如果一打祝家庄失败是因为宋江不了解对方虚实而贸然进兵的话，那么二打祝家庄则完全是一场硬碰硬的较量。二度交手，梁山与祝家庄展开一场混战。梁山方面王英、欧鹏、秦明和邓飞四将被擒，梁山军队全面被动。关键时刻还得说林冲不含糊，千钧一发之际起到了定海神针的作用。十回合不到生擒扈三娘，多少为宋江挽回了些面子。
二打祝家庄，梁山捉了一个俘虏，祝家庄方面捉了四个。一比四，梁山又吃亏了。
摸清祝家庄底牌之后，宋江迫不及待地组织了二次进攻。这一次双方都没有什么秘密可言，完全是一场真刀真枪的较量。从本次交战结局看，输家无疑还是梁山。梁山好汉素以英勇著称，为什么会在真刀真枪的硬性较量中败北呢？并且其对手祝家庄只不过是一个村级的民兵组织，梁山的战斗力是不是太差了点？笔者归纳了一下，二打祝家庄失败的原因如下。
一、宋江骄傲轻敌。宋江从心眼里就没把祝家庄当回事，认为那只不过是一个普通的民兵武装。在他的想象中梁山大军到处，祝家庄肯定摧枯拉朽并望风而降。无论古代还是现代、中国还是外国，轻敌都是兵家之大忌。宋江在严重低估对手实力的情况下贸然出击，等一交上手才发现对手原来很强大。祝家三雄、扈三娘和栾廷玉一个冲锋下来，梁山军队早已阵脚大乱，溃不成军。宋指挥见战事不利，跑得比谁都快，这一点倒像极了三国中的刘备。
二、排兵布阵有问题。看看宋江的排兵布阵简直漏洞百出，匪夷所思。让马麟、邓飞、欧鹏和王英四个二流角色打前锋，唱主角，这四位能担此重任吗？派林冲、花荣、穆宏和李逵四个最能打的做策应部队，明摆着是大材小用。宋江这种战事部署，好钢没用在刀刃上，将领们的特长也没发挥出来。以己之短打彼之长，焉能不败。
三、没有充分利用情报。无论是李应还是石秀，都一再强调有一个叫扈三娘的不好惹。可宋指挥根本不重视，也许在他眼里一个女人掀不起多大风浪。事实上扈三娘一出场，便打了宋江一个措手不及。王矮虎被擒，整个先头部队陷入被动，宋江还差一点被扈三娘活捉。
四、过于感情用事。宋江见到祝家庄那两面大旗，即填干水泊擒晁盖和踏破梁山捉宋江。那一把无名火焰腾腾地按捺不住：“我若打不得祝家庄，永不回梁山泊。众头领看了，一齐都怒起来。”打仗最忌讳心神不宁，自己的思维都被怒火烧乱了，还怎么指挥作战。并且愤怒的不止宋江一个，而是“众头领都怒起来”。一伙失去理智的家伙跟人家打仗，能赢吗？
基于以上四点，宋江二打祝家庄败局已定。若非宋指挥跑得快、众头领死保，宋大哥早成人家俘虏了。
二打祝家庄以前宋江曾动过拉拢李家庄老大扑天雕李应的主意，这也是宋江下梁山的目的之一，不过李应没买宋江的账。此时李应虽与祝家庄有了过节，但也不想完全倒向梁山一方。李应是个本分的地主，有房子有地，有钱，有自己的武装。在当时社会属于守法的剥削阶级，他员外爷的日子想必过得挺舒服。让李应放弃舒心安然的地主生活一下子投到梁山黑社会门下，不现实。不过宋江此行也不是毫无收获，李应暗里向宋江保证，李家庄不插手梁山与祝家庄的争端。李应保持中立，实际上已宣告了三庄联盟的破裂。最大受益者就是梁山，宋江在攻打祝家庄的战役中少了一个对头。