结构字体便是他独创的“启体”书法。
在文革十年浩劫中，启功没有贴大字报的资格，却必须承担抄大字报的义务。先是造反派的大字报让他抄写，由于启功字写得好，随后各种“战斗队”的大字报都让他抄写。有时时间紧迫，造反派们直接往席棚墙上贴白纸，命令他站着面对席棚墙直接写。如此挥毫几年后，竟练就了他独特的“站功”，笔也练得放开了。后来，当启功的书法誉满海内外，成为千金难得之“国宝”时，北师大校园内还出现过搜寻文革中启功所抄的“大字报”与“小字报”的热潮。
启功高度的书法成就既来自他的天分，更来自他的勤奋。他临习了大量碑帖，尤以临习赵孟頫、董其昌、柳公权、欧阳询、智永等最勤，积淀了深厚的功力，并结合自己的审美情趣，最终独树一帜，成为大家。他的书法作品，无论条幅、册页、屏联，都能表现出优美的韵律和深远的意境。内紧外放的结体，遒劲俊雅的笔画，布局严谨的章法，都达到了炉火纯青的高超水准，形成一家之风，被人们奉为“启体”。人们常说“书如其人”，启功的书法，正如他的人品学问一样，秀丽、博雅、才气横溢、风流洒脱。自20世纪80年代起，已有多种版本的启功书法集陆续出版。
启功对书法理论也有精辟而独到的研究。他对大量著名的碑帖进行过广泛而深入的考辨，写下了大量的专业论文，对书法史和碑帖史的研究作出了巨大贡献。他所著的《论书绝句一百首》，以一百篇一诗一文的形式，系统总结了自己几十年来研究书法的心得体会，在书法界有广泛而深远的影响。他认为，书法是我国民族文化的优良传统之一，既有文化交流的实用价值，又是一门独放异彩、具有欣赏价值的民族艺术和文字艺术。
启功对书法艺术本身也有很多创见。如赵孟頫说：“书法以运笔为上，而结字亦须用功。”而他通过几十年的实践认为：“从书法艺术上讲，用笔与结字是辩证的关系。但从学习书法的深浅阶段讲，则应以结字为上。”与赵氏所说，恰恰相反。又如他认为临碑与临帖亦是辩证的关系，而帖能更真实地保有原作点画使转的面貌，故应更多加临习；而临碑则应“透过刀锋看笔锋”，才能得其精髓。他又经过多年的探索，发现字的重心聚集处并不是在传统的米字格的中心点，而是在距离中心不远的四角处，并推算出它们之间的比例关系正符合所谓的“黄金分割率”。这些具体的理论都对学习书法有重要的指导意义。
为表彰启功在书画方面的成就，2000年文化部为他颁发了“兰亭终身成就奖”；2002年又颁发了“造型表演艺术创作研究成就奖”。
启功还是一位成名已久的画家。他从小受祖父的熏陶，酷爱绘画。最初拜贾羲民为师学画，贾老师不但画得一手典型的文人画，而且对书画鉴赏也极有素养，使启功在绘画和鉴赏两方面都受到很好的教育。后来贾老师又主动把启功介绍给著名的“内行画”画家吴镜汀。启功随吴老师学画，也不全囿于老师的成路，最终形成自己的独特风格：构图严谨，手法生动，色彩鲜明，韵味悠长，尤擅长山水竹石，极富传统文人画的意趣。
20世纪三四十年代，启功的作品已在画坛崭露头角，他也曾作画卖钱，以贴补生活，以致不少佳作流入社会，于50年代达到艺术高峰。专家评论他的画最突出的特点是：“以画内之境求画外之情，画境新奇，境界开阔，不矫揉造作，取法自然，耐人寻味。”
近几年来，每年的书画拍卖都能见到启功早期的绘画作品，并被爱好者出高价收藏，足见其珍贵。但在“反右”运动中，他因在画院被打成右派，严重挫伤了他对这项事业的热情，再加之当时提倡要巩固专业思想，于是只得封笔，而把全部精力放到教学上。
