当亨利来到底特律的时候，底特律正处于快速发展时期，码头、工厂、热闹的人群，这一切对于刚从乡下来的亨利来说都很有吸引力。
在这次出逃之前，亨利也随父亲不止一次的来过这里，每一次，他都会产生新的感觉。一向沉默的亨利曾经兴奋地把自己的感受讲给父亲，而父亲不顾他的感受，不以为然地说：“孩子，你只是看到了城市的表面，却没有看到城市黑暗的另一面。”没等亨利反问，老威廉就自顾自地说：“美国最神奇之处，就是能够使你获得一块可以自由自在地居住和耕种的土地，会使一个贫穷的移民有机会变成一个富有的农场主。”老威廉说得没错，他曾经就是一个贫穷的爱尔兰移民，是美国给他机会，让他拥有了一片土地，他可以在那块土地上过自己想要的生活。在大儿子面前，他总是情不自禁地把农村生活的洁净与纯朴同城市生活的肮脏与堕落进行对比，就像镀金时代的伟大作家马克·吐温笔下描写的那样，城市到处都是罪恶，没有什么可以留恋的。而农村那舒适、安闲的生活才是最适合人类的。当时许多外来移民都沉浸在这种理想化的生活里，对城市文明打心眼里拒绝。但是，作为年轻一代的亨利，很难被父亲说服。
亨利一到底特律，就来到丽贝卡姑妈家。一个十几岁的从乡村来的孩子要闯世界首先需要一个落脚的地方。
最初，亨利在密歇根车厢公司工作，这是专门制造火车车厢的工厂，公司大约有两千多名员工，这在当时已经算是规模不小的工厂了。他在这里当了一名技工，每天的工资是1.1美元，这在当时已经算是很高了。亨利那张稚气未脱的脸，以及对机械的痴迷和了解给负责招工的工厂管理人员留下了深刻的印象，亨利当时就被招进工厂，他的工资和有熟练技术的工人的工资一样多。亨利第一次为自己拥有技术而自豪。
亨利刚刚找到工作，他的父亲就找来了。父亲没有勉强他回迪尔伯恩的农场，只是告诉他：“如果你什么时候改变了想法，或者说你什么时候想回家了，只要你愿意，就回家来。”
亨利含泪送走了父亲，也婉言谢绝了姑妈一家的好心挽留，在外面为自己找到了一处新的住处。他认为自己已经长大了，不能给任何人带来负担。他希望拥有完全的独立，真正地实现自食其力。
亨利的第一份工作仅仅持续了6天，他就被解雇了。事情的经过是这样的：亨利到密歇根车厢公司上班后，一头扎在车间里，在短短的几天时间里，他就熟悉了新的工作环境，和其他的工人相处得也很好，大家谁也没有把这个乳臭未干的孩子放在心上。然而有一件事改变了人们对他的看法。有一次，亨利只用了一个下午的时间就修好了一台机器，而在此之前，好几个工人用了好几个半天也没修好它。除此之外，他还对机器的传动装置进行了一个小小的革新，使机器的工作效率大大提高了。这本来是件好事，可年轻的亨利没想到，他的这个天才的本领给他带来了麻烦。因为整个车间的工人和工头都为此感到尴尬万分，人们私下里都担心这个孩子将来会抢了他们的饭碗，于是，给亨利编造了很多谣言，年轻的亨利无法抵挡来势汹汹的攻击，不得不离开了。
第一份工作的经历印证了亨利对于人性的怀疑，他后来说：“我从那时起就知道，不要把你知道的东西告诉所有的人。”这就像一只猫教一只老虎爬树一样，最后自己总要留一手，亨利记住了这个教训，并且运用到以后的事业中。当然，怀疑一切的态度也一定程度上影响了亨利事业的发展，就像后来他对自己唯一的儿子也不能开诚布公一样。
19世纪的最后十几年是底特律飞快发展时期，整个底特律就像一座巨大的工厂，每天都有新的高楼建立起来，每天都有大型工厂开工，到处是机器的轰鸣声。底特律锅炉公司生产的锅炉蜚声全世界。底特律的造船厂生产出了美国第一条纯铁结构的真正意义上的轮船，它可以适应更长距离的航行。依托当地丰富的自然资源，底特律化学工业和炼铜制铜业也蓬勃发展起来。
