1883年，史迪威出生在美国佛罗里达州帕拉特卡一个绅士家庭。1900年中学毕业后，考入美国陆军军官学校（西点军校）。1904年毕业后赴驻菲律宾美军中服役。1906年任西点军校教官。1911年再次赴驻菲美军中任职。1913年重返西点军校任教官。1916年调任纽约普拉茨堡军事教官。
史迪威将军1917年，史迪威参加第一次世界大战，先后任旅部副官、军部首席情报官，参与作战组织工作，1919年回国。1919年5月，史迪威被任命为陆军首任语言军官，并被派到加利福尼亚大学学习汉语。
1920～1923年，史迪威被派往中国工作，并取中国名字“史迪威”。在此期间，他应国际赈济委员会之约，曾担任修筑山西和陕西公路的总工程师。1923～1925年，回美国本宁堡步兵学校学习，随后出任该校校长助理，后又到陆军指挥与参谋学院深造。1926～1939年，在中国天津任驻华美军第15步兵团营长、团参谋长，与马歇尔共事。1928年由少校晋升中校。1929年7月起调任美国本宁堡步兵学校战术系主任，成为副校长马歇尔的得力助手。
1935年7月7日，史迪威上校到达北平。任美国驻华使馆武官。不管中国局势如何，他一到这里就感到安稳、幽静，似乎身处世界上最优美、大度的地方。
1935年10月，美国大西洋舰队旗舰“奥古斯塔号”到泰国进行正式访问。史迪威的职务包括兼驻泰国武官，于是搭乘旗舰入曼谷湾登陆，到了这个东南亚唯一的独立国家。泰国王室隆重接待了“奥古斯塔号”旗舰上下来的一行人，并第一次见到了美国武官。史迪威除参加宴会、社交聚会和王室人物会见外，还参观了步兵、骑兵和防空部队，编写了一份关于泰国陆军训练、编制和防御能力的详细报告。这是他作为武官要观察、研究所驻国的军事能力和意图的必尽职责。
史迪威自泰国返回北平时，已进入初冬的11月。日本在平津非军事区以北集结了重兵，对宋哲元将军施加压力，要他宣布河北、察哈尔、绥远、山西和山东等5省脱离南京政府，以完成日军割取华北之计划。宋哲元这次奉南京政府旨意，在日本压力下依从了。但是，他并没有屈服，他指望南京能作出抵抗的决定，但蒋介石却按兵不动。
日军肆无忌惮，在平津一带举行军事演习进行恫吓。11月25日，国民党专员、汉奸殷汝耕在通县宣布冀东22县脱离中国政府，日本要宋哲元12月10日前宣布“华北自治”。中国人的怒火骤然爆发出来了！12月9日，北平学生举行了大规模抗日游行。史迪威观察到了这个如“五四运动”一般的“一二九运动”。当时路旁的行人，都为游行的学生们鼓掌，一同高呼抗日口号，好多人不顾军警的阻拦加入了游行的队伍，甚至连黄包车夫也振臂高呼起被禁止的抗日救国口号。这次游行立即扩大到全国各大城市，势不可当。向南京政府请愿的学生们，乘上京沪线火车，沿途劝说人们迫使政府立即抵抗日本帝国主义的侵略。随后几个月里，北方民众中出现了“中华民族解放先锋队”，“全国救亡联盟”等抗日救国团体。共产党的“抗日民族统一战线”口号，在各阶层民众中广为传播，并受到热烈拥护。
史迪威在这期间，不断看到《大公报》等中、英文报纸上有关红军长征的报道。1935年底，他着手整理了一本“关于中国共产党情况”的小册子，也给别的武官看过。1936年2月，英国大使馆在一项照会中，还专就史迪威提供的小册子“很有意思”，表示感谢。史迪威当然不了解马克思主义，但他熟悉并同情中国农民的苦难，所以他把共产党的出现，看作是农民遭受压迫的结果。
1936年2月20日，毛泽东、彭德怀指挥红军长征到陕北，和陕北红军会师的1.3万人，以“红军抗日先锋军”的名义，东渡黄河，在山西汾离公路南侧的石楼、隰县城郊和中阳县关上村的战斗中，歼灭阎锡山的两个团又两个营，并在孝义县兑九峪地区打退阎锡山的反击。随后红军在晋西北、晋南、晋东南的20多个县开展群众工作，进行抗日宣传，历时两个多月，歼敌约7个团，扩大红军8000人，胜利回师陕北。
