智取生辰纲失败的原因主要是因为吴用这条计策反侦察能力太弱，漏洞太多。笔者归纳了一下，其漏洞集中体现在四个方面，一是作案地点选择有误；二是作案人员使用不当；三是作案时留了活口；四是作案后警觉性差。
一、作案地点选择有误。把作案地点选在黄泥岗是第一个错误，我们且看黄泥岗的地理位置。黄泥岗与晁盖的东溪村同属济州府管辖，两地相距仅百余里。距离白胜的安乐村则更近，只有十来里。作案地点距离巢穴如此之近，很容易成为官府重点排查的对象。有句话叫“兔子不吃窝边草”，动物都晓得隐藏自己，不在家门口吃草。晁盖等这些活人，这些所谓英雄却偏要在家门口作案，错误犯得实在低级。从北京到东京可选择的作案地点太多了，连杨志都知道有紫金山、二龙山、伞盖山、黄泥岗、白沙坞、野云渡和赤松林等。晁盖等偏偏选择离自家最近的黄泥岗，实在是天大的昏招。
二、作案人员使用不当。晁盖是百里之内的名人，纵横黑白两道，当地认识他的人绝不在少数。用这样的熟面孔在本地区作案，那不是找死吗？尤其是白胜，他家离黄泥岗只有区区十里。挑着一担酒招摇过市，众目睽睽之下作案工具早被当地群众一目了然。并且白胜这人属于农村闲散人员，享乐可以，吃苦未必行。被捕后挨不住一顿棒打，把晁盖供了出去。
三、作案时留了活口。强盗就是强盗，作案留下活口也改变不了强盗的本质。像抢劫生辰纲这样的大案，留活口与不留活口都是死罪。也不知道晁盖等人怎么想的，药倒了押运人员后，竟没有杀人灭口。这样可好，使押运人员有了机会报官，并向官府介绍案发经过及作案人员的体貌特征，给案件侦破留下了重大线索。晁盖一帮人为什么没有杀人灭口呢？是他们心善？那纯粹是鬼话。真实原因可能是一对自己的计划信心十足，认为没有必要再杀人灭口；二是见到那么多金银财宝乐疯了，一下子忘了杀人灭口这件事。
四、作案后警觉性差。晁盖等作案后没有隐藏赃物，也没有隐藏自己，而是就地分赃，就地散伙，思想上存在严重侥幸心理。结果白胜在安乐村被官府抓了个人赃俱获且铁证如山，想抵赖都不行。作案后晁盖没有派人外出打探消息，打探风声，以至于白胜被捕多时他竟毫不知情，错过了营救白胜的最好时机。宋江给晁盖通风报信时，晁盖等人正坐在葡萄树下吃酒，警觉性之差可见一斑。
智取生辰纲是吴用的处女作，不过这吴大军师的处女作的确谈不上精彩。不仅缺乏反侦察措施，连起码的作案常识也不懂，结果败得一塌糊涂。不过话说回来，这是吴用第一次策划刑事案件，出现些遗漏和偏差也很正常。从民办教师一下子过渡到劫匪身份，总得有个过程。多少年来，读者谈起吴用智取生辰纲一段，无不拍手称快，津津乐道。可叹吴用，一场黄泥岗闹剧竟忽悠了读者几百年。
生辰纲一案牵扯出很多郓城本地人，这些人后来悉数上了梁山。其中就包括梁山两任老大，晁盖与宋江，还有军师吴用，以及都头朱仝和雷横等。郓城这批人后来全部列为天罡之数，组成了梁山派系中实力最强的郓城派。郓城县这些好汉们，除了晁盖（黑白两道）和吴用（民办教师）外，宋、朱和雷则都是地方公务员，这些出身迥异的人们是如何走到一起并齐聚梁山的呢？请看下一章。