1912年4月19日，在上海新舞台，一位穿黑西装、围红围巾、头顶用红绳扎了根小辫的小丑登台亮相，他左手持西班牙鼓，右手执折扇，断继续击鼓，高唱自编功劝募歌，要求大家为刚诞生的中华民国捐款。这位小丑的扮演者乃是清未民初大名鼎鼎的教育家吴敬恒。观众们认为吴敬恒的表演不够，于是跪在台前叩头不止，而且愈叩愈急，观众投掷银元就更多了，甚至有的把金戒、金手镯也投到台上。这时吴敬恒才起立大声说：“谢谢诸位男女来宾，我劝大家捐钱，我不捐钱，我下不了台。我只好把腰间所有的钱，一齐和大家的钱并入一堆，也算是我吴敬恒装点门面，凑凑热闹。”说完，他将腰带一松，若干银元“哗啦”落地，他从满座掌声中躬身退场。
吴敬恒曾被无锡人背地里称为“吴疯子”。“吴疯子”这个外号，大概是由以下几件事情造成的：有一次，满族官僚、江苏学政溥良坐着大轿经过孔庙，在下马碑前没有下轿，恰好被吴敬恒碰见，他气愤地拾起砖石向轿中乱掷，弄得溥良衣帽歪斜，十分狼狈，差役将吴敬恒捉住了。他大声宣称：“南菁书院学生吴敬恒是也！”溥良将他送交无锡县教谕查究。藩台、臬台、将军、学政是巡抚的几位主要助手。教谕对此案很难处理，就将吴敬恒转送南菁书院。当时南菁山长是著名经学家黄玄同，这位老夫子对吴敬恒的尊孔精神颇为欣赏，从轻发落，只给予羁押3天、游街示众的处罚。溥良也怕事情闹开去会有“非圣蔑贤”的坏名声，只好说了几句严加管教之类的话，便不再深究了。
以后，茂名杨颐放了江苏学政，竟公然在画舫狎妓，征歌宴客。吴敬恒约同学田其田，穿了四开叉裤、箭袖袍，头插松枝，扦上红萝卜，手持草纸一束，上船后故意跌了个四脚朝天，口中大声呼道：“生员叩见大人，请赏花酒三杯！”杨学政大怒，一面下令把两个疯子赶走，一面查明来历，命黄玄同将二人革去功名，逐出书院。黄玄同会同广东梁鼎芬等人讨论处分，认为生员冒犯学政理当有罪，但学政征歌狎妓不能为人师表，也该处分。此事经过许多周折，最后以停学了事。
戊戌变法后，吴敬恒的尊孔忠君思想发生了大变化，成了江南维新派的活跃分子。无锡知县以“吾闻用夏变夷者，未闻变于夷者也”为题，命生员生文。吴敬恒却作了一篇白话文，登在了好友孙叔方办的《无锡白话报》上，文章说：“八股若存，中国必亡；不耕不织，咬文嚼字，又有何用？武场考试和猴戏没有分别。甲午一战，弓箭与洋枪之不敌已可分晓，为什么还要啃着狗骨头不放呢？为此，吴敬恒在国内呆不住了，就东渡日本考入了高等师范学院。
1902年7月蔡锷等9人自费留学，欲进官学校。当时进士官学校有两条途径：公派生先在官办的振武学校读3年，成绩合格即可免考进入；自费生须在日本成城学校（此校有“士官生摇篮”之称）毕业，而中国人进成城，是要有驻日公使出具身份证明的。当时清廷驻日公使蔡钧是个顽固守旧派，不肯给蔡锷等维新人物作保。吴敬恒、孙叔方等率领留学生20人到公使馆静坐。蔡钧非但不允，还要求日本警察厅以妨害治安罪逮捕吴、孙等人。日警方判处递解回籍。这就是轰动一时的“吴孙事件”。
当吴敬恒、孙叔方等人被押至上新桥火车站时，梁启超、吴震修、张秉彝、侯毅始等人都从横滨赶来道别。次日押至神户，吴敬恒愤怒不已，即留下绝命书，在登轮时跳入海中，以死抗议，幸被救出。梁启超在《清议报》著文道：“吴君之被逮也，以为士可杀不可辱，欲以一死唤醒群梦，引起国民利权思想”。这是确切的评议。此时，蔡元培恐中途再生事故，特地赶到神户陪着吴敬恒同船回国，以后又一起创立“爱国学社”创办《苏报》，鼓吹革命。
减了“疯病”，多了怪气吴敬恒成了国民党元老，疯事不做了，但仍然是个怪人。
吴敬恒的第一个怪脾气，是一生不做官。1912年，孙中山在南京就任临时大总统，吴敬恒也在大总统府帮忙。孙中山要他出任教育总长，吴敬恒回答说：“我愿任奔走之劳，做官我是做不像的。”住了4天，就到上海商务印书馆当编辑了。
蔡元培出任北大校长，函邀老朋友去当学监，吴敬恒婉辞了。后来蔡元培做大学院院长，又请吴敬恒担任国语统一筹备委员会主任。他想这算不得官，且是兴趣所在，答应了下来。
蒋介石掌权后，多次要吴敬恒出来做官，他回答说：“我是无政府主义者，脾气也不好，不敢当呀！”这就有个问题，吴敬恒一生官衔多得数不清：1924年当选国民党中央监察委员，1927年被任命为国民革命军总政治部主任、中央国防最高会议常务委员、国民党中央评议员、总统府资政等等。
