三十二岁以前的关胜在仕途上无疑非常不顺，人云“三十而立”。三十多岁应该是一个人事业有成的时候了，而关胜此时还只是一个小小的蒲东巡检。关胜的职务顶多相当于现在的团级或营级，跟林冲差不多。不过人家林冲是京官，显然要高出关胜一头。作为武安王关云长的后代，这无疑是一件很没面子的事。既然宋朝皇帝可以把死去近千年的关公封王，那么他的嫡传子孙关胜怎么也得封个军区司令员什么的吧，事实上宋朝皇帝没买关胜的账。
当宣赞把关胜举荐给蔡京蔡太师时，关胜的命运从此发生了伟大转折。宣赞介绍关胜时用了“屈在下寮”四个字，看来对于关胜的遭遇宣赞也是很同情的，所以他把立功升迁的机会给了关胜。宣赞把朝廷重用关胜的消息传到蒲东，关胜听罢大喜。并且连夜启程赶赴东京，一个“大喜”和一个“连夜”，足见关胜心里是如何兴奋与激动。天上掉下个大馅饼，由不得关胜不兴奋。
关胜出征梁山很有点像上次呼延灼出征，同样是名门之后，同样是高官保举，同样有万夫不当之勇。稍有不同的是呼延灼带了一万八千人马，关胜带了一万五千人马。呼延灼出师两个月后被俘，而关胜出师不到一个月就成了宋江的座前贵宾。此时关胜才回过味来，天上掉的不是馅饼，是陷阱。
宋江不愧是梁山老大，对付所谓的将门虎子和英雄好汉很有一套法子，“把关胜扶在正中交椅上，纳头便拜……”一点梁山老大的架子都没有，关胜的思想工作就这样轻而易举被做通了。思想工作是做通了，但双方还得接着演戏。关胜得为自己找个台阶下，而宋江也得为关胜等人铺个台阶。关胜与宋江等人的一番对话很有意思。
关胜对宣赞和郝思文道：“我们被梁山俘虏了，你们说怎么办吧？”（被擒在此，所事若何？）
宣赞和郝思文答道：“我们听你的，你说咋办就咋办。”（并听将令）关胜说：“京城是没有脸回去了，干脆死了算了！”（无面回京，俺三人愿早一死）
宋江说：“将军怎么能这么说呢？要留在这的话，大家一块干事业；不想留下，今天就送你们回去。”
关胜说：“都说宋公明忠义，果然名不虚传呀。我们吃了败仗，家是回不去了，干脆留下来做一个小卒得了。”
话说到这里，大家没必要再打哑谜了。关胜三人挽回了些面子，宋江达到了目的，皆大欢喜。书上说是宋江大喜，赶紧安排酒菜招待。喝酒归喝酒，正事还是要办的，宋江连夜派病大虫薛永往蒲东把关胜的家属接上了梁山。要不说宋江怎么能做老大呢，这人办事就是地道。把关胜的家属接上梁山，一来绝了关胜的后顾之忧；二来又绝了关胜反水的念头，你关胜想反水的话，那好说，学你老祖宗关云长吧，带着家属过五关斩六将。后来关胜带兵出征凌州，吴用不放心，对宋江说：“关胜要带着兵一去不回头咋办？”宋江只对吴用说了一句：“关胜义气凛然，始终如一，军师不必多疑。”吴用没有家属，他哪里知道老婆孩子对于一个成年男人来说意味着什么。
关胜背弃宋朝投靠梁山是不是违背了老祖宗关公忠义千秋的美名呢？
笔者以为要辩证地看待这个问题，杨志和呼延灼也是名门之后和几代忠烈，他们可以上梁山，为什么关胜就不能呢？况且杨志和呼延灼的先辈都是宋朝名将，祖祖辈辈吃的是大宋俸禄，而关胜先祖吃的则是灭亡近千年的蜀汉俸禄。若说有违忠义，杨志和呼延灼要远甚于关胜。
宋江劝关胜等人投降事先肯定通报过自己的招安路线，我们梁山只反贪官不反朝廷，你关胜过来后也不算对朝廷不忠。朝廷招安以后你还是宋朝的忠臣；再者，关胜的老祖宗关羽不也有短时间内投靠曹操的记录吗？关公可以“土山约三事”，关胜为什么就不能“梁山约三事”？其实约三事也好，约五事也罢，只不过是为投降找了一块遮羞布而已。以忠义著称的关羽尚可降曹（他自己的话叫“降汉不降曹”），作为嫡传后代的关胜为什么不可以学一学老祖宗呢？