华东野战军在20天的战地休整中深入进行了形势任务教育，恢复和整顿了战斗组织，慰问部队，改善战地生活，开展军事民主，完善作战方案，做好作战准备，展开猛烈的政治攻势，瓦解敌军。
杜聿明陷入重围以后，数次致电蒋介石请求空投补给。蒋介石回电说：“弟部粮弹无法空投，切不可存此希望，应勇敢迅速突破当面之匪南下，与黄百韬兵团会师，勿延为要。”素以脾气暴躁出名、人称“邱疯子”的邱清泉看后气得拍桌子大骂：“国防部混蛋，老头子也糊涂，没有粮弹，几十万大军空着肚子、拿着烧火棍怎么打仗？！”
12月6日，杜聿明召集邱清泉、李弥和孙元良开会，研究如何突围。会上决定分头突围，到阜阳集合。当晚，孙元良兵团两个军四个师共3.2万人以师为单位向西北方向突围。过河以后，却遭到了解放军猛烈的火力截击。大部分冲过去的敌部队均被歼灭，两个军长被俘，仅孙元良率数十人脱逃。余下的部队一看情况不妙，待要缩回时，不料又挨了邱清泉兵团第5军阵地射过来的一阵弹雨，两面夹击，死伤惨重，没死的少数部队全被邱清泉收容，分散编入各部队。
这时，黄维兵团被歼的消息几经辗转传到了陈官庄。
杜聿明深知黄维兵团的存在对他的重要性。因此，发电给刘峙询问黄维兵团的情况。刘峙很快回电称：“黄维兵团突围，除胡琏一个人到蚌埠外，其余全无下落。”好一个“全无下落”！黄百韬兵团突围全无下落，而今黄维兵团又是全无下落。突围就是被消灭：北有孙元良兵团，南有黄维兵团，都先后为这句话做了注解。
杜聿明不免有些兔死狐悲的感觉。他抬头看看窗外灰蒙蒙的天空飘着片片雪花，情不自禁地打了一个寒噤。他想起美国驻国民党政府顾问团团长巴大维在11月就曾对中国战局做出了深刻的估计：“（国民党）没有一次作战失败是由于缺乏弹药或装备的。在我看来，这些军事上的惨败都可以归因于世界上最糟糕的领导以及许多降低士气的其他因素。这些因素导致完全失去战斗意志。”这个美国佬！杜聿明下意识地、有些愤愤不平地从心底里骂了一句。杜聿明虽然讨厌巴大维这张不吉利的“乌鸦嘴”，但还是若有所思地点了点头，心中不免泛起一阵苦涩。
勤务兵进来为他续了一杯茶水，他看着升腾起来的热气，又开始胡思乱想。蒋介石为什么不命令他和黄维同时突围呢？黄维和自己的部队有着丰富的战斗经验，且武器精良，如果处于南北两个包围圈中的部队同时突围的话，依解放军目前的兵力规模完全可能顾此失彼，应该说突围出去的希望是很大的，至少可以冲出相当多的部队。可蒋介石只顾黄维，而不顾他手下的两个兵团。想到这里，他不禁愤愤然起来。
窗外的凉风吹来，他的脑袋忽然感觉清醒多了。他开始考虑眼前最应该考虑的问题：解放军把黄维兵团一消灭，可能把全部兵力都压到陈官庄。怎么应付这一严峻的问题？杜聿明忧心忡忡。
他知道，12月16日，蒋介石已下令，让李延年兵团和刘汝明兵团退至淮河南岸，以掩护江防部队构筑工事。20日，下令以第99、96、56、68军守备淮河，以第28军于浦口占领桥头堡，第54军、39军均开赴南京，归京沪卫戍总司令汤恩伯指挥，并令第2军由汉口船运芜湖集结。上述情况表明，蒋介石眼看长江以北败局无可挽回，决心收缩兵力，加强长江防线，确保南京、上海，已无心思去救陈官庄的部队了。“老头子要一心守江淮了。”对于这一点，杜聿明自然是最清楚不过的。这样，截止12月中旬，在淮海战场上就只剩下陈官庄地区的杜聿明集团了。蒋介石看着被团团围住的杜聿明集团，弃之可惜，救之棘手，眼见长江以北败局已定，还是“从党国的全局利益出发”，决定忍痛割爱，把江淮之间的部队南调，加强长江防线。
