宋江是第二十七个出场的梁山好汉，二十七正好是一百零八的四分之一处。宋江在全书第十八回出场，以金圣叹批《水浒》的七十回本论也正是全书的四分之一处。作为水浒的一号人物，宋江此时出场颇有些姗姗来迟的意味。施耐庵如此安排，可见其《水浒》未下笔之时情节早已成竹在胸。腾讯网上小说不少，谁能有如此大的手笔和气魄。
读《水浒》，人们每每以为宋江忠义。宋江本人也一直以忠义自诩，事实真是这样吗？
宋江出场做的第一件事就是私放晁盖，这样做的后果相当严重，导致生辰纲七大要犯漏网并逃上梁山。后来梁山黑帮越做越大，最终成为朝廷心腹大患，这都是宋江私放晁盖造成的。难怪金圣叹批《水浒》一书中写道“宋江吟反诗为小，而放晁盖为大。”
济州官方在捉拿生辰纲案犯的行动中做足了文章，三更时分捉拿白胜、星夜来到郓城县通报消息，并在一更天气在东溪村布控抓捕。如此严密的抓捕行动，真可谓万无一失。官府费了无数人力物力，满以为可以大功告成，谁承想这一切却因为宋江通风报信而成了画饼。
除了宋江，郓城县两个刑侦科长朱仝和雷横也有心放晁盖。朱仝和雷横是本次抓捕行动的主要领导和参与者，他们若有心放晁盖，可以预见即使没有宋江报信，晁盖逃跑的概率也很大。两个刑侦科长和一个政府秘书都明里暗里护着晁盖，由此可看出晁盖在郓城县当地的势力根深蒂固，触角遍及黑白两道。
《水浒》第十三回最后特别交代，郓城县的县长时文彬是个清官和好官，“名为县之宰官，实为民之父母”。作者为什么要交代这样一个情节？我们想施耐庵笔下不写废话，他交代这些肯定有他的用意。我们知道晁盖、宋江、朱仝、雷横和吴用都是郓城县人，横跨黑白两道，遮住了一方天空。这几个人后来都上了梁山，并且职位都不低，全在三十六天罡正将之列。像时文彬这样的清官治下都出这么多“贼人”，更何况那些刮地皮的贪官治下了。施耐庵老人家如此交代，无非是暗里表明一个立场，即徽宗皇帝当政，天下已到了非反不可的地步。
对于宋江、朱仝和雷横各自要放晁盖一节，金圣叹在批《水浒》第十八回时这样批道，朱仝、雷横二人，各自要放晁盖。而为朱仝巧，雷横拙；朱仝快，雷横迟，便见雷横处处让过朱仝一着。然殊不知朱仝入黑影之先，又先有宋江早已做过人情，则是朱仝又让过宋江一着。强手之中更有强手，真正写得绝妙。
其实宋江在私放晁盖一事中表现越突出，只能越发表明他对大宋朝的不忠。宋江每每以忠义自诩，一方面自认对大宋朝忠心；一方面又表示对梁山的兄弟们义气。梁山与大宋是根本对立的两个集团，水火不容，宋江所谓的既“忠”且“义”可能吗？两面讨好，只能落得两面不是人。说句不中听的，既想吃鱼又想不沾腥，世上哪有这种好事。