戴望舒的忧郁意识，亦是典型的“现代人情绪”。它有一个最为显在体现方式，这便是“都市怀乡病”。戴望舒等一批现代派诗人，从农村（或小城镇）来到大都市寻找自己的精神家园，但他们很快发现了自己与这大都市的不和谐，现代文明给他们带来了新的困惑，他们成为都市生活中的流浪汉。作为生存于都市与乡土、传统与现代夹缝中的边缘人，他们既体验到了农业文明向工业文明过渡的历史阵痛；又体验到了现代都市对心灵的挤压，所以他们转而向自己出生的田园投去怀想的一瞥，转向了微茫的“乡愁”。
戴望舒在《对于天的怀乡病》中写道：
我啊，我是一个怀乡病者
对于天的，对于那如此青的天的
那里，我是可以安憩地睡眠
没有半边头风，没有不眠之夜
没有心的一切的烦恼。
这里，充满漂泊者的疲倦与向往，渴望着回到深情眷恋着的土地和大自然中，得到永久的休息，求得内心的宁静。在《寻梦者》中，戴望舒又刻画了一个“攀九年的冰山”、“航九年的旱海”，而在鬓发斑斑时“你的梦开出花来了”的寻梦者形象，同样隐含着游子漂泊寻觅的复杂况味。
戴望舒为“都市怀乡病”找到的缓解方式是逃向渺远的故乡田园，在宁谧悠美的牧歌中能找到自己灵魂的最终归宿。在《村姑》、《野宴》、《过旧居》、《示长女》等诗作中，戴望舒就描画了心目中的牧歌境界。《村居》这样描写宁静黄昏中农家晚饭的情景：
村里的姑娘静静地走着，
提着她的蚀着青苔的水桶，
溅出来的冷水滴在她的跣足上，
而她的心是在泉边的柳树下。
这简直就是一曲优美的牧歌，一幅动人的风俗画。而《野宴》体现出戴望舒人生境界向自然回归的倾向，他开始追求老庄式的人与自然合一的理想状态；《过旧居》、《示长女》也表现了类似的人间情怀和真诚，流露出对农家田园乐的幻想，充满了传统知识分子的牧歌情怀。
戴望舒的文化选择是静观的，甚至是逆方向的。他频频回顾，企图寻找到宁静古朴的田园境界，这种田园境界是封闭的、相对静态的，有着牧歌式的恬静和温柔，有着“清幽的意境”。在忧郁的田园诗情调中，能够心地纯朴、顺乎自然、清静无为，达到情景交融、物我浑一的境界。诗人也许觉得回到田园和乡野后，“躲在那里很是美丽”。在《寂寞》一诗中，戴望舒这样写道：
园中野草渐离离，托根于我旧时的脚印，
给他们披青春的彩衣，
星下的盘桓从兹消隐。
日子过去，寂寞永存，
寄魂于离离的野草，
像那些可怜的灵魂，
长得如我一般高。
我今不复到园中去，
寂寞已如我一般高，
我夜坐听风，昼眠听雨，
悟得月如何缺，天如何老。
这里是说，人生的寻觅周而复始，无止无尽，其中悲欢离合，苦乐参半。
但是“寂寞永存”，永伴人生。然而，怎样面对、体悟这寂寞就因不同的心境有别了。戴望舒不仅认清了寂寞永存，而且看透了人生的起点和终点其实相距并不远，甚至是重合的。既然寂寞与人生“一般高”，那么也就泰然处之，随遇而安吧。因此也就抛却了“旧时的脚印”，也不再迷恋“青春的彩衣”，就让它们都随着星下的盘桓悄悄地消隐吧。正因为有这样的心境，诗人就获得了一种真正的超脱，就能够在时刻陪伴着的寂寞面前，从容镇定地“夜坐听风，昼眠听雨”，进而在超凡脱俗的风雨声中，“悟得月如何缺，天如何老”。
显然，戴望舒的这种愿想，恰与老庄式的超然物外、任其自然、清静无为、随遇而安一脉相传，老庄哲学的思想在这里得到现代的诗性阐释。
戴望舒这种与老庄思想契合的文化心态的形成是一种必然。作为一个弱质的自由文人，在现实的巨力挤压下，深感到无力无助，于是，寻找精神的皈依和灵魂的庇护便成为焦渴。当外在的环境给予的只是冷酷的压抑和窒息时，在自己用想象开拓着的精神领地里，建构一座新的梦幻自由世界，以慰藉在寻求中不断受伤的灵魂便成了唯一途径。这最终将诗人导向了超越现实的诗意理想，也可看作是对现世的一种逃避。
