1856年始学《千字文》。
1864年张父自辟家塾，延请西亭宋效祁先生授读其三子。
1866年因效祁先生病故，奉父命负笈往西亭，从效祁先生子宋琳先生读书，膳宿其家。
1867年从举人宋琛先生问业。
1868年由于祖上是三代没有功名的冷籍，科举规定“冷籍不得入试”，为了走上科举正道，经宋琛安排与如皋东乡牟利镇的张駧相识，张謇冒用张駧侄孙张育才的名义报名注籍，经县、州、院三试胜出，得隶名如皋县学为生员。
1869年考中秀才后“冒籍案”发，自此连年缠讼，使张謇吃足了苦头，家道也转入困顿。通州知州孙云锦亲自调停，后江苏学政彭九余行文礼部方休。
1871年求学于举人赵菊泉先生门下，与周家禄同窗就读于师山学院。
1873年礼部发文同意让张謇重填履历，销如皋控案而归通州原籍。
1874年孙云锦调往江宁发审局任职，邀请张謇为幕同往江宁，时淮军“庆字营”统领吴长庆正率军驻扎在浦口，吴长庆与孙云锦是世交，由此结识了吴长庆。
1876年应吴长庆邀请，前往浦口入其庆军幕任文书。
1881年四月，袁世凯投奔吴长庆，吴长庆命袁在营读书，嘱张謇为其正制艺，令袁对张执弟子之礼。袁世凯在庆军中初时，不为吴所重，郁郁不得志，后张謇与朱铭盘商议，向吴长庆推荐袁世凯，袁才得以出头。此后张袁构成吴长庆的文武两大幕僚，参与了庆军机要、重要决策和军事行动。
1882年直隶总督兼北洋大臣张树声命吴长庆督师支援朝鲜平定叛乱，张謇随庆军从海上奔赴汉城。在朝期间，张謇为吴长庆起草《条陈朝鲜事宜疏》，并撰写《壬午事略》、《善后六策》等政论文章，主张反抗侵略，对外持强硬政策，由此受到南派“清流”首领潘祖荫、翁同和等的赏识，宝廷、邓承修等人还专折上奏，连慈禧太后都引起了关注。
1884年吴长庆率正营奉调回国，朝鲜欲以“宾师”的待遇劝张謇留下，北洋大臣李鸿章、张树声和吴长庆三人联合上书推荐他在朝中任事，但他自觉功名未就坚辞不受，决计靠自己的努力博取前途。同年闰五月吴长庆病故，而张謇就此离开庆军，婉拒两广总督张之洞、直隶总督李鸿章礼聘入幕，回归故里，继续攻读应试，故有“南不拜张北不投李”之说。
1886年至十八年（1892年）应礼部屡试不中。
1894年慈禧太后六十寿辰设恩科会试，得中一甲一名状元，循例授六品翰林院修撰。翁同和向光绪帝引见时，特地介绍说：“张謇，江苏名士，且孝子也。”。
甲午战争失败后，张謇以翰林院修撰有弹劾大学士李鸿章疏，震骇一时。由于历史渊源和政见相近，张謇很快就成为后“清流”的佼佼者，是“翁门”弟子中的决策人物。然而正在主战、主和两派斗争激烈之际，张謇因父丧循例回籍守制。
1895年初，署理两江总督张之洞奏派张謇举办通海团练，以防御日本海军随时可能对长江下游的侵犯，由于清政府在中日战争中落败并签订了《马关条约》，通海团练半途而废。同年底，加入康有为组织的上海强学会。12月，应张之洞之聘，出任江宁文正书院院长，兼安庆经古书院院长。
1896年初，张之洞奏派张謇、陆润庠、丁立瀛分别在通州、苏州、镇江设立商务局，张謇在南通创办了大生纱厂，取《易经》“天地之大德曰生”字意，而陆润庠则在苏州办了苏纶纱厂，丁立瀛在镇江却无所作为。11月，张謇通过曾任两江总督兼南洋大臣的刘坤一，将1893年张之洞搞“洋务”时用官款向英国买来办湖北织造局搁置在上海的一批已经锈蚀的官机40800锭，作价50万两入股，作为官股，恰在此时，以官督商办及官商合办形式垄断洋务企业的盛宣怀也正要买机器，便把这批机器与张謇对分，各得20400锭，作价25万两官股，另集25万两商股。官股不计盈亏，只按年取官利，原为商办的大生纱厂因而变成“绅领商办”性质。
1898年大生纱厂正式在通州城西的唐家闸陶朱坝破土动工。
1899年大生纱厂建成投产。经过数年的经营和挚友、通州大布商沈敬夫（字燮均）的鼎力相助，大生纱厂逐渐壮大，到1904年，该厂增加资本63万两，纱锭2万余枚。1907年又在崇明外纱（今启东）久隆镇创办大生二厂，资本100万两，纱锭2.6万枚。到1911年为止，大生一、二两厂已经共获净利约370余万两。
