曹三喜是使曹家由一个农民走向一代巨商的关键性人物，他不满现状，独闯关东，到了原东北热河省的三座塔村，以种菜、养猪、磨豆腐为生，生活十分艰辛。略有积蓄后，开始利用当地盛产的高梁酿酒，酿酒业就成为曹家发展的第一个行业。曹三喜有了钱以后，不过奢华生活，而是把它投入到其他行业的发展中，用来扩大再生产。所以他的商业很快又发展到杂货业、典当业。三座塔村也随着地方的繁荣，人口日益增多，政府在这里建立朝阳县制。至今当地还流传有这么一句话：先有曹家店，后有朝阳县。
曹家生意不断扩大，由朝阳逐步向沈阳、锦州、日本等地扩展，最终于明末在东北创建了其雄厚的商业基地。
1664年清兵入关，曹三喜的生意由关外向关内发展，首先回到太谷设号，以太谷为中心向中原各大城市辐射。他共有七个儿子，把资产分为七份，使各自成立门户。但在商业经营上仍合资进行，七家各出资本十万两，组织总管理处，名为“曹七合”。在太谷开设的商号，也由这里出资。后来因有一个儿子带着财产出门承嗣去了，遂把“曹七合”改为“六德公”。他们合资开设的商业，发展到清道光、咸丰年间，达全盛时期。当时曹家在全国各地的商号，星罗棋布，不下几十处。其地区由莫斯科到大江以南，由济南、徐州至兰州、新疆。其经营项目有票庄、银号、钱庄、典当、绸缎、布匹、呢绒、颜料、药材、皮毛、杂货、洋货、茶叶……其中以账庄、钱庄为最多。曹家商号中，以硕金德、用通五、彩霞蔚、锦泰亨、锦生蔚、三晋川等37处最为有名。硕金德账庄在乾隆、道光年间，资本达到一百万两左右。
曹家自曹三喜在东北以苦力经营起家，一直到曹克让及其子衰落时为止，共计24代。据估计，曹家拥资近千万，声势显赫数百余年之久，即从满清入关时算起亦三百多年。这在山西封建商业资本中说来，算得上名列前茅了。然而，曹家的商业毕竟系一种封建的资本经营方式，跟不上社会的发展和国内外政局的演变，就逐渐衰落。辛亥革命以后，白银改银元，银元又改为钞票。即此一项，曹家亏赔即达百余万两。1919年苏联十月社会主义革命后，曹家设在莫斯科、恰克图、伊尔库茨克和蒙古库伦的商号，由于币制改革，损失百余万两。1931年“九·一八”事变，日军侵占了东三省，曹家商号均被侵没。至此，曹家在东北的企业，便全部垮台。
东北原是曹家的发家致富所在地，东北的企业一垮台，便把关内及太谷各号拉垮。曹家子孙又多吸食毒品，庸碌无能，根本不问号事。而各号“当家的”和“掌柜的”也都趁势移花接木，各饱私囊，于是显赫数百年的曹家商业，遂一蹶不振，终至衰败到不可收拾的地步。