但“戴望舒的逃避不是对现实隐遁，抑或生命孤寂的寄托，而是渴求一种治愈灵魂创伤而使之再获得生活勇气的心理药方”。学者刘勇也这样认为：中国传统道家文化思想在戴望舒身上所表现出的那种超然洒脱只是问题的一个方面，而问题的另一个方面则是，戴望舒无论是做人还是作诗都并没有真正地超然洒脱起来，相反，他的人生观念和诗歌创作都表现出了一种特别的执着与认真，这甚至使他明显地缺乏一个诗人更应有的浪漫气质。戴望舒始终苦苦地在自己的诗中倾诉着对人生、社会及时代严肃沉重的思考，个人小我与大时代的冲突，个人理想与社会现实的撞击，一直是戴望舒诗歌所要抒发的中心情感。
戴望舒的这种文化心理抑或是人格操守，秉承的是传统士大夫“儒道互补”的精神。“穷则独善其身，达则兼济天下”的人生态度，造成了中国文人独特的“穷”、“达”观。传统的士大夫很少有纯粹的儒家或是道家，他们往往是“儒道互补”，兼有进取与退隐的双重矛盾心理。
深受传统文化浸染的戴望舒作为那个时代最感孤寂的知识分子，一边领略价值观念泯灭的滋味，于哀愁中体味自己生命的微茫状态，一边又不甘心被时代所湮没，在心灵无所依傍之时，便将这种感受植入“儒道互补”的精神架构之中。《雨巷》、《寻梦者》等诗作就形象地寄寓现代知识分子面对现实的无望，但又不完全甘心绝望的典型心态。
三、抒情新原则：“把捉那幽微的精妙的去处”
戴望舒的《雨巷》在《小说月报》推出之后，立即产生了很大反响。
叶圣陶先生称它为新诗的音节开辟了一个“新的纪元”。叶圣陶先生这只是从艺术形式上着眼的判断。《雨巷》更重要的意义在于诗人找到了以自己的象征化意象及意象组合，来烘托、传达自己情感世界的独特方式，找到了一种抒情的新原则：意象象征化的原则，即将生活中常见的事物本来的意义模糊化，赋予这些事物以一种超生活本意之上的喻指意义。这就在中国新诗的浪漫或写实的抒情之外，开辟了一个新的艺术天地。朱自清先生曾经评价说：戴望舒氏也取法象征派。他译过这一派的诗。他也注重整齐的音节，但不是铿锵而是轻清的；也找一点朦胧的气氛，但让人可以看得懂；也有颜色，但不是像冯乃超氏那样浓。他是要把捉那幽微的精妙的去处。
戴望舒接受西方象征主义影响，较之李金发、王独清、穆木天等人都要晚，但他却后来居上，艺术成就超过了中国象征诗派的先行者。其诗作成功的奥秘，是在于借鉴象征主义基础上的独创精神。对此，戴望舒说过一段令人深思的话：至于影响呢，波特莱尔可能给予的是多方面的，要看我们怎样接受。只要不是皮毛的模仿，能够从深度上接受他的影响，也许反而是可喜的吧。
戴望舒致力于借鉴西方象征主义诗歌艺术，但并不为之拘囿。这首先表现在诗歌创作理论上。在西方象征主义那里，艺术与社会现实的关系总是处于一种分离的状态。他们以主观唯心主义和神秘的对应论为基础，提倡表现人和自然的默契（或称为“应和”）。这样，离开现实基础的物我之间的默契，往往成了冥冥之中的结合，致使诗意神秘和悲观，并走向形式主义的死胡同。而戴望舒一方面接受了人和自然默契的理论，另一方面又把这一原则安置在现实的基础上。正如苏珊娜·贝尔纳在为法文版《戴望舒诗选》写的序言中所指出的那样：“和象征派相反，戴对现实既不抹杀也不扬弃，超越而不否认。他总是在梦幻与现实间往返，绝不顾此失彼。”戴望舒认为：“诗是由真实经过想象而出来的，不单是真实，亦不单是想象。”他不同意法国象征诗派超现实的观点。在他看来，缺乏生活实感的作品，“往往成为一种不真切，好像纸糊的东西。”同时，在作品内容和形式的关系上，戴望舒也认为：“新的诗应该有新的情绪和表现这情绪的形式。所谓形式，决非表面上的字的排列；也决非新的字眼的堆积。”“不应该有只是炫奇的装饰癖，那是不永存的。”中国早期的一些象征派诗，在形式上硬搬西方的表现手法，一意追求所谓“色的听觉”，没有节制地运用暗示、跳跃和时空交叉等表现形式，以至非常晦涩。戴望舒看到诗歌创作中的形式主义流弊，“因此他为诗便力矫此弊，不把对形式的重视放在内容之上，他底这种态度自始至终都没有变动过”。
