精神的觉醒带来的是对现实黑暗和压抑的敏感，而精神的懦弱又产生了无所逃逸的痛苦，因此在个人的悲欢中，就积淀了深刻的现代生活内容。既然外部现实四处沼泽、举步艰难，他们就只好缩回内心的巢穴之中去舔伤口。这种孤独，也强化了对平凡琐屑的个人悲欢的深入体验，诗歌就成为升华情感、排遣痛苦的一种手段。在戴望舒的诗歌里，弥漫着的满是他生命体验中最深沉的感受，最苦痛的忧思，最浓重的失望。
《雨巷》所表达的孤独的彷徨与期盼，《对于天的怀乡病》里对“那个天、那个如此青的天”的渴望，《单恋者》那种踯躅街头，心无所归的失落感，《寻梦者》所暗示的梦幻成真、老之将至的悲哀，还有《乐园鸟》里对“天上的花园”的怀疑及《秋蝇》中精疲力竭的晕眩感，都无不发自现代中国个体生命最深沉的体验。
戴望舒的诗歌，特别是前期作品，明显地显露出对现实人生充满了苦恼和失望。而在苦恼和失望里，戴望舒总企望在自造的幻觉中为破碎的生活寻求一个新的支点。《太阳下》所抒发的正是一种说不清道不明的愁苦伤感的情绪，而《旧锦囊》中的12首诗作更是弥漫着这种调子。《流浪人的夜歌》写道：
此地是黑暗底占领，
恐怖在统治人群，
幽夜茫茫地不明。
来到此地泪盈盈，
我是颠连飘泊的孤身，
沉沉的未晓天，
凄凉的情绪，
将我的愁怀占住。
这是诗人对所处现实境况的内在心绪的写真。身处无望的现实环境，诗人无可奈何，只有依靠记忆的资源而向昔日索取。他写道：
不要这样盈盈地相看
把你伤感的头儿垂倒
静，听啊！远远地，从林里
惊醒的昔日的希望来了。
（《不要这样》）
显而易见，诗人的内心危机是真实而具体的，无望的现实迫使他回溯过去，寻找“死叶上的希望”。这本是一个“早在遗忘里沉湮”的希望，但只有在“盈盈相看”的时候，它才被唤起，成为现实的支点。这“希望”的虚幻、无力并不可能给诗人以精神的拯救，它所起到的仅仅是短暂的抚慰而已，最终还是被“悲怀占住”。
而戴望舒后期的诗作，则走出了个人情绪的重围，把自己的悲欢与民族的命运紧紧连在了一起。抗战爆发后，他积极投入抗日救亡宣传活动，成为香港抗日文化界的核心角色。1941年，日寇占领香港，诗人和祖国同胞一起蒙受国难，并且被投进监狱，受伤致残。在狱中，诗人坚贞不屈，对祖国的前途充满了必胜的信念。苏汶说，诗人“在无数的歧途中间找到了一条浩浩荡荡的大路，而且这样地完成了”，这不仅是指他的思想的转换，也是指他艺术的完成。灾难岁月的磨炼，使诗人较为真切地体验到了个人悲欢与民族命运的关系，也激发了他更为开阔的情感体验。《元日祝福》一诗就以鲜明的主题、直截了当的表达方式表明了这种新开端，而《我用残损的手掌》一诗则使诗人的新体验得到更为艺术的升华。在这里，被磨砺得十分敏锐的艺术手段将深挚热烈的爱国激情充分地表达出来，意象高度凝炼而不晦涩，感受细腻独特而不狭小。这样，深刻的观实情感内容就与现代抒情方式和诗意境界完美地交融起来，使诗人已达极限的美学追求又重获新生。从诗集《灾难的岁月》中，可以看到诗人经过日寇的铁窗腥风血雨和屈辱困苦生活的磨炼，喜怒哀乐逐渐与广大人民群众融为一体，不仅唱出了个人的苦难，从一个侧面表现了我们整个民族的苦难，而且抒写了由此而激发的金子般纯净的爱国主义感情。面对仇恨、惨烈与死亡，他用沉重的笔写下了《狱中题壁》和《我用残损的手掌》，这是诗人在民族危亡和自身危难之际体验到的深沉痛苦和强烈渴求所凝聚的篇章。虽然由于诗人的处境和活动时空的限制，他无法正面描绘民族的苦难和风雨激荡的革命斗争，但他却以多种艺术方法展开想象的翅膀，抒写内心的感受和希望。比如在《狱中题壁》中，他劝朋友不要为他死在狱中而悲伤，而要用胜利的欢呼把他的灵魂高扬，“然后把他的白骨放在山峰，曝着太阳，沐着风雨；在那黑暗潮湿的土牢，这曾是他唯一的美梦”。可见，在1940年代民族解放战争的大潮中，诗人已经开始把个人的梦的追寻，以及民族的生路和死路的追寻联系起来了。在牢狱中，诗人用残损的手掌，“抚摸”破碎的“祖国”，随着抚摸的手掌的移动，诗人对那大片充满着“血和泥”、“变成灰烬”、“冷到彻骨”的阴暗土地，充满了无限的愤慨和深深的眷恋。而对“温暖、明朗”的“辽远一角”则“寄予爱和一切希望”，“因为只有那里是太阳，是春”，是光明驱逐一切黑暗之所在，那里是“永恒的中国”（《我用残损的手掌》）。依然是一个现代派诗人在寻梦，却以民族大义使梦境变得异常悲壮动人了。这些诗篇虽然没有使用什么响亮的政治术语和口号，但却切实地吻合着时代的脉搏，体现着抗战的时代精神。
