作为一个乡村民办教师，手里不拿书本，偏偏擎着两条铜链，可见这个吴用也是一个不务正业的家伙。谁家孩子跟着他上课，估计也学不到什么东西。纵观《水浒》全书，我们从未看到“吴老师”啥时候吟过诗，做过赋。这一点上，他远不如宋江、林冲和武松，人家好歹还在墙壁上涂鸦过。武松“血溅鸳鸯楼”一场，尚能在雪白的墙壁上洋洋洒洒写上八个血字“杀人者打虎武松也”。如武都头这般之乎者也运用纯熟的场面，吴用一次也没有。
吴用表面上是文人，骨子里还是向武的，不然他天天在腰里挂着两条铜链作甚？装饰品？不是，从吴用一铜链能把刘唐和雷横二人分开来看，这两条铜链足够长、足够重并足够结实，根本不像装饰品。在宋代，文人若想出人头地，必须要经过科举考试这一关，也就是说在宋朝做官得有进士文凭。从吴用实际情况看，他顶多就是一秀才，离进士差远了。所以吴用想当官是不现实的，他只能是在东溪村这个地方做一个民办教师，混口饭吃而已。走文人这条路线不能成功，吴用开始试着走武夫这条路线。不知什么时候，他手里开始多了两条铜链。
当刘唐带来生辰纲的消息之后，吴用第一个表示支持，并积极组织人手促成这件事。也许在吴用看来，这是自己走向成功的一条捷径。
智取生辰纲是吴用人生中的一个转折，他从此甩掉了教书先生的外衣，正式加入黑社会。在梁山吴用一直稳坐第三把交椅，即军师，名义上执掌兵权。不知读者注意到没有，上梁山后吴大军师腰里挂的铜链不见了，又恢复了文绉绉的形象。为何铜链不见了？估计是吴大军师在耍酷，文人堆里扮武夫，武夫堆里充文人。
吴用号称“智多星”，是梁山第一号靠头脑吃饭的人。不过以笔者对《水浒》的分析看，“智多星”也并不怎么“智”。我们且看吴用运作的几大案例，智取生辰纲是他的处女作。我们前面已经交代过，这条计策很失败。漏洞百出且一塌糊涂，差点要了七大好汉的性命。写假信救宋江也是吴用的主意，这条计策前半段还行，成功将萧让和金大坚赚上山。这二位一个会写字，一个能刻章，这正是办假证所必需的。在吴用主持下假证顺利造成，梁山好汉们仿佛看到了营救宋江的曙光。然而事情在最后时刻功亏一篑，图章上出了疏忽。这下可好，好悬没把宋江和戴宗的性命弄丢了。赚卢俊义上山也出自吴用之手，与前面如出一辙。计策前半段还行，三言两语把卢员外忽悠上梁山。之后便没了下文，连累得卢员外又吃官司又发配。还上了刑场，差一点丢了性命。吴大军师三次用计，好悬没把梁山一二把手给废了，吴用真可以叫“无用”了。
吴用大约是梁山最累的人，打仗时满脑子都是如何用兵和如何用计。打胜了，那是军师分内的事；打败了，则要负主要责任。可以想象，吴用的心理压力是如何之大。和平时期吧，吴大军师仍然不得闲。梁山各种复杂的人际关系还等着他去处理；打仗时大家拧成一股绳，不打了各种内部矛盾也就出来了。不打仗的日子，吴用心里未必有多舒畅。梁山好汉从职能分工看，大致可分为三大类，第一类是管冲锋陷阵的；第二类是管后勤的；第三类是管指挥的。第一类好说，有战事时卖卖力，无战事时还可以大碗喝酒和大口吃肉；第二类也好说，他们大多属于靠专业技能吃饭的。一招鲜吃遍天，做好本职就是了；吴用则属于为数不多的第三类，这一类人只有晁盖、宋江、吴用和公孙胜四个。晁盖死得早，一了百了；公孙胜动不动就玩失踪；宋江是核心领导，总揽全局不参与具体工作。这一类人实际上就只剩下一个吴用了，于是吴大军师得加足马力干事。
说吴用活得累还有一个方面，那就是在处理与上级的关系上。吴用与晁盖是故交，上梁山之初是晁盖一派的嫡系加骨干。宋江上梁山不久，吴大军师开始游走在晁和宋之间。也不能说吴用见风使舵，脚踩两只船。晁盖和宋江都是他的老乡亲，一个对他有义；一个对他有恩。到底站在哪一方，成了摆在吴用面前一个不可回避的难题，智多星恐怕也很难决断。
晁盖战死，吴用这道难题不解自破，他开始死心塌地跟着宋江混。卢俊义上梁山，吴用眼看到手的二把交椅成为画饼，卢员外后来居上。吴大军师心里必定不会好受，并且人还是自己用计请来的。最后的人事安排是大哥一手促成的，吴用处境之尴尬可想而知。后来卢俊义自成派系，屡屡与宋江分兵作战。吴用对梁山的控制力和影响力极大削弱，吴大军师执掌兵权变得有名无实。
征方腊成功，吴用官拜武胜军承宣使。国家中级干部，其事业步入鼎盛。好景不长，也就是宋江死后不久，吴用竟在宋江坟前自缢。想来吴用人生目标无非是出人头地和入朝入仕，如今理想刚刚实现，怎么会放弃理想追随一个死人而去呢？吴用是个大脑发达的人，懂得人死不能复生的道理。他为死人自杀，谁信？反正我不信。说吴用重感情，那他在晁盖死时就该自杀了，而不是现在。笔者突然想到，与吴用一同自缢的还有小李广花荣。以花荣对宋江的感情而论，小李广为宋江自杀尚合情合理。我们大胆猜测一下，吴用之死是不是与花荣有关？或许吴用并非心甘情愿自杀也未可知，也或许吴用根本不是自杀……吴用之死不明不白，或许这又是《水浒》留给读者的又一大悬案。