改革开放以来，随着文艺春天的到来，启功才重执画笔，但鉴于书名太高，“书债”太多，所以绘画作品并不太多，因而尤显可贵。在中南海、全国政协、中央文史馆、钓鱼台国宾馆等处都收藏有启功的书画佳作。启功还为国家领导人出访及文化事业的国际交流绘制了不少作品。他常风趣地说：“我这里是礼品制造公司。”他为第一届教师节绘制的大幅松石图，已成为北师大的镇校之宝。
启功与文物鉴赏
启功是我国的文物鉴赏家和鉴定家，对于古代书画和碑帖的鉴定尤为专精，独具慧眼，识见非凡。他曾受文化部和国家文物局的委托，主持鉴定小组，与其他几位专家一起，对收藏在全国各大城市博物馆的国家级古书画珍品进行了全面鉴定和甄别，为国家整理、保存了大量古文物精品。
曾经有人拿宋代范宽的一幅画请启功鉴定真伪。启功注意到画上标有“臣范宽制”字样，便据此判定，此画必假无疑。为什么呢？原来，范宽名中正，字中立，性温厚，时人目之为范宽。也就是说，范宽乃是外号，在皇上面前自称外号，不合情理，因此，这画定是后人的伪作。
上述这个小例子反映出启功的文物鉴定法别具一格。他鉴定文物并非就事论事，而是把文物和当时的历史环境、风俗习惯等相结合，进行推理，不合理的即是假的。这种方法，我们不妨称其为“推理鉴定法”。好处是可以跳出传统鉴定的窠臼，换个角度看事物。也就是说，一条路走不通时，可以通过另外的道路到达目的地。
早在青少年时代，启功就积累和掌握了很多鉴定的经验和知识。贾羲民老师经常带他到故宫博物院参观故宫珍藏的书画作品，并结合展品为他讲解鉴定知识。启功还经常到琉璃厂等地的古董字画店向民间的行家里手请教。他们看到启功如此敏而好学，也都乐意指点他，使他获得了很多宝贵的实践经验。
启功对自己的学术评价是：诗不如书，书不如画，画不如文物鉴定。可见启功在文物书画鉴定方面的成就也是颇让他老人家欣慰的。
在鉴定方面，他有很多高明之处：一是知识面广，对中国的传统文化有深入广博的研究，熟悉与书画相关的各种知识，有更多的可利用的信息。二是他擅长文献考据，懂得驾驭文献信息的方法，一旦发现相关问题，能用科学的方法进行考辨，可以将艺术研究与学术研究结合起来。三是有多年书法绘画的实践本领，深谙其中的艺术规律及具体技法，深谙各家各派的风格特点，见多识广，从而能够达到“观千剑而后识器”的境界。总之，他属于学者型和艺术家型相结合的鉴定家，能透过现象，深入本质，从多方面考察，发现别人发现不了的问题。他对旧题为唐“张旭草书古诗帖”真实年代的考辨，对陆机《平复帖》的全文通释与考定，都是最好的例证。
启功精于古文，又有长期的书画实践和接触古书画的机会，因此在鉴定古书画真伪上有较深的造诣。他将出土的古代墨迹和传世的摹本、刻帖反复比较，从多角度加以论证。如他以传世《曹娥碑》文辞之谬误，断定传为王羲之所书之不实；从宋代有关书中得到启发而推断传世颜真卿《竹山堂联句诗》系宋人用于黄绢屏障的临摹品。他还考证了孙过庭《书谱》墨迹是原本，怀素《自叙帖》墨迹本不是苏舜钦补缺的那一本等，这些都是具有独创见解的。
