在此期间，黄兴曾于19日致电张勋，要张“外察大势，内顾宗邦”，“率一旅之众，直捣济南”，配合革命军讨袁。张勋是个极端仇视革命的臭名昭著的保皇派，想让他调转枪口配合革命军作战，无异与虎谋皮。张勋对黄兴的规劝不仅无动于衷，相反，于20日派出骑兵部队，由台儿庄绕攻江苏军侧背，配合利国驿的北洋军（时北洋第四师已派出两个团由杨善德率领增援利国驿）夹击江苏军。这的，被北洋参谋部收买的当地大土匪李扒子部（李扒子已被冷打死），也抄袭江苏军后路。江：苏军腹背受敌，力不能支，遂拆毁铁路、桥梁，退守徐州，拟凭借防御工事进行固守，待机退敌。北洋政府鉴于徐州系苏北军事要地，若讨袁军“择险固守，万众一心”，则其军事强攻必遭顿挫，遂采取“攻间并用，奇正兼施”的方针，派人策动冷师骑兵团团长张宗昌倒戈，从内部瓦解讨袁军。当前线讨袁军退入徐州时，突遭张宗昌团袭击，以致军心大乱。22日夜，江苏军被迫放弃徐州，退往蚌埠。不久，第一师第一旅撤回南京，第三师因师长冷离队，由旅长伍崇仁率领移驻凤阳。23日，袁世凯任命冯国璋为江淮宣抚使兼第二军军长，统一指挥江苏方向的作战。25日，冯国璋将北洋军主力集中于徐州一带，整修铁路，调集弹饷，进行向南推进的准备。
三、南京保卫战
（一）北洋军分路夹击南京
徐州之战后，先后调往江苏的北洋军计有：第四师第八旅，第五师第十旅，第二十师步兵第七十九团，直隶第一混成旅，张勋的武卫军以及王廷祯的禁卫军、雷震春的备补营各一部，总兵力约二万五千人。7月27日，袁世凯致电冯国璋、张勋，分析了徐州之战后的江苏形势，认为讨袁军在徐州新败，镇江空虚，南京混乱，并据此作出了分兵两路夹击南京的部署：令张勋率部由运河水路南下扬州，会合徐宝珍第四师进攻镇江；冯国璋率四、五两师由津浦路南下，速取临淮关，再趋浦口，与张勋部取得联络，会攻南京。
这时，江苏讨袁领导机构进一步分化。7月25日，程德全在上海再次发表通电，要求江苏各师取消独立；26日，又致电黄兴，要求“取消讨袁名义，投戈释甲，痛自引咎，以谢天下”。黄兴则因徐州战事失利，又遇军队不服从调动和饷弹难筹等困难，遂失去信心，于28日晚弃职跑回上海。代理都督章梓、第一师师长洪承点等也随即离宁。黄兴等走后，代理江苏民政长蔡寅、第八师师长陈之骥和代理第一师师长周应时，立即宣布取消独立，并电催程德全回宁。程德全急派杜淮川前往南京接任第一师师长。7月30日，撤退至凤阳的第三师也宣布取消独立，投靠北洋军。数日后，张宗昌发表通电，声称由他暂领第三师师长职务，加入北洋军序列，充当进攻南京的先锋队。接着，驻苏州的第二师和驻镇江的两独立旅也宣布取消独立。至此，江苏的讨袁武装已失过半，讨袁作战险象频呈。
属于地方实力派的杜淮川见江苏军大多已取消独立，恐北洋军乘虚而入，将江苏这块肥肉夺走，遂于8月2日致电袁世凯，恳请冯国璋部暂缓前进。袁不肯中途辍兵，于5日电令冯国璋、张勋“仍饬各军迅速前进，克日到宁，以免旷日持久，别生波折”。于是，冯、张率军继续南进。7日，张勋的前卫部队抵达扬州，与徐宝珍的第四师会合。西线冯军，一则由于军队庞杂，指挥混乱，大量兵车拥积徐州，调度不灵，二则江苏军从徐州南撤时，拆毁铁轨多处，固镇铁桥也被炸毁，因而无法前进。袁世凯因多处分兵，后方空虚，战局持久对其不利，遂于6日电令冯军离开铁路线，由蚌埠经和州（今和县）、芜湖、太平（今当涂）一带绕进；或分兵入淮河一带，会同倪嗣冲军进攻寿县正阳关和安庆，再由长江顺流而下。但冯国璋不愿受远程跋涉之苦，也不肯配合倪军作战，仍沿津浦路缓慢地前进。
（二）保卫南京之战