他是一个有名的老官僚，怎么能说从不做官呢？其实，绝大多数是挂个名的虚衔。吴敬恒曾对族侄吴余庆说：“开大会，把我这个所谓‘元老’请上主席台，照相让我站在前排，很像无锡惠山泥人‘大阿福’，放在橱窗里摆摆样子。”国民革命军总政治部主任该是个重要的实缺，但吴敬恒并未到职。他终其一生只领一份中央监察委员的薪水，也从不去办事。监察院有紧急公文，于右任叫秘书长狄膺亲自送去，他连摘要都不看，胡乱签署，闹了乱子他一笑置之。
在吴敬恒晚年，有人说他老来得志，官运亨通，也有人说他不去争权利乃自鸣清高。他说这些话都不对，并对自己的不做官做了一番剖析：“我不过是一个闯进大观园的刘姥姥。官场如戏场。戏班里有副对联：悲欢离合，开场日即收场日；男女老少，看戏人即做戏人。官场与戏场的真枪。蔡元培的大学院长被挤掉，胡汉民、李济深被关押差点送掉性命，这不是真刀真枪么？黄埔系、政学系、亲日派、英美派，蒋家天下陈家党，相互倾轧，明争暗斗，还轮得上我这刘姥姥么？挤也挤不进去！国府主席林森死了，蒋介石找我商量，要我继任国府主席。我当时不拆穿，只是对蒋说：‘我这个人不宜当国府主席。’他又问：‘为什么不适宜？’我答：‘我最抑制不住自己的性情。当了国府主席，就要经常接见外交使节，看到有些国家的大使呀、公使呀，穿着他们本国的服装，花花绿绿像做戏一样，我会禁不住笑出声来的。那就有失国体呀！’蒋先生听后也笑了，笑过又问：‘既然你老先生不愿意，你看，由哪一位来担任才比较合适呢？’我心想，于右任和居正都可以当，他们也愿意当，蒋介石不去找他们，偏偏来找我这个并不想当的人，分明是蒋先生自己想当。我就如旨答说：‘现在抗战时期，最好是党、政、军统一于一个领袖，使事权更能集中，我看还是由蒋先生兼任最宜。’后来就由我在中常会提出，由蒋介石兼任了国府主席。有人说我清高，谈不上，我是小人。还有人说我玩世不恭，也不对，我是‘正世有恭’啊！”
吴敬恒的第二怪是一生清廉。托他求情办事的人不少，没人敢送金条支票现钞，就是送书画古玩，他也会当场扔出门去，叫你十分难堪。他常说：“非义之财不贪，无功之禄不受。”
吴敬恒赞成裘可桴“生不做寿、死不开吊”的主张，生平最反对做寿、开吊。
1925年，吴敬恒60岁，上海的无锡帮为他庆贺花甲寿诞。大厅上红烛高烧、寿幛高挂，桌上有寿桃、寿面和各种寿礼。上海滩的头面人物济济一堂，独不见老寿星出场。直等到不耐烦的时候，才收到一封发自杭州的信。
诸位先生执事：
奉赐帖感悚莫名。弟因先母早逝，故先外祖母不忍提及弟等出生之日，从未有所谓“诞”，糊里糊涂，醉生梦死地白活在狗身上，不知到今几何年。有人登报说替我庆花甲，我才知道已登了花甲，这叫做谣言处处有，中国特别多。哈哈！我虽相信我或者已登了花甲，却不敢在月份牌上拣一个茶会日子就算生日。我最反对庆寿做生日，所以没有庆寿有我去拜祝的，这是一个硬凭据，我虽登了花甲，够得上弄个华诞出来玩玩，却不敢非之人者又来有之己。敬璧原帖，并叩谢诸先生，本日弟已赴杭州，亦不能陪座，歉甚。
敬恒谨启
吴敬恒给同乡好友们开了个不大不小的玩笑，一纸怪话弄得人哭笑不得，十分尴尬。60华诞的素席只好变做无锡帮旅沪同乡会的聚餐了。
人们还是不接受教训。到了1945年，吴敬恒80岁了，卫聚贤教授主办的《说文杂志》出了一期“吴敬恒八十大庆专集”。吴敬恒极不赞成，当即申明说：“我吴敬恒是偷来的人生，出生前，祖母曾托梦给外婆，说从阴间奈何池里用秤钩钩出来这个孩子，趁阎王爷打瞌睡时逃出了鬼门关，以左臂上有秤钩钩伤的伤疤为记。此子出生后，千万不能做生日，因为是阎王的逃犯。被阎王得知是要捉拿归案的。”吴敬恒臂上确有寸把长一块黑疤，这故事听来还真像有根有据似的。
这件事，被蒋介石知道了。到农历2月28日那天，以蒋、宋夫妇的名义，给吴敬恒送去一盘大蛋糕。这当然是不能扔出门去的，恰好来了一群亲友，他亲自动手把寿糕切成小块，请大家分享。有人建议每人吃碗寿面，吴敬恒说什么也不答应。亲友故旧为他筹集的“八十大庆”基金黄金10两，吴敬恒坚决不受，后来全部赠给他家乡的一所中学做了新校舍建造经费。