当然，戴望舒终究是戴望舒，即便是在抗战的年代里，即便是在《灾难的岁月》这样的血与火凝成的诗章里，依然潜藏着他褪不去的心灵忧郁。在不少的诗作中，充满了与世无争、超然物外的意趣，传达出人生的虚无感。《古意答客问》的恬淡超然，《赠克木》的弃圣绝智哲学，《寂寞》中“夜坐听风、昼眠听雨”的参禅，《夜蛾》和《我思想》中“齐生死”、“等万物”的梦蝶境界，都渗透着传统士大夫文人的情怀，深藏着一个现代落魄者对人世的绝望和对人生终极意义的怀疑。
二、“悒郁着：用我二十四岁的整个的心”
1927年，戴望舒以一首《雨巷》给中国新诗留下了一声忧郁哀婉的吟唱：
撑着油纸伞，独自
彷徨在悠长，悠长
又寂寥的雨巷
我希望逢着
一个丁香一样地
结着愁怨的姑娘。
……
她默默地走近
走近，又投出
太息一般的眼光，
她飘过
像梦一般地，
像梦一般地凄婉迷茫。
……
这吟唱，“贮满了彷徨失望和感伤痛苦的情绪”。如梦似幻、如歌似泣的情调中，展示了一个现代寻梦者“失望——梦想——失望”的心路历程。而那江南的“雨巷”，出自诗人故乡，既是他苦闷压抑的人生处境的象征，也暗示他迷惘的心灵渴望找到皈依，也凝成了他一生浓重的“雨巷情结”，更是他赢得“雨巷诗人”美誉的艺术标志。戴望舒与“雨巷”是分不开的，因为寻梦的文化情怀，因为纯美的诗艺创造，更因为其中美丽的忧伤所呈现出的忧郁诗风。
法国象征主义诗人波特莱尔曾说：“‘忧郁’却似乎是‘美’的灿烂出色的伴侣。”受波氏影响，中国象征主义第一家李金发在诗中也潜心表现“对于生命欲揶揄的神秘及悲哀的美丽”。可以说，忧郁的情愫，是整个人类一种普遍的社会心理，当然，敏感的诗人尤为甚之。在戴望舒创作特别是以《雨巷》为代表的前期诗歌里，忧郁是十分显在的基调：“悒郁着：用我二十四岁的整个的心。”（《我的素描》）他从1927年到1932年去国赴法为止的这整整五年之间，时代的重压，个人不幸遭遇的困恼，一下堆积到他的肩上。“五年的奔走、挣扎，当然尽是些徒劳的奔走和挣扎，只替他换来了一颗空洞的心”，并且终于发现“一切希望都欺骗”。他发之为诗，也只能是忧郁的。这是从当时中国黑暗社会产生的。他咀嚼昔日的悲哀，剖析过往的感伤，在肯定中使之理想化，往往起到净化和缓解的作用。但是，诚如郁达夫在《栀达夫自选集枛序》中所说：“悲怀伤感，决不是一个人的固有私情。”诗人总是自觉或不自觉地按照自己所隶属的阶级或阶层的审美理想，对自己原发性的情感进行梳理、纯化和提炼。因此，从诗人虚实隐显的艺术概括中，不难发现潜化其间的时代的和阶级的审美特征，以及“东方人所特有的悒郁的气质”。
戴望舒说：“我苦涩的诗节，只为灾难树里程碑。”（《赠内》）忧郁，便成了他诗歌的审美对象。从而，诗人时儿“撑着油纸伞，独自彷徨在悠长、悠长又寂寥的雨巷”（《雨巷》）；时儿又化作一个“寂寞的夜行人”，对着“死美人”似的残月唱“流浪人的夜歌”（《流浪人的夜歌》）；或者抱着“陶器的烟斗”在寂寞的园中散步，“寄魂于离离的野草”（《寂寞》）；或者擎“一枝凄艳的残花”，在寒风中听“雀儿高唱薤露歌”（《寒风中闻雀声》）。然而更多的时候是独自在幽夜里对着冷月叹息，守着孤灯伤悲，不断地感叹“我是青春和衰老的集合体，我有健康的身体和病的心”（《我的素描》）。
戴望舒以他特有的敏感、忧郁的心灵，最全面、深刻地揭示了现代人的忧郁。