工业的发展使底特律及周边地区的人口迅速增加，美国本土居民以及外来的移民竞相来到这个充满活力的欣欣向荣的城市，他们都想在这里实现自己的梦想。特别是那些熟练工人，在这里受到高度重视，假如某一个熟练工人从一个工厂离开了，他很快就会被另一个工厂录用，他们从不缺少工作的机会，只怕自己没有足够好的技术。像亨利这样有技术的年轻人更是不愁找工作，很快他就找到了一份新的工作。
这一次，亨利来到詹姆斯—弗劳尔兄弟公司做工。这是一家生产机器设备的工厂，虽然规模不大，但历史悠久，加工工艺十分精湛，对自己的职工有一套独特的培养和训练方式。这个工厂几乎能生产所有类型、所有种类的产品，亨利看到工厂的第一眼，就决定在这里好好学习。他进厂时属于半熟练技工，专门负责为一种小型机床加工一种机器的阀门。也就是在这所工厂里，亨利学会了一项以前并未掌握的技术，就是如何看图纸。而在这之前，他从来没有受到过这样的培训。
当时，亨利的工资每星期只有2.5美元，他住在寄宿公寓，每星期的房租和伙食费加起来就要3.5美元。他的工资是满足不了他的必要开销的，为了能在这里坚持下去，他必须想办法增加收入，他非常勤快，负责保养和修理房东所有的煤气灯，房东会给他一点补偿。当然，他也没忘了自己那份修理钟表的技术，他利用晚上的时间到一家钟表店兼职修理手表，每晚他可以得到50美分的报酬。
一个人漂泊在异乡，生活无疑是艰难的，为了在这里站住脚，必须付出比别人更多的努力。每天深夜，当亨利从钟表店出来拖着疲惫的身躯走在底特律的街道上时，他会忍不住地思考：离开迪尔伯恩的农场到这个陌生的城市是不是正确的选择？自己将向哪个方向发展？自己到底有没有能力实现自己的梦想？也许他曾经犹豫过，假如回到迪尔伯恩的农场，那会是什么样子？自己能在那个家庭农场待一辈子吗？他多需要有人能解答他的困惑。但是，他身边没有一个人能给予他这样的帮助，他只好一个人摸索。
年轻人有困惑是正常的，也是人生的必经阶段，好在这时候，他受到了一个绝对是励志人物的鼓舞——在底特律城，他听到了有关爱迪生的故事。许多年前，12岁的爱迪生每天往返在从休伦港到底特律的列车上，他在那有100公里路程的火车上卖报纸。火车从休伦港到底特律需要3小时，大约在上午10点钟到达，下午6点返回。这中间的8个小时就是爱迪生的读书时间，他在底特律那座用石头建造的大图书馆里孜孜不倦地读书，看了很多很多的书。后来，他发明了电灯，为整个世界带来了永久的光明，也赢得了全世界人民的尊重。爱迪生的故事更成为此后全世界数以亿计的青少年励志的榜样。托马斯·爱迪生——亨利一生最崇敬的人，后来成为他的好朋友。虽然爱迪生很早就离开了底特律，但是底特律城的人仍然把他看作自己城市的骄傲。无疑，当亨利无数次漫步在底特律幽暗的月光下思考自己的人生时，他或多或少地会受到爱迪生故事的激励，爱迪生发明了电灯，他也要发明一种东西，虽然他还不知道这是怎样的一种东西，但他心里已经有了一种信念，坚持下去，梦想总会成真。
亨利在詹姆斯—弗劳尔兄弟公司待了9个月，在这不到一年的时间里，他利用一切可以利用的时间学习机械方面的知识。他在工作中的表现也得到了肯定，他的工资增加到了每周3美元。但是这一切对亨利来说已经没有太大意义了，他不能把自己总是困在这个工厂里，他还有自己的梦想，他认为这里不是他实现自己梦想的地方，经过再三考虑，他辞去了这份工作。
尽管亨利从未接受过正规学徒的训练，但我们知道从小所有他能看到的机械都是他的玩具，他熟悉他所看到的每一个机器的构造，并能熟练地拆卸并且装上，可以说他早已成为一个熟练的机械师。而底特律这个正在蓬勃发展中的城市尤其需要懂机械的人才，像亨利这样熟练掌握机械技能的人，随便在哪一家器械类公司或企业都可以找到一份工作。但是，他想多长一些见识，就像他自己所解释的那样，在底特律做学徒至少要干4年，他现在还没有到一年，他想换换工作，尝试各种新东西，他还那么年轻，他有足够的时间做他想做的事。