3月末，史迪威到太原和汾阳调查了这次军事行动。他给陆军情报部的报告说，红军是在“寻找维持生存的新地盘”。他还写道：“他们的情报工作搞得很好。组织健全，战术高明。他们不要大城市，甘愿在农村过艰苦的生活。他们的武器装备很差，然而却把政府军吓得要死。”
1937年7月7日，史迪威的武官处得到一个通知：日军今晚在卢沟桥举行军事演习。第二天清早，武官处获悉，中日军队开枪打炮，发生了冲突。武官助理包瑞德少校和戈特立即赶到现场了解情况。他们看到一排日军守着一具日军尸体。中国守军说日军开炮轰击了宛平城，要中国守军交出枪杀日军的中国军官。宛平守军指挥官拒绝日军提出的条件。双方正举行谈判。史迪威已获悉，大批关东军正穿过长城。他和包瑞德一致认为，日军要采取行动强占华北了。后来事实证明，这就是中日战争的开端。
第三天，史迪威乘车去宛平，突然遇到中日双方的猛烈交火。他回到了北平，立即组织了情报小组，密切注意战局变化和日军动向（他的儿子小乔也是情报员之一）。为了便于让全世界及时了解日军侵略关内的真相，他把武官处发往美国军事情报部的报告，放在自己的办公桌上，供记者翻阅。
南京的沉默使史迪威感到失望。但蒋介石的庐山讲话，宣布在华北不能再放弃阵地，并说同日方达成任何解决协议，都不得损害中国的主权。这个讲话表明中国已忍无可忍，必须进行武装抵抗了。北平人听过广播后激动不已，敲锣打鼓上大街游行，表示拥护蒋委员长领导抗战。
不幸的是，这股热情随后又平静下来。史迪威感到愤怒的是，日军已犯下种种罪行，美国政府却迟迟不表态。日军已控制了北平，只在城外还有宋哲元的部队进行英勇抵抗。
7月29日，日军飞机轰炸天津，重点却是南开大学。这和日军过去打朝鲜时一样，始终是有计划地破坏民族觉悟的源泉——学校。日军还在通往天坛的路上伏击了一支中国部队，史迪威和包瑞德一起到现场观察，看到30卡车的中国士兵全被打死，无一人幸免。与此同时，驻通县的伪保安队听说中国军队打了胜仗，信以为真，于是杀了大批日本官员和傀儡官员，但是随后便被日军的增援部队消灭了。整个通县城变成了一片废墟。
平津地区的中国军队全撤走了，日军成了这里的“主人”。史迪威对中国政府缺乏统一的防御政策和计划感到失望。中央政府、蒋委员长这时方调集兵力进行作战。两广部队愿效力中央，白崇禧到南京担任了参谋总部次长，大批川军正开往前线，共产党的部队编为第八路军，辖第115师、第120师、第129师，已在陕西誓师，正向华北敌后挺进。
9月24日，日军占领保定。3万日军兽性大发，在保定恣意烧杀奸淫抢掠长达一周之久。日本兵像鬣狗般的凶残，越是得手越发贪婪嗜血。9月25日，八路军的第115师在平型关歼灭日军1000多人、打了卢沟桥事变后的第一个胜仗，人民受到振奋，蒋委员长也给予褒奖。这也引起了史迪威的注意，认为共产党掌握了确实值得研究的战术。几个月后，史迪威同到过五台山八路军总部并随军转战几个月的史沫特莱，花了整整半天时间，探讨、分析平型关战役和八路军的高超战术。
蒋介石和宋美龄拉着史迪威照了一张合影。他们手挽着手，脸上堆满笑容，以显示中美之间的团结与合作。8月中旬，上海保卫战打响，中国军队浴血奋战，打破了日军想在3个月灭亡中国的梦想，使全世界关注中国。大批记者拥到中国来采访这场战争。蒋介石的目的本来就是想引起全世界的注意，他调重兵保卫南京，设想南京有外国使馆，会把外国牵扯到战争中来。然而，外国使馆却一个接一个的撤离了南京。
1937年12月，史迪威离开北平，乘船从海上绕过山东半岛，然后由陇海线到郑州，再向南到达汉口。从南京迁来的国民党政府和各外交使团都在这里。在此后的8个月当中，这里是中国的首都。蒋介石把他的总部设在武昌，外交使团挤在汉口江畔租界区的几幢洋楼里。美国海军长江巡逻队的旗舰“吕宋号”停泊在江边。市区一片混乱。
