柴进是第九个出场的梁山好汉，是周世宗柴荣的嫡系子孙，祖宗当过后周皇帝。可以毫不夸张地说，柴进身上流淌的是皇家血液，这样的出身是其他一百零七将所不能比的。
公元960年后周大将赵匡胤陈桥兵变，抢了柴家的皇帝宝座，后周从此被大宋取代。不过赵匡胤并未斩尽杀绝，而是将柴家皇室子孙供养了起来，并赐给誓书铁卷。除了谋反篡逆大罪之外，其他一切罪名均可凭誓书铁卷豁免，给柴氏皇家子孙的待遇可谓不低。柴家皇室并未因改朝换代而遭到灭门之祸，赵匡胤临死还规定子孙后代都不许杀柴家人。
百年之后，誓书铁卷传到了柴荣曾孙孙柴进手里。此时柴家荣誉依旧，经济上也还富足。不过大宋皇帝几代更替，赵家子孙对于柴家子孙早已没了愧疚感，赵家对柴家的恩义已随着时间尘封进了历史。赵氏与柴氏两朝皇族基本断绝往来，柴家逐渐被赵家遗忘在了角落。到了柴进这一辈，柴家这个前朝皇族已没落成了普通地主。
柴进获得人的敬仰，主要是由于他对财富的支配方式——仗义疏财。柴进仗义疏财的对象主要一是天下往来的好汉；二是流配到沧州的犯人。所以柴进的出名主要限于江湖上，所受的也主要是江湖中人的敬仰。
施耐庵在《水浒》中所描述的江湖，第一次把江湖定义在了半黑社会性质上。后来的武侠小说也基本延续了施耐庵的论调，“江湖”成了一个独立于正常社会之外且黑社会性质较浓的小型社会。柴进结交的主要对象全是江湖中人，比如“天下往来的好汉”和“流配犯人”，说白了无非就是些半黑社会性质的所谓“好汉”。
作为一个贵族，剥削阶级整天与江湖中人打交道，并时不时做些违反大宋法律的事，当时天下恐怕仅柴进一个。柴进的所作所为和他的贵族身份很不相协调，这种不协调其实有很深的家庭因素和历史因素。
大宋王朝对柴进是仇是恩，柴进恐怕自己也说不清楚。一方面赵宋王朝是柴进的仇人，如果不是赵匡胤陈桥兵变，天下本应是柴家的，柴进继承祖业当后周皇帝也说不定；另一方面赵宋王朝对柴氏皇族并未赶尽杀绝，虽然改朝换代，但柴家没有像其他末代皇族那样家破人亡。赵匡胤手下留情，柴家才得以代代相传，直到柴进这一辈。并且赵宋王朝还赐给柴家誓书铁卷，恩义不可谓不重。
这种复杂的家庭背景和历史背景，对于柴进这个凡人来说，处理起来自然十分棘手，剪不断理还乱。话说回来，柴家几代人都理不清的事，柴进就能理清？柴进的能力未必比他的老祖宗强多少。
不过总的来说，赵家对于柴家还是仇大于恩。没有先前的仇，也不会有后来的恩。仇在前恩在后，仇事大而恩事小，以柴进的智商不会不明白这个道理。因此柴进内心应该是痛恨大宋朝廷的，最起码对大宋朝不会有好感。看看柴进结交的那些人，多数都在做触犯法律和反抗政府的勾当。
柴进，这个前朝皇族默默地挥霍着宋朝赐给的财富，默默地享用着宋朝赐给的荣誉，默默地做着反对宋朝的勾当。“便杀了朝廷的命官，劫了府库的财物，柴进也敢藏在庄里”，一句话赤裸裸地表现出他跟大宋朝廷作对的心理。
柴进对宋朝有二心，大宋朝廷对柴进也不怎么买账。当高廉（高俅的叔伯兄弟）骑在柴家头上拉屎的时候，也未见徽宗皇帝出面制止。柴皇城这个名字怎么看怎么别扭，仅凭这个名字，宋徽宗也不会庇护柴家。高唐州一案，柴进的叔叔柴皇城一命呜呼。柴进自己勉强保住了性命，却沦为朝廷通缉的要犯。柴家的贵族光环从此彻底消失，誓书铁卷此时成了一块废铁烂铜，前朝皇族终究干不过当朝权臣。