1912年，梁漱溟开始信奉菩提，并发誓一生食素、终身不娶。这一决定甚至在他母亲临终前的殷切叮咛下也并未有所动摇。然而，1918年梁父的自杀却使他的心灵受到了极大的震荡。他在文章里公开责备自己说：“呜呼！痛已！儿子之罪，罪弥天地已！”他为自己忽视了中国文化和父亲的教诲忏悔不已。
1921年5月，当梁漱溟表示要献身儒学时，他随即决定要改变自己的生活方式，由一个虔诚的佛徒变成一个虔诚的儒者。而对于梁漱溟来说，结婚是一个显著的标志。梁漱溟一生经历了两次婚姻，这是两次风格迥然不同的婚姻。
1921年冬天，梁漱溟在军界的朋友伍庸伯把他介绍给自己的妻妹，一位姓黄的满族姑娘。这个姑娘并不十分动人，同时也并不聪明，为人似乎也缺乏热情。
而且由于出身贵族，从未学习过烹调和理家。梁漱溟也并不特别倾心于她。但他显然不想让伍庸伯为难，同时也不想多费周折，于是毫不犹豫地娶了她。这一年冬天，他终于成了一个孝子：“率新妇拜公遗像而哭”。梁漱溟的第一个夫人于1934年在邹平去世。梁漱溟为此写下了一首平淡之中透着哀婉的诗：我和她结婚十多年，我不认识她，她也不认识我。
正因为我不认识她，她不认识我，使我可以多一些时间思索，多一些时间工作。
现在她死了，死了也好；处在这样的国家，这样的社会，她死了使我可以更多一些时间思索，更多一些时间工作。
梁漱溟的第二次婚姻与前一次有着显著的不同。
1943年夏季，梁漱溟偶然遇到了比他年轻6岁的桂林教员陈淑芬，梁漱溟深深地爱上了她。他们的爱情成了一件闻名广西全省的事情。桂林的报纸以幽默的口吻大量地报道这段颇具浪漫色彩的恋情。“究竟谁追求谁？”这个问题成了舆论注意的焦点。记者们为此往来穿梭于陈淑芬和梁漱溟之间。当人们向陈女士祝贺她赢得了梁漱溟的爱情时，她回答说：“是他深深地感动了我，敲开了我心灵的大门”。由此引出了这样的报道：“《新双城记》？”当时满城都风传梁漱溟正在留胡子，以便能在他的爱人面前显得更像个男子汉。梁漱溟否认了这些传言，他说：“一个老新郎在婚礼之前总是要刮刮胡子的。”梁漱溟的朋友们也对此事大事渲染，他们打趣说：“梁漱溟为我们这些中年伙伴们赢得了荣耀”。
1944年1月，梁漱溟和陈淑芬在友人家中举行了传统的婚礼。当时在桂林的文艺界和学界名流大都参加了庆祝仪式。李济深将军是宴会的主持人，著名的剧作家田汉还为此写了一首极富幽默感的长诗。
当时的一位名流白鹏飞在宴会上讲了一段很精彩的话：梁先生原籍桂林，……抗战开始后方归故里。但他在桂林并无家室。既无家室，何言回家。那么最好就是着手建立家庭。敞开的心扉自然容易被人占据。陈女士出阁甚晚，因为她一直要嫁给一位哲学家……于是她就乘虚而入了。
来宾发言结束以后，纷纷要求梁漱溟报告恋爱经过。梁漱溟答应了大家的要求：“现在，我听说谈恋爱要花很多钱，下馆子、看电影、看戏等等。但我却没有花过一分钱。我羞于谈及此事，但的确连出去散步也没有过。我也曾给她写过信，约她在天气好时一起去经山村的河边散步。但那天恰逢阴天小雨。她是否会应约前来呢？我犹豫了一会儿，拿了把伞就出门了。如我所料，在半路上遇见了她。因为还在下雨，我们仍然无法去散步，于是我们终于只是在路边的小亭子里坐了一会儿。”
梁漱溟说这样的话，在他的一生中，怕是绝无仅有的了。由此可以想见这次恋情对他的影响。
在婚礼上，梁漱溟还当场唱了一段“黄天霸”。而后对来宾说了声“我去也”，便挽着新娘兴冲冲地走了。梁漱溟的第二次婚姻在相当的意义上可以说是十分完满的。