孙中山先生致力于国民革命过程中，曾十四次流亡日本，累计达九年之多，期间结识了三百多位日本朋友，其中被他推崇为推心置腹的要算宫崎滔天先生。1918年秋，宫崎滔天来杭州旅游，孙中山宴请挚友于西湖环翠楼，即席撰书一副对联相赠：
环翠楼中虬髯客；涌金门外岳飞魂。
黄兴与孙中山同是辛亥革命的领袖，二人被人们并称为“孙黄”。孙中山曾书赠一副对联与之共勉：
安危他日终须仗；甘苦来时要共尝。
孙中山挽盟友联
同盟会是辛亥革命时期中国资产阶级的革命政党，后改为国民党。孙中山为同盟会会员撰写的挽联，反映了他与盟友间的深情厚谊。
秋瑾是浙江省同盟会的主盟人，1907年从日本回国策划反清武装起义，不料事变，血洒绍兴轩亭口。辛亥革命胜利后，孙中山以民国南京临时政府的名义，拨专款为秋瑾烈士在家乡绍兴修建纪念亭，取秋瑾绝笔“秋风秋雨愁煞人”之意，命名为“风雨亭”。竣工后孙中山亲临凭吊，题写亭联：
江户识丹忱，多君首赞同盟会；轩亭洒碧血，恨我今招侠女魂。
上联忆旧，下联寄挽，哀而不伤，情深意切。
袁世凯窃夺辛亥革命胜利果实后，血腥镇压革命党人。湖南革命党人龚炼百惨遭虐杀，被剖腹剜心，其父龚霁岩也悲愤死去。孙中山撰送挽联：
可怜麟凤供包脯；如此江山得祓除。
“可怜”，可敬可爱：“麟凤”，凤毛麟角，指龚氏父子人才准得：“焦脯”，烹煮的肉。上联言龚氏父子这样出众的盟友竟成了刘子手们的烹肉，下联表讨伐袁世凯“二次革命”的决心。
1912年3月，孙中山在广州亲自为黄花岗七十二烈士主持周年公祭活动，并撰挽联一副贴在墓前的拱篷上，联云：
五族同风是七十有二头颅价值；千秋坠汨为三月念九刀俎英雄。
“五族同风”，指汉、蒙、满、回、藏等各民族平等相处。
上联意为：今天各民族之所以能平等相处，共享共和，是广州起义烈士拘头颅换来的：下联意为：千秋万代悼念农历三月二十九日牺牲的黄花岗英雄。
宋教仁是同盟会司法部检事长，辛亥革命后任农林总长，1912年8月同盟会改组为国民党，时任代理理事长。宋教仁积极筹划成立政党内阁以制约袁世凯，1913年3月，袁世凯派人刺杀了宋教仁。孙中山为其撰写两副挽联，其一：
作公民保障。谁非死后者；为宪法流血，公真第一人。
陈其美奉孙中山之命策划第三次“讨袁护国”，1916年5月18日在上海不幸遇难。孙中山撰送挽联：
功业彪炳；志行贞绝。
黄兴是辛亥革命领袖之一。宋教仁被刺杀后，黄兴在南京起兵讨袁，失败后流亡日本。蔡锷在云南组织讨袁护国军，黄兴回国相助。
1916年11月30日因病逝于上海。孙中山送挽联：
常恨随陆无武，绛灌无文，纵九等论交到故人，此才不易；试问夷惠谁贤，彭殇谁寿，只十载同盟有今日，后死何堪。
“随陆”，指随何、陆贾，西汉开国功臣，只谙文事：“绛灌”，指绛侯周勃、颖阴侯灌婴，西汉开国元勋，只娴武事。上联借随、陆、绛、灌四人以推崇黄兴才兼文武，出将入相。就黄兴讨袁未捷身先死，下联又以(伯)夷、(柳下)惠、彭(祖)论其卒，联意黄兴虽早逝，其英魂永存，即是高寿。此联言辞壮烈，激励后人。
挽孙文联嵌列宁
1925年3月12日孙中山先生病逝于北京，在举行公祭期间，治丧处就收到挽联近六万副。上海、南京等地分别举行追悼会时，撰送挽联者不计其数。有一个明显的特点，就是部分联语把孙中山先生比作列宁，认为孙中山是继列宁之后又一位伟大的革命者。
曾任南京临时政府大总统秘书的柳亚予先生，在上海各界为孙中山举行的追悼会上，撰送了这样一副挽联：
树弱小民族解放先声，列宁而还，公真健者；与帝国主义奋斗救世，斯人已往。谁其嗣之。
宋泽夫先生是孙中山的追随者，后积极参加抗日斗争，成为新四军的挚友。他对孙中山先生在领导民主革命进程中，能不断顺应历史潮流和百折不挠的革命精神极为钦佩。宋泽夫挽孙中山联：
