耶律楚材的前半生，生活在女真人建立的金朝统治下。金朝的儒学，直接承继辽与北宋。在其统治期间，为了加强对北方广大汉族地区的统治，积极提倡学习与吸收汉民族的先进文化，兴孔教、尊儒学，兴办学校，培养人才，并兼采辽宋制度，通过科举考试等途径招揽儒士，从而使金朝儒学在短时间内迅速发展起来。从幼年时候起，耶律楚材就深受儒家思想的影响，长大后非常自负，自命为国家的栋梁之材。他强烈地追求功名，希望按照儒家的学说来治理天下。然而，他刚刚走上仕途不久，就经历了历史大变动的时期。于是，他对人生道路进行了重新选择。
1215年5月，燕京城被蒙古兵攻破。这对耶律楚材的打击很大，他所追求的理想无法实现，他对军国政事完全心灰意冷，心中茫然。在这种情况下，他转而去探求佛祖的真谛了。
辽金时期佛教盛行，燕京也是佛教的中心。四处耸立的佛寺和道行高深的高僧，对青年耶律楚材很有吸引力。在中都被围以前，他已经表现出对佛教的兴趣。当时，禅宗曹洞宗在燕京的势力很大。在那些“禅伯”之中，有一位圣安澄公和尚，特别受尊重。耶律楚材以前读古时高僧的语录，有了心得就去叩问，有时候也得到这位高僧的点拨。中都陷落以后，有一次楚材又向澄公谈起这些心得，澄公说：“我已经老了，不能教你了。有个万松老人，儒释兼通，造诣精深，解说佛法，贯通无碍。你去拜访他吧。”
澄公和尚说的万松老人，即万松行秀禅师，自称万松野老。金代河内（今河南沁阳）人。出家于荆州，是金元间的佛教大师（属佛教支派曹洞宗），同时深通儒家经典。著作有《从容录》《请益后录》《万寿语录》等。相传，他的道行极高，在金末备受朝廷的尊崇，地位十分显赫。金章宗曾几次诏他到内廷讲法，王公贵戚都虔诚地向他跪拜，施舍珍品、金银。耶律楚材很早就对万松老人十分敬仰，听说过好多有关他的逸事。有一次金章宗向报恩寺赐钱二百万，派遣使者送去。使者到了，万松老人率领众僧出来迎接，使者要他跪拜。万松老人冷下脸，说：“阿弥陀佛！出家人并无此礼。”使者说：“那我可就回去了。”万松老人说：“你来传旨，老衲不敢不听；但若你不传旨，请便。恕不远送。”最后，使者不得不让万松老人站着听敕。这件事当时流传得很广，耶律楚材听说了这件事，对万松老人很是钦佩。
在澄公和尚的指引下，耶律楚材到报恩寺去拜见了万松老人，诚恳地表示要学佛法。经过一番谈话，万松老人让他做了自己唯一的及门世俗弟子（即居士），法号“从源”，自号“湛然居士”。耶律楚材从此在万松门下，开始钻研佛经禅学。正如他在自己的诗文著作《湛然居士集》中所写到的“杜绝人迹，屏斥家务”，无论严寒酷暑都从不间断。这样夜以继日，废寝忘食，学习三年，终于领悟了禅宗的要领。他从万松那里受了“显诀”（决，指成佛之道），彻底懂得了“忘死生外，身世毁誉不能动，哀乐不能入”的道理。经过参禅生活的学习，他对尘世间的许多事务有了新的认识，显得超脱许多，但并没有逃避现实。在投靠蒙古政权后，他即以“天下匠”自居，幻想通过施展自己的才华，将受战乱之苦的广大劳动人民从困境中解放出来。
万松老人对耶律楚材的思想影响确实是巨大的。他一方面让耶律楚材领悟禅机，认识到佛法最为博大，最终一切都会归结为佛的旨意；另一方面却使耶律楚材保存了入世的念头。而若想入世，则必须实行儒家的学说，救国于危难，救民于水火。他要求耶律楚材以佛治心，以儒治国。耶律楚材遵照这一要求做下去，终于在乱世之中建立了特殊的治国功业。