戴望舒这些主张也体现在诗歌创作实践上。他的象征主义诗作，抒发的都是来自对现实生活体验的真情实感，或是遭受政治挫折后的忧郁颓丧，或是因爱情失意带来的痛苦和悲哀，或是黑暗现实造成的感伤和失望。所选择的感情对应物，即具体的象征事物，如蔷薇、丁香、雨巷、水蜘蛛、蝴蝶、云雀、鹏鸟、秋蝇、游子、牧羊女、薄命妾等，有的来自古典诗歌的传统形象，有的采撷自为读者所熟悉的生活中的事物。在少数篇章中也借用了外国神话典故和象征派诗人心爱的意象，如乐园鸟、死叶等，但并非冷僻的，读者完全可以根据生活经验去感知。戴望舒的象征诗，有象征派的含蓄，但并不神秘、虚玄和晦涩，尽管有一点朦胧气氛，读者还是可以玩味到其中的诗情，体现了他对西方象征诗派理论的借鉴和改造，显示出可贵的独创精神。这种改造与其说得力于理论的扬弃，毋宁说更多的是由于诗人气质的净化。戴望舒是一个富有现实感的诗人，为人真挚质朴，艾青曾经赞扬地说：“我很尊敬戴望舒，他是一个真正的诗人，不讲假话，是很可贵的。”真诚和真实是艺术的基本品格。诗是戴望舒的情感寄托，他的生命。没有虚假的声音，始终坚持从自己熟悉的生活出发，立足于自己的切身感受，用真情实感打动读者，这大概是他在艺术上获得成功的奥秘所在，也是他既吸收西方象征派诗艺又善于独创的一个标志。
在戴望舒后期的诗歌创作中，更能见到他对象征主义诗歌艺术理论的革新。施蛰存曾经说过：“我以为，望舒后期的诗，可以说是左翼的后期象征主义。”虽然并不精确，但却透视了戴望舒诗歌在象征主义道路上革新的特征。《在天晴了的时候》、《我用残损的手掌》、《萧红墓畔口占》都直接相关革命现实，表明了戴望舒象征主义诗艺在题材选择上已经走出个人主义的地平线，不再沉浸于单纯的“紫丁香般的忧郁”和内心幻想之中，而是将象征主义的艺术手法同现实主义的时代内容相结合，既赋予现实主义艺术以崭新的表现的衣裳，又使象征主义焕发新的生命机能，彼此互融、相得益彰；而《白蝴蝶》、《致萤火》虽然在格调上与前期诗歌相近，并不“左翼”，但同《灾难的岁月》中的其他几首相同，在情感构成和智性思索上明显更为沉厚，有一种冷静、成熟而练达的哲理意味。《偶成》这首诗其实可看作诗人的封笔之作，作为喻体的“这些迢遥的梦”指向一种渺茫而含糊、却又明朗向上的理想境界，“生命的春天”既可能是祖国重新振兴富强的喻指，也可能是诗人自我理想状态的涅盘再生。诗人将这种设喻建诸“永远存在”的“好东西”之上，象征着诗人乐观向上的生命沉思。在《致萤火》中，“萤火”与诗中的“我”构成对话关系，随着“我”的生命思索的展开，萤火的形象便呼之欲出：
萤火，萤火
给一缕细细的光线——够担得起记忆，
够把沉哀来吞咽！
萤火成为“我”隐秘内心与灵魂的对话者，它已超越了自然界中常见的那种昆虫形象，而升格为一种象征体。
戴望舒在学习和借鉴象征主义诗歌艺术上最成功的一面，便是力图使西方象征派诗艺和中国古典诗歌传统相融合。中国是一个具有丰富艺术传统的诗国，任何一个诗人在引进其他民族诗艺时，如果不和这个艺术传统相融合，必然会成为脱离民族文化生活的舶来品。李金发可以说是前车之鉴。他热心介绍法国象征派诗艺，但缺乏消化和创造，以致远离了中国诗歌的民族传统，产生过分欧化的倾向。他在诗中着意表现的是一个个各自独立的意象，这些意象又没有准确的语汇表达，隐喻过隐，暗示过暗，因此意象的内涵显得含混而晦涩。李金发还根据法国象征派诗人“不固执文法的原则”，运用所谓“跳过句法”，行文中，力求省略和跳跃，一节中省去数行，一行中省去数语，数语中再省去数字，加之时空界限紊乱，造成各个意象之间失去联系，使人无法理解。
朱自清在论到李金发时指出：他的诗没有寻常的章法，一部分一部分可以懂，合起来却没有意思。他要表现的不是意思的感觉或感情；仿佛大大小小红红绿绿的一串珠子，他却藏起那串儿，你得自己穿着瞧，这就是法国象征诗人的手法。
但这串儿却在诗人的头脑里，即使善解诗的人也穿不拢，瞧不透，如坠五里雾中。因此，他的三个诗集出版以后知音寥寥，自己反被目为“诗怪”。这种情况，李金发自己也深有所感。他曾有过调和东西方诗艺的愿望，但他致力于雕塑艺术，勤于西学，对中国诗歌传统缺乏研究，中国古典文学的修养较差，无力把象征派诗艺与中国诗歌传统融合起来。