面对日本军部正在筹划的对美开战的计划，山本表达了自己的忧虑。他曾经向日本政府提交了一份意见书，表达自己对日美开战所持的态度：“日美间发生战争，对我们日本帝国来说，意味着为自己树立新的更强大的敌人，使帝国陷入新的危机。如果苏俄和德国乘机扩张势力，又有哪个国家能够有足够的力量去阻止他们的扩张行动呢？……同美开战，我国必然大伤元气，难道我们所要追求的目标就是为了图一个虚名？”此时此刻，对太平洋战争的态度，山本是一个坚决的反对派。可为什么后来太平洋战争的发起者又是他呢？这里我们就不能不考虑在他心中根深蒂固的武士道精神。
这一精神要求他对天皇绝对的效忠，对命令绝对的服从。虽然山本心中对于日本天皇和政府短视的做法是很不屑的，但既然政府已经作出了决定，作为帝国的军人就要无条件地支持政府作出的任何决定。
也正是在这一服从命令原则的指导下，既然对美开战已不可避免，山本开始了自己对美作战的战略战术研究。这也是著名的“山本计划”出台的背景。
孤注一掷的赌徒心理
在对美作战的大的战略方针已经确定下来的情况下，山本加紧了对美作战战术计划的制订。在对当时日美之间的力量对比和战争形势作了周密地分析研究后，山本力排众议，制订了偷袭美军海军基地的计划。这一计划的保密代号定为“Z”计划，史学家则称之为“山本计划”。4月末，山本派黑岛龟人参谋携袭击珍珠港的作战计划去海军军令部汇报，力争获得批准。但是，海军军令部作战部部长福留繁少将、作战处处长富冈定俊大佐和航空参谋三代辰吉中佐，都极力反对这一计划，他们认为，这样做是冒险，违背了日本海军既定的作战方针和计划。黑岛无功而返。
由于受传统作战思想的影响，反对这个计划的不仅是海军军令部，海军大臣及川古志郎也未明确表明态度。在联合舰队内部也有很多人反对。
为了使自己的计划获得通过，山本五十六于1941年6月，在停泊于宿毛湾的“长门”舰上，亲自主持了一次对美作战的图上演习会议。其中有这样一个细节可以体现出当时大部分军官对“山本计划”所持的态度。“千岁”号航空母舰舰长山本亲雄也前来与会。
山本亲雄曾与山本五十六一起在日本驻美使馆武官处共事过，1937—1939年他曾在军令部作战部任职。在演习会议上，山本亲雄发现，在司令部进攻菲律宾的作战方案中，根本没有使用大型航空母舰，仅投以“凤翔”号小型航空母舰。这与他在军令部主持作战工作时的“竭尽全力进攻菲律宾”的作战思想完全不符。
山本亲雄疑惑不解地向舰队司令部航空参谋佐佐木彰中佐询问。“请问，菲律宾为什么连一艘新的航空母舰也不用呢？进攻菲律宾，乃是初战，初战失利，那是非常危险的。那些大型航母准备用于何处呢？难道还要搁置不用吗？”
佐佐木把山本亲雄悄悄地拉到一个没人的房间，对他说：“持这种想法的不止你和我”。他继续说：“确有‘赤城’、‘加贺’等六艘航空母舰可以投入对菲作战，但已经决定在大战之初把它们用于夏威夷方向了。因此，它们将不参加对菲作战。”
这是山本亲雄做梦都没有想到的。“这完全是冒险！是谁的主意？”“那还用说吗，当然是舰队司令山本长官的啦！”“那么，你们就都赞成吗？”“不，一开始，司令部的幕僚们都持反对意见，但山本长官无论如何也要坚持。”“真是个赌徒！”山本亲雄无奈地叹了口气。
山本亲雄的表现代表了当时日本海军的普遍看法，可这个计划叫“山本计划”，冒一点险也是再正常不过的了。因为这正是山本五十六的风格。山本五十六的心中非常清楚，袭击珍珠港是一场豪赌，日本庞大的航空母舰编队能否渡过太平洋而不被发现，能否保证美舰都泊于港内。
即使上述两点能够保证，那么特遣舰队能否展开有效的攻击呢？其实，山本五十六早在他确定要袭击珍珠港之初便已开始有针对性地训练他的联合舰队了。
最后经过山本五十六以辞去联合舰队司令相要挟，日本军部勉强同意了山本的作战计划，这也成就了日军奇袭珍珠港的辉煌战果，日军对美作战取得了开门红。可以说这次山本的赌博赢了，可就像大多数人都知道的那样，赌桌上没有用永远的赢家，套用一句电影里说过的话：“出来混，总是要还的。”偷袭珍珠港后的山本信心和野心膨胀到了极点，他又将自己的目标对准了太平洋上的小岛：中途岛，许多人都知道，这次山本输了，而且输得很惨，把日本的战略主动权也给搭了进去。