史迪威到达汉口一周后，1937年12月13日，南京陷落。日本人想就此胁迫中国结束战争。他们实行的残酷杀戮达到登峰造极的地步。在中国，认为与其毁灭不如同日本言和的人大有人在，其中有的是政府官员，后来投降日本的汪精卫就是他们的代表。但不容许投降，反对与日本达成和解的占大多数。史迪威写道：“蒋介石无法罢手。他向全国发出过号召，全国人民作出了响应，现在不得不继续打下去。”17日，蒋委员长公开重申全力以赴继续抗战。他说：“日本的军事力量终有枯竭之日，到那时，中国就能取得胜利。”这时，日本在大陆上的兵力已超过100万人。詹森大使说：“中国现政府既不能同日本媾和，也不能同日本决战。”
12日，发生了日本飞机袭击美国停在长江的“帕奈号”炮舰事件。舰长等48人负伤，2人死亡。史迪威坐立不安，焦急万分。因为他的助理武官罗伯茨上尉正在舰上。但直到下午他才得知罗伯茨平安无恙，而且当舰队长负伤后，他代理指挥，领着水兵们上岸，表现不错。日本随后就“帕奈号”事件表示了歉意。史迪威见政府不再追究日本人，怨恨、抑郁的心情更加重了。
4月15日，史迪威回到汉口。由于中国军队在台儿庄第一次打了大胜仗，全国人民高兴得发狂，把过去的悲观情绪一扫而光。台儿庄是日军向徐州推进必经的一个小镇。在桂系李宗仁将军的指挥下，这场战斗共打了17天，日军伤亡1.6万人，损失40辆坦克、70辆装甲车、100辆汽车和许多大炮。这是日军现代化以来遭受的第一场大惨败。在大战中汤恩伯那个军是增援部队，打得很好，史迪威如果不去兰州，正好同他们在一起。但他和一些支持中国的外国人一样，认为中国没有乘胜追击，已经丧失了良好战机。他对参谋次长白崇禧说：“中国人永远听不进发动进攻的主张！”
史迪威到台儿庄现场参观时，同李宗仁谈了话。坦率地抨击了不乘胜追击，向日军发动进攻，就想以拖垮日军而取胜的想法，认为中国抗战的前途令人悲观。李宗仁对这位美军上校的看法印象很深，他要史迪威建议美国政府向中国提供大笔贷款，以使中国购买作战物资。
台儿庄大战后，日军重新发起进攻，5月底，徐州失守。同时日军另一路部队从华北南下，企图在开封以北强渡黄河。整个中原地区，包括武汉本身面临危险。蒋介石这时不是组织军队进行抵抗，而是孤注一掷，不计后果地求助于黄河。他命令商震将军在日军先头部队过河后，立即炸毁郑州大堤。后来商震对史迪威说，蒋三番五次打电话催问，督令执行。商震一直拖到他的部队撤到安全地带后才炸堤。炸药爆炸了！目击者都惊骇万分。当时在场的杰克·贝尔登报道说：“混浊的河水涌过黄河故道，卷起巨大的旋涡，翻腾着冲击堤坝上炸开的缺口。突然，随着一阵天崩地裂的巨响，河水冲开缺口，汹涌地冲向地势低洼的地区，咆哮着向东奔入大海。11座城镇、4000座村庄被淹没，3个省的庄稼和农田被毁坏，200万人流离失所，四散逃荒。日军暂时被挡住了，而在这片幅员辽阔的灾区里，又积起千百万平民百姓对蒋氏政府新的仇恨！”
在10月21日至25日这5天时间里，日军不仅占了汉口，而且占领了中国最后一个出海口广州。史迪威不在汉口，没有目睹日军入城。他离开汉口到了长沙商震的司令部里。长沙是新防线的中枢。但战局变化不定，他和前线部队、外国同僚、记者和大溃败中流离失所的人一道转移。
1939年1月，史迪威心绪安定之后，在给陆军情报部的报告中认为，美日之间爆发战争势不可免，在这个前提下，中美是盟友的关系。他概述了对中国领导人蒋介石的看法。他写道：“在蒋介石的指挥系统中，通常存在的混乱状况，在很大程度上是他本人直接造成的。”
1939年9月，史迪威乘坐一艘陆军运输舰，经过长达4个月的海上漂泊，终于回到了美国。