晁盖是东溪村的保正，宋朝王安石推行保甲法，规定五百家设都保正一人，晁盖的保正头衔大约相当于现在的村长。农村有句俗话叫“别拿村长不当干部”，这话用在晁盖身上特别贴切。别看晁盖只是一个没有品级的小村官，但他在郓城一带影响力却相当大，方圆百里没有不知道托塔天王的。论白道，县里两个刑侦科长朱仝和雷横都跟他来往密切。县长办公室的秘书宋江也跟他有来往，并且这几个人关键时候都能豁出命保他；论黑道，山东和河北做走私生意的多数投奔他，刘唐和公孙胜有“生辰纲”这票买卖，首先想到的合伙人就是他晁盖。
晁盖这个村长，大约也是跺一跺脚，半个济州都要颤三颤的人物。
晁村长横跨黑白两道，要银子有银子，要关系有关系。黑白通吃，呼风唤雨。一方面，晁盖有朱仝、雷横和宋江等郓城县各职能部门的主要领导罩着；另一方面，又有一帮涉黑且涉私人员为其卖力，走私及抢劫这些违法勾当估计也没少做。白道上的关系使晁盖有了安全保障，黑道上的势力又使他有了经济来源，不义之财源源不断流进他的腰包。有金钱做后盾，晁村长在郓城县混得相当不错，并博得了一个仗义疏财的名声。当然晁村长也时不时从那些不义之财里拿出一部分，用来打点类似于雷横和朱仝这样的地方政府要员。比如雷横，一出场就收了晁盖二十两银子。二十两银子大约相当于现在七千元～八千元人民币，晁村长微不足道的一次行贿数额就如此巨大，其势力之大可见一斑。
晁盖在生意上形成了一个“良性循环”，即靠黑道敛财。然后再拿出一部分打点白道，使之为黑道护航。
披着保正的外衣，干着不法的勾当。结交黑白两道的要人，晁盖这种身份的人实际上是公安机关打黑除恶中最难对付的一种。如果不是生辰纲案件败露，晁盖还会隐藏下去。
“生辰纲”价值十万贯，十万贯是什么概念？大约相当于现在人民币三千万元～四千万元。当价值数千万的生辰纲从大名府送往京城时，胆子大一些的黑道人物开始蠢蠢欲动。大家不约而同把目光投向了晁盖，这个郓城方圆百里的名人。
晁盖久在黑道上混，多年的黑社会经历磨炼得艺高人胆大，面对如此巨大的财富如何不心动。很快，他又聚集了七个死士。
智取生辰纲起主要作用的其实是公孙胜和吴用，前者带来了可靠资料；后者策划实施，那为何非要以晁盖为核心呢？这首先要归功于他的江湖地位，晁盖在江湖上成名日久名声显赫，影响力和号召力自然不是民办教师吴用和宗教人士公孙胜可比的；其次，晁盖在郓城黑白两道都有铁关系。消息灵通，进退自如；再次，晁盖家是做据点最理想的地方。比如吴用的学堂自然不行，三阮那几间茅屋也不合适。在劫生辰纲的八个人当中无论资历、威望、地位，还是经验，晁盖都具备做老大的条件。
智取生辰纲这票买卖太巨大了，晁盖等人终究没把这票买卖做利落，可以说只做成了一半。案件被当地警方侦破后，晁盖彻底走向了黑社会道路。再想横跨黑白两道且黑白通吃已不可能，生辰纲案件成了晁盖人生的重大转折。
晁盖、宋江和柴进都以仗义疏财著称，三人支配财富的方式大致相同，也都获得了较高的江湖声望。柴进贵为皇族后裔，仗义疏财的背后有种施舍的味道。令人敬佩有加，而不敢亲近；晁盖久历黑社会，又是一方的地头蛇。他“疏财”的对象大多是地方官吏或黑道名人，因而缺乏广泛的江湖基础；宋江“疏财”对象则要广泛得多，武松这样的好汉他资助，李逵这样的莽汉他慷慨，甚至死丈夫的阎婆和卖汤药的王公这些没有任何江湖背景的他也可以资助。比之晁和柴二君，宋江的知名度高出一筹也就不足为怪了。
宋江和晁盖我们都已提到，那么另一个仗义疏财著称的柴进又是何许人也呢？请看下一章。