渔夫在天，忽逢知己；列宁死后，几见斯人。
渔夫，即宋教仁，曾与孙中山共同创办同盟会。
原中央大学学生撰送的挽联中两嵌列宁：
创业者揖让易，守成者揖让难，民国千古，瑟公千古；成功在列宁先，逝世在列宁后，欧西一人，东亚一人。
“守成者揖让难”，指的是民国初建，孙中山被选为临时大总统，因革命党人与袁世凯妥协，孙中山遂将大总统职位让与袁世凯。联语赞这种揖让毫无个人杂念，品德自应万世景仰。
有些挽联中不仅嵌入列宁，还以古今中外历史上的显赫人物为衬托和比附，将孙中山先生置于历史时空中加以评述，让人从比托的联句中，犹见先生的伟岸形象和历史巨貌。
现代学者谢远涵先生撰送的挽联：
两语膺平生，孔曰大同，耶曰博爱；三杰并时鼎立，印有甘地，俄有列宁。
曾与宋庆龄、鲁迅等发起组织中国民权保障同盟，并任副会长兼总干事的杨杏佛先生，为孙中山撰送的挽联：
先二百年独创名言。视孔仲尼、马克思、卢梭皆如无物；后廿四史别开生面。合朱元璋、华盛顿、列宁而为为一人。
孙中山是民主主义革命领袖，将先生与无产阶级革命导师等同起来，或与朱元璋、华盛顿等历史人物相提并论，未必恰当，反映了联作者当年对民主主义和马克思主义在本质上的区别还缺乏科学界定。
但是也能清楚地表明，孙中山的崇拜者和追随者的思想已受到马列主义的影响，他们真心拥护孙中山倡导和推行的“联俄、联共、扶助工农”的三大政策。
少年蔡锷的联语
蔡锷，原名艮寅，字松坡，湖南邵阳人。我国民主革命家、军事家。他少年时因家境贫困念不起书，有个叫樊雉的先生发现他禀赋非凡，才思敏捷，就主动教他读书。有一天樊先生让蔡锷编一副对联，回答什么最高，什么最深。蔡锷答曰：
高，高于人心；深，深于书籍。
樊先生见他避开了“天高海深”之类俗对，以联言志，少年果然志存高远，将来必成栋梁之材，于是更加精心辅导。
蔡锷善写对，喜撰联，很快在家乡传开了。有一天，蔡锷到文具店买笔墨纸砚，老板听说他聪明善对，又见他长得活泼可爱，就说：“我出个上联，你要是对得上来，就白送你一套文房四宝。”蔡锷眨眨机灵的大眼睛，请老板出句。老板的上联是：
小童生三元开泰；上联祝小蔡锷日后能在乡试、会试、殿试中连中“三元”。蔡锷受到鼓励，也为文具店老板生意兴隆吟了个下联：
大老板四季发财。
老板听了，自然十分高兴，心甘情愿地送了不少文具给蔡锷。
有一次，少年蔡锷和小伙伴放风筝，玩得正高兴时，风筝断了线，掉进知府家的花园里。伙伴们你瞅我，我瞅你，谁也不敢去要。唯有蔡锷胆大气壮，与守门衙役据理力争。吵闹声惊动了知府，见这孩子虽顽皮胆大，却谈吐不凡，资质聪慧，打心眼儿里喜欢他。于是，便以进园找风筝为题，出了个上联：
童子六七人，无如尔狡；蔡锷想了想，对了个下联说：
太守二千石，唯有公……知府见他故意拖长嗓音，眨着大眼睛不吐出最后一个字，就再三追问，并激将说：“唯有公什么？说不上来了吧？”蔡锷这才不紧不慢地回答：“我已想好两个字，你还我风筝，就是‘唯有公廉’，你若不还，便是‘唯有公贪’了！”
知府夸奖他机灵过人，面对“贪”与“廉”的选择，自然是将风筝送还，而且让他到后花园里游玩，算是对他的奖赏。
蔡锷考秀才那年，考官见他只有十四岁，遂出句以试其才华。考官的上联是：
邵阳考生八十名。唯汝最小；蔡锷不慌不忙，略加思索，即吟下联：
孔门弟子三千众，属回领先。
少年自比颜回，气度不凡，对答如流，且下联与上联对仗工整，如出一人之口。考官十分高兴，自然圈点中榜。
蔡锷的联语佳话