董其昌是明代著名的书画家，他的字、画以及书画鉴赏，在明末和清代名声极大。他善画山水，远师董源、巨然和黄公望。其画风笔意安闲温和、清新秀丽。他提倡用摹古代替创作，认为唐宋以来，画家也如禅宗那样分南北二宗，将禅宗的南北派比附绘画，称“南北宗”。启功考察大量文献材料得出结论：“唐代的各项史料中，绝对没有看见过唐代山水分南北两宗的说法，更没有见有拿禅家的南北宗比附画派的痕迹。”（《山水画南北宗说辨》）启功精辟而一针见血地指出了董说四个方面的矛盾：“一、山水画和禅宗一样，在唐时就分了南北；二、‘南宗’用‘渲淡法’，以王维为首，‘北宗’用着色法，以李思训为首；三、‘南宗’和‘北宗’各有一系列的徒子徒孙，都是一脉相承的；四、‘南宗’是‘文人画’，是好的，董其昌以为他们自己当学，‘北宗’是‘行家’，是不好的，他们不应当学。”启功凭借自己对绘画史的了解和绘画技法及作家作品风格的熟悉，对这四点一一进行了有力的辩驳。最后，启功在文章中犀利地指出董其昌立“南北二宗”说的动机是自私的，而“南北宗”说是伪造的，是非科学的。
1957年8月出版的《敦煌变文集》，由王重民、王庆菽、向达、周一良、曾毅和启功六位校录而成，启功负责过录主校其中的《李陵变文》、《王昭君变文》、《欢喜国王缘》、《秋吟一本》、《苏武李陵执别词》五种写本。
早在1957年之前，启功学习鉴定书画时，就已经观摩了大量的敦煌写卷，并认识到敦煌写本在中国字体演变史和书法史上的重要价值，写有数篇关于敦煌写本的题跋，如《唐人写经残本四种合装卷跋》、《唐人写〈金刚般若波罗蜜经〉残卷跋》、《唐人写经残卷跋》三则及《武则天所造经》、《米元章书〈智慧清净经〉》中相关部分，均已收入《启功丛稿·题跋卷》。
柴剑虹曾指出，以往大多数敦煌学研究者，有的只是关注甲骨卜辞、钟鼎铭文、简牍记事、敦煌吐鲁番文书的内容，有的只是单纯欣赏某些“书法精品”，而不能从认识碑铭字迹与简牍及纸本墨迹的区别着手，透彻地解决字体、书法发展史上的根本问题。而在我国敦煌学界，从六十多年前即已开始，真正从字体学、书法史角度来研讨敦煌写本的，启功可以说是第一人。
除了鉴定和研究敦煌写本以外，启功还对大量古代文献、文物、书画碑帖进行了考证与辨伪工作。在经眼了许多书画作品和文献真迹后，启功得出了很多具有颠覆意义的观点。比如在《〈兰亭帖〉考》一文中，启功就对诸多传世的摹本、刻本细心地整理，并将这些本子归纳成了五类：唐人摹拓本、前人临写本、定武石刻本、传写本、伪造本。在掌握丰富材料的基础上，启功做了精当审慎的鉴别和考订，终于得出了富有说服力的结论：王羲之最初书写的草稿，唐初进入御府，其间有许多人进行过摹拓和临写，真迹殉葬后，坊间流传的只是摹拓和临写的本子。
北宋时期发现的定武石刻本，因为较其他刻本更为精致，所以被当时的文人所推崇和珍惜，而唐代的临摹本也就与定武本并行于世。宋本与唐本相比，因为后人不断摹拓，笔锋渐秃，字形也近于板重，而唐代临摹墨迹本，笔锋转折，富于流动性，于是后人便主观臆断为欧临，其他为褚临了。
文物鉴定上启功也大胆而有创造性地提出了“模糊论”。在他所著的《书画鉴定三议》一文中，他谈到了自己对书画鉴定三个非常有建设性的观点：第一，书画鉴定有一定的模糊度；第二，鉴定不只是真伪的判别；第三，鉴定中有世故人情。他根据所知的真人真事总结出八条世故人情：一、皇威；二、挟贵；三、挟长；四、护短；五、尊贤；六、远害；七、忘形；八、容众。对这八方面，他逐一分析原因，举出具体而生动的例子加以说明，最后提出要虚心容众，不拘一言堂的结论。