黄兴等出走，北洋军又已逼近，南京城内动荡不安。时在镇江运动讨袁的国民党激进分子海鸣，韩恢以及戴天仇（即戴季陶）、詹大悲等人，闻苏北讨袁作战失败，黄兴出走，遂相继赶赴南京领导讨袁作战，8月8日，何海鸣率第一师百余人，占据江苏都督府，再次宣布独立，举陈之骥为江苏都督，何自任江苏讨袁军临时总司令。陈之骥子黄兴离宁后即投靠袁世凯，曾于8月3日致电袁，请他电饬程德全赴宁，“速筹善后”。此次趁受职之机，陈派1该师第三十团包围都督府，拘捕何海鸣；10日又到江北，拟与冯国璋商洽献城之策。陈之骥刚离城，从六合退守南京的该师二十九团官兵，击散拥陈的第三十团，放出何海鸣，仍举为讨袁军总司令。11日，第三次宣布独立。戴天仇见何海鸣仍为总司令，竟负气出走。南京第三次独立后，何海鸣等推举前江苏都督府顾问张尧卿为江苏都督，并下令驱逐杜淮川，命原第十团团长徐涛为第一师师长，原第二十六团团长吴浩为卫戌司令，何自兼第八师师长。同时，招募城内及城郊各县的退伍官兵，组成第三军，下辖第五、第六两师，以韩恢为讨袁军副司令兼第三军军长。何命第一师驻守富贵山、雨花台等高地，第八师驻守狮子山，天保城诸炮台，其它部队驻防于各城门，决心固守南京。
南京保卫战，在整个讨袁战争中是打得最激烈的。
北洋军东线的张勋部与徐宝珍师在扬州会合后，其先头部队于8月8日渡江进攻镇江。驻守镇江的第三十一旅旅长张振发和第三十二旅代旅长卢祥麟弃军脱逃，部队无人指挥，驻守焦山、象山的官兵稍加抵抗，也慌乱逃散。张勋军轻而易举地占领了镇江。13日，张徐军进抵高资，龙潭。次日分兵向明孝陵、紫金山和太平门进攻。
14日拂晓，张勋派敢死队十余人，首先将军旗插上紫金山顶，继命旅长方更生，团长赵振东等督大队步兵抢攻紫金山。天保城守军当即以大炮猛轰敌人，炸死赵振东，炸伤方更生及两个管带。张勋不顾伤亡，催令步兵蜂拥而上，终子攻占紫金山主峰，随后，又派兵进攻天保城。
天保城位子紫金山西侧，筑有坚固的炮台工事，是屏蔽南京的重要支撑点。守卫天保城炮台的系第八师工程营。8月17日，张军突袭天保城，工程营不支而退，天保城落入敌手。19日，江苏军八师二十九团向天保城反攻，将该阵地夺回。张勋悬重赏，驱使部队续攻天保城，并分兵一部向雨花台进攻，以分散守军兵力。南、北两军反复争战，天保城三失三得，至21日午后，终被北军夺占。
与此同时，张勋率主力于19日上午猛攻太平门。该门守军悬旗诱降。张勋受骗，挥兵拥入太平门。霎时，城门外地雷轰响，张军前队死伤过半，急欲退出，又被埋伏在城外的守军勇猛袭杀。张军死伤惨重，慌忙后撤。接着，张、徐两军又转向尧化门，组织部队反复攻城，均被守军击退。张勋复命部队用云梯、绳索冒着弹雨攀登城垣，结果梯折索断，士兵非伤即死。目睹者讥讽说：张勋军作战“直进直退，以生命为比试之具”，其战法实在“呆笨无比”。
当东线的张、徐军向南京进攻时，西线的冯国璋部已修复，了铁路，向南京逼近。8月12日，其先头部队抵达浦口。14日，张宗昌师的两个营从浦口偷渡长江，在下关登陆后，攻占了幕府山。但渡口遭到狮子山守军的炮火猛烈轰击，后续部队无法渡江。冯国璋见从浦口渡江受阻，决定组织部队从下游渡江。16日，冯国璋在滁县发布渡江攻城命令：以张宗昌第三师所余部队（欠第十团）和第五师为主攻部队，于16日晚相继从卸甲甸（老虎山对岸）渡江，上岸后分别向神策门（令中央门）、钟阜门（今无此门）和太平门一带攻击前进，并分兵一部援助张勋部夺取天保城炮台，以何丰林率第四师第十六团和原江苏军第三师第十团赴老西江口，掩护右翼部队的安全，并佯示渡江，牵制江苏军，以第四师其余部队固守浦口至枚管营一线，以炮火轰击南京城，支援由卸甲甸渡江的部队。冯部按预定计划渡江后，即派施从滨为南岸部队总司令官，李奎元为、第三师代旅长（张宗昌尚留江北），率部连夺北固山、黄家卫、上元门诸要点。23日，冯军第十九团进逼南京城下，进攻太平门。守军据城抗击。冯军进攻受阻，遂退驻炮火射程以外。
江苏军在保卫南京的作战中，第八师官兵十分英勇顽强，特别是该师第二十九团，始终坚守在最关键的部位，屡次打退敌军的进攻。张勋军畏之如虎，“每见黄帽檐之兵至，立即退却”。当时在南京的一个美国医士说：第二十九团“足以当英雄之名而无愧”。
北洋军兵临城下，南京城内守军将领再次发生了内哄。第一师师长徐涛和卫戍司令吴浩暗中与敌军勾结，企图叛变献城。18日，吴浩以武力威胁何海鸣离开南京。何被迫躲入金陵医院。当夜，第二十九团一个营围攻一师司令部，捕杀徐涛；次日，又协同第一师士兵击散卫戍团，吴浩潜逃。讨袁将士再一次粉碎了取消独立的阴谋。