处在解放军包围之中的杜聿明集团，此时虽尚存邱清泉兵团5个军14个师，李弥兵团3个军8个师的兵力，但却陷于粮弹俱缺的境地。几十万人，每天需要大米15万公斤，就是喝粥也得要5万公斤以上。杜聿明一再电请蒋介石空投粮弹，但飞机一天最多出动120架次，而陈官庄的被围部队达30万人之众，即使以全部空投力量从事粮食空投，一日之内，最多也只能满足10万人的最低需求之用，平分起来，亦只够每人每天一餐之需。更因包围圈是一个10公里的框形，有时由于风向关系，也不可能保证空投的准确率，加之飞行员在我对空火力射击下不敢低飞，不少空投物品飘落于解放军阵地。因此，为了粮食的分配问题，又常在兵团与兵团或军、师、旅、团各单位间引起争执，相互间闹得不可开交。各部为了争抢空投的大米、大饼，有时甚至架起机枪互相残杀。各部队为了充饥，不得已宰杀军马，连树皮、马皮都吃光了，士兵饿死冻毙者日众。
最苦的是从徐州随军西撤的国民党党政机关人员及从海州撤退时盲目随军而行的男男女女，他们也要吃饭，但他们不在花名册上，怎么办？到此时，人人均悔恨自己自投罗网，自讨苦吃，但也悔之已晚。而邱清泉却乘机把他们中的男子编入部队，以作为补充兵员。为此，还成立了一个暂编旅，委任兵站司令耿文哲为旅长。那些人虽然知道当兵是要卖命的，但这时吃饭已成为第一需要，只好当兵，从兵营的大锅中舀一碗稀粥喝。最可怜的是那些女学生和其他妇女，想卖命也没有资格，只好被迫以肉体向官兵们换取食物。此时此地，几乎一切东西、包括肉体都上了市，只要手里有吃的东西，就可以拿来换取他人的贵重物品或其他想要的。那些有办法弄到食品的军官，更乘机巧取豪夺，无所不为。
从12月20日开始，战区更兼雨雪交加，气温骤降，敌大批士兵冻死饿死。解放军则利用新年联欢，敲锣打鼓，歌声震天，开展火线喊话、阵地广播，让新解放过来的士兵现身说法进行劝降，有组织地释放俘虏，并携带宣传品回去，在迫近前沿的堑壕边布置大幅标语和漫画，用六○炮发射“宣传弹”，甚至把电话架到敌人阵地进行宣传。在解放军的强大政治攻势感召下，杜聿明集团成班、成排甚至成连的官兵不顾严密的封锁和残酷的镇压，越过火线向解放军投降。从12月16日至翌年1月5日的20天中，相继投降者达1.4万余人，约等于两个师的兵力，平均每天约有700余人。
杜聿明说，解放军的政治攻势弄得国民党军内部上下狐疑，惶恐不安。刘峙也说，解放军的谋略及佯动，对国民党军进行内部策反和阵前喊话、送饭等，“其在作战上之利益，等于无形中增加了10万兵力”。
四、新年钟声
1948年12月15日，淮海战役第二阶段胜利结束。我军歼灭敌1个兵团部、4个军部、11个整师（其中1个师起义），共10万余人；阻击并部分歼灭南北援敌，我军开始淮海战役第三阶段的作战。华东野战军和中原野战军的将士在1949年的新年即将来临之际，摩拳擦掌，准备进一步扩大战果。但在淮海战场杜聿明集团盘踞的地盘却没有一丝喜庆的气氛，有的只是寻求突围前的忙碌。
17日，蒋介石发电给杜聿明：“弟部切勿单独行动，即派人来京面授机宜。”杜聿明接电后，即于第二天派指挥部参谋长舒适存飞南京受命。19日午后，舒适存即偕空军部通讯署长董明德从南京乘C47型飞机回来了。舒适存这次偕董明德前来，带来了蒋介石及王叔铭给杜聿明的两封信。蒋介石在信中说，自杜聿明部队被围后，他已想尽办法，但华北、华中、西北的所有部队，都被“共军”牵制着，无法抽调。目前惟一的办法就是在空军的掩护下，集中力量突围。空军这次将全力掩护，并投放毒气弹。如何实施，由董明德前去具体商量。王叔铭的信比较简单，信中说：“校长对吾兄及邱、李兵团极为关心，决心以空军全力掩护吾兄突围，现派董明德前去与兄协商一切，董为弟之好友，请将一切与之谈清，弟可尽量支援。”
杜聿明看完信，即把指挥部第三处处长郑锡光找来，与董明德共同商量陆空协同施放毒气弹进行突围的计划。由于施放毒气是违反国际公约的，所以，当场规定：毒气弹为“甲种弹”，其他弹称为“乙种弹”，作战计划中只写“乙种弹”不提“甲种弹”。为了防止毒气弹误伤己方，还规定了陆空联系信号。
董明德等把残暴的杀人阴谋详细议妥，准备第二天就飞回南京复命，不料当夜风雨大作，而且这雨一下就是十天，飞机一直无法起飞，也可谓之苍天有眼。