就这样，在1880年8月，亨利进入向往已久的底特律干坞公司。这家公司是底特律城最大的造船厂，生产各种锅炉、铁皮船，还能制造发动机。在当时，进入这家公司是很多年轻人的梦想。
这一次，亨利的周薪又回到了2.5美元，但这并不是他所关注的，他最大的快乐是能天天接触到各种型号的蒸汽机。也许几年前他和父亲外出时偶遇的那台蒸汽机给他的印象太深刻了，这一次，他能这样每天和蒸汽机打交道让他很兴奋。上班时，他有机会接触各种各样的蒸汽机，便仔细钻研它们的奥妙。工厂备有很多机械方面的杂志，一有空闲，亨利就一个人坐在角落里翻阅这些杂志。
和一年前刚来底特律时相比，他的生活起了很大变化，他有了自己的朋友，可以和他们谈论心里的想法及对未来的宏伟设想。“亨利总是想做点什么出来。”他的朋友施特劳斯说，“这个星期还是一个有8天的时钟，下个星期就变成了一艘船。”“每个星期天我们都会说起新事物，却从来都没能讨论完。”施特劳斯清楚地记得这些事情。亨利的勤奋好学也深得工厂一些工程师的欣赏，他们会经常帮助他改进工作方法，或者给他一些建议，亨利总是能把他们的想法应用到自己的工作中，从而使自己有更大进步。
在底特律干坞公司工作期间，有一篇文章对亨利影响非常大，文章的题目是《异想天开的设计方案——汽油发动机》，作者是德国博士弗里德里希·奥托。要知道在那个年代，几乎所有的动力机械靠的都是蒸汽机，那种蒸汽机是英国发明家瓦特在1776年发明的，距离亨利·福特那个时代已经有100多年了，新的动力还没有被开发出来，这篇文章的作者虽然对这种汽油发动机持怀疑态度，但还是详细地描述了它的奇妙之处。亨利被这篇文章吸引了，“这怎么可能呢！？”不用蒸汽作动力，而是用汽油，他觉得这样的发明简直是不可思议，当然，像所有好学的年轻人一样，亨利还是仔细看完了这篇文章，对其中的观点和设计创意感到极大的兴趣，并且由此受到启发。
由于工资报酬有限，亨利还是每星期再花6个晚上去那家钟表店打零工，每晚挣50美分，用来支付自己的房租和伙食费。工作繁忙，生活也很艰苦，但年轻的亨利依然坚持着，他心中一直有一种希望，尽管那希望还有点模糊，可他不愿意放弃。
迪尔伯恩家乡的老父亲仍然在关心自己的儿子，毕竟儿子还年轻，一个人在陌生的城市里闯荡，他还有点不放心，他经常到底特律城来看望儿子。亨利作为家中的长子，从小就表现得很要强，每当父亲来看他，他都会尽力表现得轻松一些，不愿意让父亲看到自己的艰难和疲倦。而且每年到了秋天收获的季节，亨利都要抽时间赶回迪尔伯恩去，帮助家人收粮食，之后再匆匆忙忙赶回底特律城。可以说，底特律是亨利的梦想之地，而迪尔伯恩则是亨利一辈子也无法离开的故乡。
那时候，亨利常常有一些发财致富的想法，可是，从哪里入手实现他的梦想呢？他想起自己从小就喜欢修理钟表，这一年多在钟表店打工他已经见识了各种各样的表，“为什么不利用自己在钟表方面的特长呢？”亨利的心躁动起来。“表是人们普遍需要的东西，一定很有市场，为什么不跟别人一起开一家表厂，由我来当经理试试呢？”亨利这样想着，“表的价格要合理，这样才能人人买得起，只有人人买得起才能卖的数量多，才能赚钱。”于是，他经过认真测算，给表做了一个价，最后算出每只表卖50美分是最合适的价格。的确，在当时的美国，这个价钱再便宜不过了。确定好价格后，亨利又开始计算每只表的成本，以及一块表所能带来的利润，最后，他得出结论，必须每天生产2000只表才能保证利润。2000只！天哪！亨利被自己的结论吓了一跳，这就是说，每年即便是销售60万只手表，也才勉强可以保持收支平衡。而这似乎是不可能的。可怜的亨利叹了口气。梦想破灭了，但这也给亨利一个启发，必须进行大批量生产，才能最大限度地降低成本，而他后来创立的流水线作业就实现了他批量生产的梦想。当然，那不只是一只表，而是一辆辆“会走路”的汽车。