纱厂的兴盛依靠棉花，江淮之间产棉基础原是不错，但还是不能满足大生纱厂生产的需要。早在1895年，张謇办团练时，看到通州、海门二境交界的大片海滩，就曾动过兴垦之念，如今纱厂已成，为保证棉花供给，就着手搞垦植。为此，张謇求助于两江总督刘坤一，由他将《拟变通开垦海门荒滩奏略》呈报朝廷。不久，清廷批准了“奏略”，准许张謇“奉旨行事”。
1900年筹建“通海垦牧公司”围垦沿海荒滩并制订垦牧规划。
大生纱厂1901年“通海垦牧公司”正式成立，着手“招佃”拦海筑堤开垦荒地。通海垦牧公司重点营建作为政治、经济中心的海复镇，镇上设有钟楼、工场、消防室、拘留所和各种杂货店铺。垦区佃农建屋，亦要求在指定地位成排成线，到处讲规矩，有标准。仅数年功夫，黄海滩头，俨然成了一个崭新的世界。未过数年，收入大增，至1910年左右，每年可获净棉2万多担。继通海垦牧公司之后，张謇利用已取得的经验，大兴垦植之业，其后十数年中成立了二十多个盐垦公司。1914年，成立了大有晋公司，1918年成立了华成公司，1919年成立了大丰公司、大纲公司、阜余公司，1920年成立了中孚公司、遂济公司等。
1902年2月，应两江总督刘坤一电邀赴江宁讨论兴学之事，后与罗叔韫、汤寿潜等同人筹划在通州自立师范。7月9日通州师范学校择定南通城东南千佛寺为校址开工建设，翌年正式开学，这是我国第一所师范学校，它的建设标志着中国师范教育专设机关的开端。张謇大开才路，广求名师。他聘请学界名流王国维为国学、教育学教员，又聘日籍教师西谷虎二、木村忠法郎等担任伦理学、西洋史、教授法等课的讲师。学生皆从贡生、监生之中选取“性行端淑、文理素优”的人。他在师范建置内，附设了农科、蚕科、测绘科、土木工程科等项。在校河之西南，开设了农场，不久又建起附属小学。
张謇特别重视职业教育，将通州师范学校的测绘、蚕桑等科发展成为十几所职业学校，其中以纺织、农业、医学三校成绩显著，以后各自扩充为专科学校，1924年合并为南通大学。仅张謇个人而言，从1902年到1926年25年间就为兴办各种教育事业注入资金257万元，创办通州各级各类学校合计330多所，并在宁沪等地先后参与或协助创办了三江师范学堂（今南京大学前身）、复旦公学（今复旦大学前身）、南京河海工程专门学校（今河海大学前身）、吴淞商船学校等多所学校。此外还陆续创办了博物苑、气象台、图书馆、盲哑学校、更俗剧场、伶工学社等，这些在当时都是开风气之先的新事物。
1903年，东渡日本进行70天的实地考察，以借鉴日本的经验，把通州建设成为他心中的“新新世界雏型”和“地方自治”示范区。除参观博览会外，还参观教育机构35处、农工商单位30处。
通海垦牧公司1904年3月，清廷赏加张謇三品衔，并任命他为“商部头等顾问官”。四月，替湖广总督张之洞、两江总督魏光焘起草了《拟请立宪奏稿》。早年在张謇随吴长庆离开朝鲜回国后，袁世凯投靠了李鸿章，这让当时失意而归的吴长庆更为难堪，不久即郁郁而终，张謇曾为此痛斥袁世凯并绝交多年。为了促使立宪运动的成功，寻求广泛的支持，张謇捐弃前嫌，与袁世凯重修旧好。袁世凯借机巧妙地将张謇逼上前台：“各国立宪之初，必有英绝领袖者作为学说，倡导国民。公夙学高才，义无多让。鄙人不敏，愿为前驱。”清王朝的摇摇欲坠和革命潮流的高涨，促使张、袁捐弃前嫌，重新携手以应付危局。从此，北袁南张，一个在朝，一个在野，遥相呼应，纵横捭阖，在晚清政局中起了重要作用。
1905年，任江苏教育会会长，创建南通博物苑。
1906年两广总督岑春煊派亲信到上海，请张謇出面组成立宪团体，张謇与拥护清廷预备立宪的江、浙、闽的绅商名流，在上海组成“预备立宪公会”。岑春煊的幕僚郑孝胥被举为会长，张謇、汤寿潜任副会长，张元济、夏曾佑、王清穆、雷奋、许鼎霖等都是会中的主要人物，邮传部侍郎沈云沛也与立宪公会有关系，袁世凯亦企图插手。因此，在立宪运动中，预备立宪公会具有领袖群伦的重要地位。加之张謇在政界、实业界早就卓有声望，因而无形中成为东南立宪派的领袖。