1899年，十七岁的蔡锷留学日本，为梁启超弟子。1904年回国后，任军事学堂教官和新军中级教官。1911年调云南，武昌起义后任云南都督。1913年，袁世凯阴谋称帝，为了防止蔡锷起兵反对，便把蔡锷调入北京软禁起来。为了麻痹袁世凯，蔡锷伪装意志消沉，整日沉湎酒色，这样蔡锷便与京城名妓小凤仙邂逅相遇。小凤仙深明大义，二人志同道合，结为知音。蔡锷送给小凤仙两副对联，其中一副是嵌名联：
此地之凤毛麟角；其人如仙露明珠。
联中嵌有“凤仙”二字，比喻贴切，“情采”飞扬，充分表达了这位护国大将军对虽飘落风尘，却又心高志远的知音的赞誉之情。蔡锷赠小凤仙的另一副对联是：
不信美人终薄命；古来侠女出风尘。
小凤仙把这两副对联，一副挂在堂屋正中，一副挂在卧室里。
1915年4月，小凤仙掩护蔡锷化装混出北京，绕道天津，辗转回到云南。同年12月，袁世凯公然复辟帝制。蔡锷于次年1月首举讨袁护国义旗，他书赠给友人时杰的一副对联表明了此种心迹。联云：
誓师伏波庙；倚马剑门山。
“伏波庙”，我国西南民众为供奉和祭祀东汉名将马援(伏波将军)而营建的庙宇。“剑门山”，四川剑阁县北处山脉，蜀道要隘，联中代指讨袁进军的四川。上联言实，表示反袁决心：下联寄怀，表达夺关取隘的壮志。联语虚实一体地尽述了蔡锷讨袁护国的英雄气概。
护国军途经川南叙永县雪山关时，蔡锷与在其部任旅长的朱德触景生隋，即兴撰写一副楹联(四川泸州博物馆所藏《沛云堂立雪杂录》
有记载)。联云是南来第一雄关，只有天在上头，许壮士生还。将军夜渡；作西蜀千年屏障，会当登临绝顶，看滇池月小。黔岭云低。
此联气势豪放，音韵铿锵，不仅真切地描绘出雪山关一带山川的雄秀，而且热情地讴歌了攻无不克、战无不胜的护国军将士，表现出作者宽阔的胸怀，非凡的胆略。联中借用蜀王遣五丁迎女和张飞夜渡巴州的故事，以及杜甫的“会当凌绝顶，一览众山小”的诗意，运用夸张手法刻画了雄关的英姿。寥寥数语，抒写出无限风光，读罢令人精神大振。
蔡锷首举讨袁护国大旗，引发了全国倒袁风潮，袁世凯在众叛亲离之中，不到半年就忧忿而死。
1903年蔡锷和黄兴同在日本东京留学时参加了中国留学生的拒俄运动，并开始了彼此交往。归国后，在辛亥革命前后，他们互相支持，互相策应，结下了深厚的革命友谊。讨袁护国斗争中他们又联手合作。
袁世凯死后两个月即1916年8月，蔡锷因喉癌赴日本就医，路经上海时与黄兴再次晤面，然而谁也没想到竟是这对同乡加盟友的永诀。当蔡锷在日本得到黄兴病逝的消息后，悲痛至极，抱病撰作祭文和挽联。联云：
以勇健开国，而宁静持身，贯彻实行，是能创作一生者；曾送我海上，忽哭君天涯，惊起挥泪，难为卧病九州人。
上联以“勇健开国”称颂故友创建的功勋，以“宁静持身”
赞扬亡友对待名利和荣辱所持的高风亮节；下联追忆“海上”送别的情景，进而抒发哀挽之情。“九州”是日本第三大岛。
祭文与挽联寄出后，蔡锷在病榻上思友念国，哀痛难消，又吟作了第二副挽联。联云：
方期公挽瑟。不期我挽公，国事回思唯一哭；未以病为忧。竟以忧成病，大勇哪知世险夷。
沉疴未敢忘忧国，护国大将军之忧，不仅是丧友哀思，更是忧国忧民。
蔡锷为亡友撰作的第二副挽联竟成了绝笔，不久便在日本九州福岗大学医院谢世了，时年三十五岁。次年，黄兴和蔡锷的灵柩在长沙按国葬祭礼，分别葬于岳麓山麓，两位战友终古相依。
孙中山先生挽蔡锷联：
平生慷慨班都护，万里间关马伏波。
上联说他一生意气昂扬，如同汉代任西域都护的班超，功勋卓着：下联将他比作汉代任伏波将军、后出征时病死于军中的马援。全联寄托了作者对蔡锷的赞颂和缅怀。
蔡锷的恩师梁启超挽蔡锷联：
知所恶甚于死者；非天人之恸而谁为。
上联一个“恶”字，下联一个“恸”字，点出了师生情谊与先生对弟子的哀思。