由于天气原因，空投也完全停止，杜聿明集团官兵的吃饭问题日益突出。他们开始到处搜挖老百姓埋藏的粮食，继之就宰杀军马，数千头军马没几天就杀个精光。最后什么也吃光了，而天气仍然没有转晴的迹象。蒋介石煞费苦心，特地从美国运来先进的雷达，临时训练几个伞兵使用，然后带着雷达空投到陈官庄，意欲用雷达指示飞机空投粮食，没想到这先进的机器一着陆就失灵，3个临时抱佛脚学了点皮毛的伞兵，对着雷达又是鞠躬又是作揖，这玩意儿就是不争气，连吭都不吭一声。
自12月16日起，我华东野战军虽然停止了对杜聿明集团的武力进攻，但政治攻势却更为有力。尤其是教书匠出身的毛泽东，雅兴大发，为中原野战军、华东野战军司令部起草了《敦促杜聿明等投降书》，向被围困的杜聿明集团阵地反复广播：
杜聿明将军、邱清泉将军、李弥将军和邱、李两兵团诸位军长、师长、团长：
你们现在已经到了山穷水尽的地步。黄维兵团已在十五日晚全军覆没，李延年兵团已掉头南逃，你们想和他们靠拢是没有希望了。你们想突围吗？四面八方都是解放军，怎样突得出去呢？你们这几天试着突围，有什么结果呢？你们的飞机坦克也没有用。我们的飞机、坦克比你们的多，这就是大炮和炸药，人们叫这些做土飞机、土坦克，难道不是比你们的洋飞机、洋坦克要厉害十倍吗？你们的孙元良兵团已经完了，剩下你们两个兵团，也已伤俘过半。你们虽然把徐州带来的许多机关闲杂人员和青年学生，强迫编入部队，这些人怎么能打仗呢？十几天来，在我们的层层包围和重重打击下，你们的阵地大大地缩小了。你们只有那么一点地方，横直不过十几华里，这样多人挤在一起，我们一颗炮弹，就能打死你们一堆人。你们的伤兵和随军家属，跟着你们叫苦连天。你们的兵士和很多干部，大家很不想打了。你们当副总司令的，当兵团司令的，当军长、师长、团长的，应当体惜你们的部下和家属的心情，爱惜他们的生命，早一点替他们找一条生路，别再叫他们做无谓的牺牲了。
现在黄维兵团已被全部歼灭，李延年兵团向蚌埠逃跑，我们可以集中几倍于你们的兵力来打你们。我们这次作战才四十天，你们方面已经丧失了黄百韬十个师，黄维十一个师，孙元良四个师，冯治安四个师，孙良诚两个师，刘汝明一个师，宿县一个师，灵璧一个师，你们总共丧失了三十四个整师。其中除何基沣、张克侠率三个半师起义，廖运周率一个师起义，孙良诚率一个师投诚，赵璧光、黄子华各率半个师投诚以外，其余二十七个半师，都被本军全部歼灭了。黄百韬兵团、黄维兵团和孙元良兵团的下场，你们已经亲眼看到了。你们应当学习长春郑洞国将军的榜样，学习这次孙良诚军长、赵璧光师长、黄子华师长的榜样，立即下令全军放下武器，停止抵抗，本军可保证你们高级将领全体官兵的生命安全。只有这样，才是你们惟一生路。你们想一想吧！如果你们觉得这样好，就这样办。如果你们还想打一下，那就再打一下，总归你们是要被解决的。
中原人民解放军司令部
华东人民解放军司令部
阵地广播喇叭的声音随着阵阵劲风吹向敌营，杜聿明集团的官兵都竖起耳朵听着。有少数几个顽固派军官挥舞着手枪，在阵地里气急败坏地叫嚷：“不准听，他妈的，都不准听！”但没有人理他们的茬，他们只好悻悻地走了。
广播声继续在风中传播，有人暗暗高兴，也有人垂头丧气，各人在想各人的心事。
自黄维兵团被解放军消灭以后，蒋介石就一再督令杜聿明率部突围。杜聿明懂得不突围自然是死路一条，但突围同样是一条死路，甚至这种死亡会来得更快、输得更惨。然而，军令难违，他还是无可奈何地下令各兵团去做突围前的准备。
在这期间，邱清泉来对杜聿明说：“陈毅给你送来一封信，我已把它烧了。”杜问：“内容说些什么？”邱说：“还不是那一套！劝降么，谁降共军！”又有一天，李弥打电话给杜聿明说：“陈毅派人带着一封信，从第一线摸进来，是原第13兵团被俘的一个军官。”杜问：“他说些什么？”李说：“他吓晕了，说不出来。信里还有些道理。我把他送来你问问。”第二天，李弥连人带信都给杜聿明送来了。杜聿明看到陈毅的信中开头说得很客气，中间有些杜聿明认为是威胁的话。信中说到“你为什么替四大家族服务，而不为人民服务”，对他倒有些启发。杜聿明心中一动，如果能保全两个兵团的部队的话，也可以投降。