在跟随万松老人苦参禅法三年以后，耶律楚材的思想成熟了。在他的思想中，有了“大道”的概念。他把这“大道”同佛法联系起来，认为它是宇宙的本相、人生的真谛、历史的镜子、光明的泉源。楚材把这“大道”比作海、镜、钟、烛，启发人们去领悟它。这个大道显然是唯心主义的，但楚材在说明它的时候，似乎有一些思想的火花在熠熠闪光。但同时，像万松老人一样，他又是一个三教同源论者。他认为，孔子、老子和释迦牟尼是三位圣人，“三圣人教皆有益于世者”（《西游录》）。在他看来，儒、道、佛三教中都有异端邪说，那是由于世上的人多好异求难；而蒙古国的崇尚宽仁，也促成了伪妄言行的滋长与泛滥。他要批判伪言邪说。
耶律楚材的处世哲学，既有中国传统儒学思想，又融入了佛教的成分，是在二者相互影响下产生的。他本是儒教的信奉者，在他把佛法认作真理之源以后，也仍然十分重视孔教的价值和意义，他认为孔子的说教仍是人世间的“常道”。他始终奉行孔子的教导：用之则行，舍之则藏，进退存亡，不失其正。这也就是他心目中的圣人处世行事的态度。而且他还对此作了进一步的阐发：“否则卷而怀之，以简易之道治一心；达则扩而充之，以仁义之道治四海；实古今之通谊也。”
耶律楚材的思想行为往往充满矛盾。一方面他总想入世，积极参与当时的社会政治生活；另一方面他又觉得世上本来并无真正的是与非，一切都空幻如梦。他注重学习历史，并写过怀古的长诗，但用意也有两个方面：“使世人知成败之可鉴，出世（脱离世间束缚）之人识兴废之不常也。”他实际上在用自己的功业参与历史的发展进程，但同时对于历史上的兴亡胜负，却看得十分淡漠。他写过这样的诗句：“历代兴亡数张纸，千年胜负一盘棋，因而识破人间梦，始信空门一著奇。”纵观楚材的生平，我们可以看到，他在思想上一切以佛祖为皈依，但在行动上又往往遵循儒家的济世安民之道。耶律楚材的“治国”与“治心”实际上是在出世与入世方面，把佛教与儒学二者很好地联系起来。此外，耶律楚材的思想还有一大特色：他是一个汉化的契丹皇族后裔，崇尚汉文化，但却没有汉族士大夫狭隘的民族情绪和偏见，往往是站在第三者的立场去衡量历史上民族关系的是非功过。他没有汉族士大夫的华夷之分和华夷之防，相反，他的政治理想是华夷一统，共享太平。现在，蒙古兴盛起来，金朝衰落下去，他的政治理想只能依靠新兴的蒙古国的实力，才有可能实现。既然这样，如果时势的发展给了他个人入世治世的机会，他就决心顺应形势的变化，去实现自己的理想。
耶律楚材以佛教思想宽厚待人。完颜家族的后代行刺耶律楚材，耶律楚材缓缓说道：“完颜姑娘，你已行刺过我三次。我身为大蒙古国宰相，灭了你大金国，害你父母。可是你知我的祖先却又是为何人所灭呢？”完颜萍微微摇头，道：“我不知道。”耶律楚材道：“我祖先是大辽国的皇族，大辽国是给你金国灭了的。我大辽国耶律氏的子孙，被你完颜氏杀戮得没剩下几个。我少时立志复仇，这才辅佐蒙古大汗灭你金国。唉，冤冤相报，何年何月方能了啊？”说到最后这两句话时，他抬头望着窗外，想到只为了几家人的帝王之争，满城民居尽成废墟，万里之间尸积为山，血流成河……不禁愁上心头。