老大谁都可以做，但不是谁都能做好。我们下面讨论的不是谁理应做老大，而是谁适合做老大。
梁山第一代领导人王伦肯定不适合，他统治下的梁山人才匮乏，势力微弱，连少华山这种二流黑帮都跟不上。晁盖做老大后梁山开始有起色，对政府军实施的两次小规模围剿进行了成功反制。梁山的江湖地位开始提升，基础设施和一些硬件设施开始逐步完善。公正地说，是晁盖奠定了梁山发展的基础。
不过总的来说，晁盖对梁山采取的还是粗放型经营模式。梁山的业务范围与江湖上的传统黑帮没什么两样，基本上就是打家劫舍和剪径拦路的蟊贼模式。梁山的各项主要经济指标与江湖上其他黑帮相比，并没有鹤立鸡群。显而易见，晁盖走的是一条普遍意义上的黑帮发展模式。过的是一种做一天和尚撞一天钟，当一天强盗抢一天劫的日子，有酒喝酒，有肉吃肉；见钱抢钱，见女人抢女人（这一点梁山好像还不如其他黑帮）。这种日子李逵愿意过，三阮和王英之流也愿意过，而为数不少的，如杨志、呼延灼、卢俊义和关胜等不得已上梁山的人心里未必乐意一辈子做贼。于是随着时间推移，梁山集团越来越大，人越来越多，晁盖的经营理念已不符合梁山实际情况了。
宋江的到来对梁山意义重大，不仅在于他带来了一批又一批新鲜血液，还在于他给梁山带来了一种崭新的经营理念。梁山从小公司发展到大集团，功臣首推宋江。说宋江屡次下山作战都争着领兵，便是要架空晁盖发展自己的私人势力也不完全对。打仗不是军事演习，枪林箭雨下随时都有生命危险。从祝家庄到芒砀山，宋江遇险也不是一次两次了，要发展自己也犯不着拿生命做赌注吧。事实上多数投奔梁山的好汉都是奔着宋哥哥来的，即便宋江不下山，只要他愿意，照样能发展私人势力。这就是人格魅力问题，或可说是工作方法问题，宋江天生有做领导的天赋和气质。
反观晁盖，虽“仗义疏财”的名头不比宋江小。但给人的感觉是钱花了，效果没达到。打劫生辰纲，晁盖手下竟没有一个可靠的人，还是吴用请来的三阮。我们不禁要弱弱地问一声，晁盖那银子都花哪去了？杨雄和石秀来投奔，晁天王大脚一踢，愣是把二位踢到宋江那边去了。这就是工作方法问题，缺乏以人为本的管理理念。
晁盖一直没有给梁山制定明确的发展方向，也没有谋划一条比较可行的政治路线。一个没有方向感的团队很难说有什么前途，晁老大注定是要被梁山发展潮流所抛弃的。反观宋江，早在上梁山之前就已经开始谋划一条自认为可行的政治路线——招安。尽管这条路线不可能被所有梁山人接受，但毕竟是设计出了一条出路，总比晁盖什么也没有强。根据《水浒》记载，宋江第一次表明招安心迹是在全书的第三十二回，宋江曾对武松说过一段话：“如得朝廷招安，你便可撺掇鲁智深、杨志投降了……久后青史上留一个好名。”可见招安这条路线在宋江心里酝酿已不是一天两天了。
作为一村之长，横跨黑白两道，跺一跺脚整个郓城都要颤三颤的人物，晁盖确有一些做老大的资质。这里的老大指纯粹意义上的黑老大，坐镇一个中等规模的黑帮晁盖也许够格。在劫生辰纲的小团体中他也具备做老大的素质，晁老大的能力也仅限于此，或说这已是他能力之极限了。若要将一个中小规模的公司发展成为全国闻名的大集团，那就不是晁老大力所能及的了。事实上后来的梁山在中央也是挂了号的，不过那与晁盖无关，是宋江一步一步将梁山集团做大做强的。
晁盖这个人在梁山集团位置很特殊，他做了很长时间的集团老大，天罡和地煞却没有他的份。他死后不久，未来梁山另一个重要人物卢俊义才登场，造化弄人，晁盖和卢俊义这两个《水浒》超重量级人物竟无缘碰面。
晁盖之死与卢俊义上山有没有必然联系？卢俊义到底是什么样一个人？他的武功是否像人们传说的那样“水浒第一”？请看下一章。