这时，安徽讨袁军总司令柏文蔚因领导安徽讨袁作战失利，于8月19日率卫队营并携部分粮饷到达南京。何海鸣因与都督张尧卿有矛盾，逼张将都督一职让与柏文蔚，并委柏兼第八师师长。柏接任后，于21日率部向天保城发动进攻，企图夺回已失阵地，后因众寡不敌，未获成功。
袁世凯鉴于南京城久攻不下，乃于8月24日急电海军总长刘冠雄，令其派军舰迅速载运浦镇和老西江口的部队过江，以便全力攻城。25日，刘冠雄派“海琛”号等舰驶往浦口江面，掩护滞留江北的冯国璋部渡江。
8月27日夜，北洋军会攻南京。张勋部和冯国璋部第五师从东面攻太平门和朝阳门（今中山门），施从滨、李奎元率第三师两个团从北面攻神策门，雷震春部从南面攻雨花台，刘冠雄以舰炮配合冯国璋部攻城西北的狮子山炮台。守军固守城垣和诸要点，大量杀伤敌人。张勋见强攻失利，遂在富贵山南侧偏僻处挖掘地道，拟用炸药破城。
值此城防吃紧之际，新任都督柏文蔚深感守城无望，遂带侍从官兵由汉西门退出南京。柏走后，何海鸣任王宪章为第一师师长，自任江苏都督兼第八师师长。但何“不懂军事”，“经济全不公开”，不为某些将领所信服。30日晨，何海鸣召集将领会议，决定子次日晚9时分四路反攻盘踞紫金山、幕府山及朝阳门外之北洋军，夺回制高点，扭转被动局面。其部署是：由第一师派出一个支队由雨花台出击紫金山之敌；第五师派出一个支队至朝阳门，待第一师与敌接战时，出城合击敌人，第八师派出一个支队至太平门，待第五师出发后，猛攻天保城，第六师派出一个支队出仪凤门（今挹江门），袭夺幕府山。翌日，总司令部下令将守城之有关部队集中编组各突击支队，准备出发。但第一师违令不动，第五师进至朝阳门时，因敌人炮火猛烈，不能出城，第八师也就无法进攻天保城。江苏军的四路反攻计划遂告流产。
9月1日上午9时，张勋部用炸药炸开富贵山南侧城墙两丈余，部队蜂拥而入，并分兵三路：一路抢占富贵山，并轰开太平门内守军设置的沙袋，开门接应城外部队，一路向南，将朝阳门，洪武门（今光华门）夹城轰开，迎接城外部队入城，一路向西，抢占北极阁，骆驼山，神策门，西华门堵要点。城内的江苏军与敌展开激烈的巷战。在张勋部的接应下，冯国璋之第三，第五师分别由神策门，洪武门，太平门攻入城内，并在舰炮掩护下夺占了狮子山炮台。下午，江苏军原朝阳门守城司令胡炳炎和护卫团团长李维作等相继叛变，引敌进占都督府。在四面受敌的情况下，何海鸣率部出聚宝门，退向雨花台。
雨花台原由第一师第三团防守，后又增派第八师第二十九团赴援。该两团为江苏军的精锐部队，自9月1日至2日，官兵们忍饥挨饿，日夜苦战，击退雷震春部及冯军第四师多次进攻，毙敌千余人。何海鸣到达后，立即与韩恢等人率二十九团向敌反突击。无奈，该团官兵已精疲力尽，战斗力明显下降，在敌军的密集炮火下，死伤过半。何海鸣只好放弃雨花台，率余部退回城内。旋遭张勋与雷震春部前后夹击，部队溃散，何仅率少敦士兵从水西门出走。坚守了二十余日的南京城终于落入敌手。
北洋军入缄后，张勋纵兵烧杀淫掠，冯国璋部放火焚烧下关。南京居民继1864年受刽子手曾国荃的湘军血洗之后，又一次遭到惨重蹂躏。
江苏讨袁作战之所以失败，原因很多。主要由于；一是缺乏坚强的领导。除程德全从中破坏外，身为讨袁军总司令的黄兴，竟在危难时刻离职出走，对于战争全局产生了十分不利的影响。何海鸣虽意志坚决，但因不谙军事，不孚众望，又得不到国民党要人的支持，难于统率全军和指挥全局。二是各部队主要负责人大都为动摇分子，战前却未进行任何调整和防范，以致当敌军压境时，不是弃职潜逃，就是率部投敌。幸有一些坚定勇敢的中下级军官，率部与敌拚杀，否则，南京城早已陷于北洋军手中。三是指挥不力。南京宣布独立后，讨袁军的作战企图是先攻徐州方向之敌，“大举北伐”，但在冷师尚未作好准备的情况下，仓促发起进攻，实属轻率之举。徐州前线作战失利后，何海鸣等虽决心固守南京城，但因内部矛盾重重，且又兵力不足，虽经苦战，终难抵御优势之敌的进攻。