寂寞烦闷、迷惘彷徨是现代忧郁最明显的特征。因为这种忧郁不是个别的、偶然的、与人的具体环境和际遇相联系的忧郁，而是一种植根于人性、植根于人性与现代社会的根本矛盾的形而上的忧郁。所以，在现代派作品表现的忧郁中，很难寻找出十分具体的原因。例如在波德莱尔无数表现忧郁与烦闷的诗中，在卡夫卡那些极其抽象、沉闷的小说中，在艾略特那些宗教式的悲观的警世诗中，都很难找出什么具体的忧郁原因，它们就像艾略特笔下的黄雾，到处弥漫，但又吹不开、望不透。戴望舒的忧郁表现也具有这个特点，他的诗作，绝大部分都是表现其忧郁情绪的，但是人们无法确切地寻出他忧郁的究竟是什么。他忧郁的既不是民族的苦难、社会的压迫、身世的潦倒，甚至也主要不是爱情的失意。戴望舒自己有一首叫《烦忧》的诗，可以很好地说明这一特点：
说是寂寞的秋的清愁，
说是辽远的海的相思，
假如有人问我的烦忧，
我不敢说出你的名字。
“不敢”，也就是难以说清。飘忽迷蒙的《雨巷》中的雨景，那个梦一样的丁香般的姑娘，以及它飘忽的旋律和意境，其实就是他这种捉摸不定的忧郁情绪的外化。在《我的记忆》中，诗人只是述说悲哀的记忆“到处生存着”：“生存在燃着的烟卷上”，“生存在绘着百合花的笔杆上”，“生存在破旧的粉盒上”，“生存在一切有灵魂没有灵魂的东西上”，但是我们终究难以看清它的真面。在《单恋者》中，诗人说他“在单恋着”，但“不知道是恋着谁”，他不知道是恋着“迷茫的烟水中的国土”，还是“一枝在静默中零落的花”，或是一位他记不起的“陌路丽人”。他所有的感觉就是：
在烦倦的时候，
我常是暗黑的街头的踯躅者，
我走遍了嚣嚷的酒场，
我不想回去，好像在寻找什么。
（《单恋者》）
对这种无可名状的忧郁，诗人自己倒取了一个很恰当而别致的名字：“天的怀乡病”，他自己“就是天的怀乡病的患者”（《对于天的怀乡病》）。
戴望舒的忧郁无处不在，并且无可解脱。对戴望舒诗作忧郁的普遍性，有论者曾说：“戴望舒一生仅写了九十多首诗，其中十分之九是诉说自己的不幸与苦难的。即使去寻找理想的女性，去托身华美的梦幻，等待期望中的生活……他也不曾和苦难作一次雄壮的告别。”的确，在戴望舒的诗里，充满着孤独、梦游、沉想、回味、衰老、疾病、暮秋、阴雨、残叶等等忧郁阴冷的感情和意象。例如《雨巷》表现的是忧郁迷蒙的寻求，《我的记忆》表现的沉闷悲哀的怀想，《单恋者》单看题目，就知道表现的是孤独、畸零的情绪，如此等等，不一而足。即使在他为摆脱烦恼人生而做的畅游虚幻之乡的梦中，他也没有哪怕是暂时的安宁与极乐，更多的却是对“天”的怀疑与困惑。如《乐园鸟》：
飞着，飞着，春夏秋冬，
昼夜，没有休止，
华羽的乐园鸟，
这是幸福的云游呢，
还是永恒的苦役？
这乐园鸟的形象，实际上就是诗人自己的精神写照。在《白蝴蝶》中，这种满腹疑虑的向往也消失了，而代之以一个更大的空虚：
给什么智慧给我，
小小的白蝴蝶，
翻开了空白之页，
合上了空白之页？
翻开的书页：
寂寞；
合上的书页：
寂寞。
在《寻梦者》、《灯》、《小曲》、《寂寞》等诗中，表现的都是这样的寂寞和空虚。中国本来就缺少形而上的宗教背景，加之戴望舒又是一个极其诚实认真的诗人，因此，本来供苦难的灵魂作一时之飞升与慰安的天国对他也就消失了，剩下的就只是无处不在的忧郁。
戴望舒似乎就是这样以忧郁为美，以感伤为美，这在西方象征主义诗歌里很容易找到印证。卞之琳曾指出：“在望舒这些最早期诗作里，感伤情调的泛滥，易令人想起‘世纪末’英国唯美派（便如陶孙——EmeserDo Wson）甚于法国的同属类。”
但戴望舒诗歌的忧郁美，更多的是受到中国古代忧郁诗人的感染。
艾青说过：“望舒初期的作品，留着一些不健康的旧诗词的很深的影响，常常流露一种哀叹的情调。”有学者也指出戴望舒“是带着中国晚唐温、李那一路诗的影响进入诗坛的”。这种影响，主要通过他诗歌中整体意境的构思、具体意象和语境的构造以及典故的运用鲜明地体现出来。如《寒风中闻雀声》和《残花的泪》两诗，重复使用“薤露歌”这一典故。“薤露歌”是汉乐府《相和曲》中的挽歌，为出殡时挽柩人所唱，意指人的生命的短促，就像薤叶上的露珠一样，瞬息即消殒。吟唱此歌是用以引起人们对死者的惋惜和对人生短促的悲哀。戴望舒反复运用这一典故，便使自己诗作中凄惋忧郁的情感，带上了典雅古朴的民族诗歌色彩。