尽管得不到父亲的理解，尽管他那辆四轮车遭到了底特律人的嘲笑，可是，在底特律的公司里，人们仍然很尊敬他，亨利仍然是爱迪生公司出色的机械师和管理员，他的工资收入已经涨到每月140美元。如果他不搞他的发明，单单这笔工资就足够他在底特律过上很好的生活了，但亨利从来也没有放弃过自己的理想，他认为他的发明还有待改善和提高。但是，他还有自己的本职工作，他一向热爱自己的工作，一向对自己要求很严。试车的这段时间，工厂有不少机器坏了，却没有人能够修好，他的伙伴们只能等着他回来解决一些技术难题。为了完成这些工作，为了抢回耽误的时间，亨利一回到工厂，便立即恢复他的机械师本能，带领工人们拼命地干活，积压下来的工作很快就解决了。
更重要的是，他也在积极改进自己的汽车，所有的努力都没有白费，他的汽车在一步步地完善。当然，除了有工作的激情之外，亨利还必须设法偿还由于发明这辆四轮车所欠的债。为了还债，亨利不得不设法以200美元的价格把自己发明没多久的第一辆汽车卖给了底特律的熟人查尔斯·安斯利。他卖车的速度如此之快，以至于儿子爱德塞尔在后来回忆这段历史时，想了很长时间也没想起来关于那辆有重要意义的“婴儿车”的印象。亨利把自己的第一辆车卖掉，这样可以得到一笔款项可以继续他的试验。亨利在他的自传《我的工作与生活》中说道：“我做第一辆车不是为了出售，而是为了试验。我想再造一辆车。安斯利想买，我需要这笔钱，在价钱方面我们也毫不费周折地做成了这笔交易。”
这辆车从诞生的那一刻开始到亨利把它卖给安斯利，一共行驶了大约1000英里。几年之后，亨利的经济状况有了好转，他又用100美元把这辆车买了回来。
亨利的试验无疑处在一个关键的阶段，必须有足够的钱支撑。就在亨利比较困难的时期，有人伸出了热情的手，帮助了亨利一家，这个人就是当时底特律的市长威廉·梅伯里。
梅伯里市长也是爱尔兰裔，家境富裕，和亨利的父亲威廉早就相识，并成了朋友。威廉很为自己有这么一位尊贵的市长朋友而自豪，他曾经参加了这位市长的婚礼，家中还保存着一张这位市长穿军装的照片。
富裕的梅伯里是一位非常有眼光的人，他敏锐地看到了汽车这种新兴事物将给底特律给整个美国带来的变化，并且巧妙地将自己的远见投注到亨利身上。他非常欣赏亨利，对他的工作感兴趣，并且赞赏他的发明。从1897年1月到1898年底的两年时间里，梅柏里市长在资金上给予亨利以巨大的帮助，亨利不仅还清了以前所欠的巨额债务，还设计并研制出了两台新汽车，当然那是他利用业余时间完成的。
今天看来，亨利的汽车设计和制造是具有革命性的，但当时的底特律人看见亨利驾驶着他的汽车在大街上经过时，感觉是十分复杂的，有新奇也有嫉妒。尤其是许多马车夫，当看到这个“怪物”冒着烟并发出怪叫的时候，他们从内心里感到愤怒，当然，他们还没有意识到，在不久以后，他们的马车将让位于汽车，成为人们最便捷的交通工具。
为了发泄这种愤慨的情绪，马车夫们联合起来把亨利告到市政当局，以亨利的所作所为妨碍了公共秩序为由，要求市政当局限制亨利的行为。在这种情况下，梅伯里市长再次出面，他以市政府的名义给亨利颁发了一张驾驶证，授权他可以在任何时候在任一街道上驾驶自己的汽车。在当时，这不是亨利驾车必需的证件，而是对亨利生产汽车的一种嘉奖。当然，我们也可以理解为这是历史上第一张以政府的名义颁发给个人的汽车“行车执照”。