中途岛海战，山本五十六的赌徒心理再次暴露无遗，他几乎派出了整个联合舰队，准备与美国太平洋舰队一赌输赢。此次参战的日军兵力总计大小船只200余艘，飞机700余架，山本可以说拿出了自己的全部家当，成败在此一举。
也许是好运气在袭击珍珠港的时候都用光了，美军破译了日军的密码，山本输得很惨，血本无归，可以说山本的赌博心理让他在大的战争抉择面前毫不犹豫、果断坚毅，但这样的心理也有一个很大的弊端，作战的时候不计后果，往往会把自己逼入绝境，没有回旋的余地。
深谋远虑的战事分析
山本五十六的军事才能，在很大程度上表现为他对战争形势的正确分析和对作战时机的适时把握，他对战争走向的预见性可谓是深谋远虑。
在日美战争爆发之前，山本就一直反对这场战争，这倒不是因为他爱好和平，而是由于他对美国的了解，他知道日本很难打赢这场战争，而他之所以要打，不过是由于在武士道精神的驱使下对天皇的愚忠所造成的。
既然要打，山本就会对日美双方的力量进行分析比较，他作出了对美军太平洋舰队进行突袭的决定，而且把目标定在美军太平洋舰队的基地——珍珠港。山本五十六之所以要把首次进攻的矛头指向珍珠港，原因有三：
第一，珍珠港是美国太平洋舰队的基地，在那里如能聚歼其主力，不仅可以切断美国海军从海上对其他方向的支援，而且将给美国的士气以沉重打击；
第二，日本的根本目的是要征服整个西太平洋、东亚和东南亚，建立“大东亚共荣圈”。但是，如欲南进，首先将会碰到麦克阿瑟和哈特指挥的驻菲律宾美陆、海军的拦阻，驻菲美军和驻夏威夷美军互为依托，消灭了太平洋舰队主力，驻菲美军就陷入了孤立，南进的障碍也就容易排除了；
第三，山本清楚地知道，日本海军力量不足，如联合舰队主力用于菲律宾、威克岛、新几内亚等方向，日本近海防御必然空虚，美太平洋舰队可能乘虚出动航空母舰编队以舰载机空袭日本本土。那样，后果就不堪设想了。因此，山本决心先下手为强，以免遭受太平洋舰队的毁灭性打击。
这就是在突袭珍珠港前山本对当时战局的战略分析，这一分析充分考虑到了各方面因素，不管从战争全局来看，还是从暂时的一场战役上看，这一分析都是极为正确的，珍珠港就好像美国伸出来的一只拳头，把这只拳头打掉，美国一时就不会对日本产生大的威胁，只不过是南云忠一在执行偷袭过程中过于保守才给了美军喘息的机会，责任不在山本五十六。
1942年4月18日美国派出由吉米·杜立特中校指挥的16架B-25米切尔式轰炸机轰炸日本本土包括首都东京在内的几座城市，作为对1941年12月7日日军偷袭珍珠港的报复。这让日本举国上下大为震动，这说明对珍珠港的偷袭并没有将美国太平洋舰队置于死地，这只舰队还有很强的作战实力。日本有必要对美军进行再一次打击，而这次，日本联合舰队司令山本五十六将攻击的目标选定在烟波浩渺的太平洋中的一个弹丸小岛——中途岛上。
中途岛，面积只有4.7平方公里，其特殊的地理位置决定了它战略地位的重要性。该岛与美国旧金山和日本横滨均相距2 800海里，处于亚洲和北美之间的太平洋航线的中途，故名中途岛。
另外它距珍珠港1135海里，是美国在中太平洋地区的重要军事基地和交通枢纽，也是美军在夏威夷的门户和前哨阵地。
中途岛是珍珠港面对日本方向的屏障，如果作为前方空中观察基地的该岛失守，美军就无法派遣侦察机进行远程搜索，不能掌握日本舰队的动向，珍珠港将无法固守，太平洋地区也会随之沦陷。
山本五十六正是考虑到中途岛在整个太平洋战争中所起的举足轻重的地位，才不惜出动整个联合舰队来争夺中途岛。
说到这次攻击的战略意图，山本五十六曾经跟自己的心腹渡边中佐说过：“我们相信，发动中途岛之战，我们就可以诱出敌航空母舰，在决战中把它歼灭。另一方面，如果敌人避开我们的挑战，我们就可以把防御圈毫无障碍地推进到中途岛和阿留申岛西部，并且可以得到巨大的好处。”
可以看出，山本五十六在中途岛海战开始前对战场的分析是比较正确的，如果成功，日本将在太平洋上所向无敌，但战争形势的发展和战局的变化是不以人的意志为转移的，即使山本五十六设想得再好，也不得不接受失败的命运。