与李金发相比，戴望舒有着较为深厚的古典文学修养。早在少年时代，他从母亲娓娓动听的讲述中，就知道了中国古典说部，并由此产生了对中国古典文学的爱好，且历久不衰。他在创作新诗之前，已经广泛涉猎了中国古典诗词，特别喜爱晚唐诗人的作品。自李商隐以下的晚唐诗人，他们的审美情趣偏向于细腻的官能感受和情感色彩的捕捉，关注的主要不是人世，而是自己的心境。抒写自己的心绪，特别是爱情几乎成了他们最倾心的艺术主题。他们要求诗歌创造出难以描摹却亲切细腻牵动人心的情趣和韵昧。戴望舒以爱情作为诗歌的基本主题，把诗看成“一种吞吞吐吐的东西”，“在于表现自己与隐藏自己之间”，从中不难看出他同晚唐诗风的渊源关系，更不必说他在诗中直接采取或点化晚唐诗人的诗句这些外部标记了。一个诗人对一种艺术传统的继承，实际上是对这一艺术传统的把握和表现生活的特殊途径的继承。戴望舒是在对中国古典诗歌传统有较深领会的基础上学习象征派诗艺的。
当然，把象征派诗艺引进到自己创作中来，同中国古典诗歌传统融汇在一起，并非举手投足之劳就可以奏效，它需要诗人匠心独具，需要经历一个消化和锤炼的过程。起初，戴望舒从继承中国旧诗风的角度来吸收象征派的诗艺，这种情况反映在他的译作中最为显着。魏尔仑的《泪落在我心里》一诗，戴望舒将诗题译为《泪珠飘落萦心曲》，其中第二节译文为：
霏霏窗外雨，
滴滴淋街宇，
似为我忧心，
低吟凄楚声。
经过戴望舒的翻译，魏尔仑的作品已变为具有中国古典诗歌的形式和韵律的诗作了。后来，诗人对法国象征派诗的特点有了进一步的把握，在翻译中就不再将西方诗歌硬纳入中国旧诗体的框框，同时他还将象征派的一些精湛的表现手法经过消化，吸收到自己的创作中来，引起诗歌风格的变化。这种变化主要有三个方面：一是运用象征诗派结构和展示形象的特殊方式来构思，而又不失中国古典诗歌的单纯、完整和意在言外的长处；二是采用中国古典诗歌里常见的形象，如蔷薇、春花、天上的花枝、残叶、丁香等，但又赋予富有象征意味的新的社会心理内涵；三是既不违背中国的音韵规律，又充分发挥魏尔仑“万般事物，音乐占据第一”的主张，使诗的情调和音调统一和谐。这三个方面的变化，比较完备的体现要推《雨巷》，这首诗是诗人诗风转换中绽放的奇葩。由于吸收了象征诗派容量较大的表现手段，诗人已不满足于一点一滴地表现个别具体的景象和情绪的变化，如他的发轫之作《夕阳下》、《寒风中闻雀声》那样，而是立足于精神世界的总体，兴会淋漓地为自己对现实的感受塑形。《雨巷》中的我是抒情主体，姑娘（丁香）是诗人感情的对应物，通过这些意象，传达出诗人这样的感触。个人的愁怨同更广大的愁怨和惆怅是相通的，因而也是无法排遣和摆脱的，十分含蓄地抒写了诗人在大革命失败后的深沉的忧郁。“丁香”是中国古典诗歌中常用的喻体，如李璟的名句“丁香空结雨中愁”，戴望舒对此作了点化，把“丁香”作为姑娘的喻体，使“丁香”和姑娘两个意象重叠交融，构成含蕴幽远的意境，不仅深化了古典诗歌中“丁香”的涵义，而且也赋予新的社会心理内容。这是诗人运用象征主义方法对传统形象改造的结果。这种改造也表现在音韵上。全诗七节，每节六行，基本上三、六两行押ang韵，同我国古典诗词中疏韵一类诗体相仿佛。不同处在于大量运用内韵，即诗行中镶嵌带有ang韵母的字词，使用带有ang韵母的双声叠韵的词汇，如“芬芳”、“惆怅”、“迷茫”、“彷徨”等，使ang韵的音响按诗人的情绪起落流动全诗。另外，凡诗中的内韵、脚韵、双声叠韵和复沓成份，都是附着于诗的主体形象，形成声、义、情三位一体。这是魏尔仑式的诗歌音乐特点和中国古典诗歌音韵规律相结合出现的新品种。《雨巷》曾“风靡一时”，至今仍公认是新诗史上的名篇。
朱湘当时就十分推许：“《雨巷》兼采用西诗之行断意不断的长处。在音节上，比起唐人的长短句来，实在毫无逊色。”
戴望舒把象征主义诗艺同中国古典诗歌传统相融汇的契合点亦即审美标准是：诗应该处在表现自己与隐藏自己之间。这一思想是属于戴望舒的，是属于东方现代诗的。而戴望舒在这方面的实践，为象征诗的民族化建设找到了一条平坦宽阔的道路。他的有些诗作就是这种美学追求的典范。如《印象》一诗：
是飘落深谷去的
幽微的铃声吧，
是航到烟水去的
小小的鱼船吧，
如果是青色的珍珠，
它已堕到古井的暗水里。
林梢闪着颓唐的残阳，
它轻轻地敛去了，
跟着脸上浅浅的微笑。
从一个寂寞的地方起来的，
迢遥的，寂寞的呜咽，
又徐徐回到寂寞的地方，寂寞地。
亦如《雨巷》一样，《印象》具有强烈的象征意义。《雨巷》早已突破爱情诗的意义而进入到执着探索人生意义路程的展示。《印象》也是通过对具体物象的描写，将诗人主体的情绪和内在心理藏匿其中，反映出诗人心理经历过的从希望的幽微到失望的愁怨，从有所期待有所奋起的微笑和欢乐坠入沉郁的孤独与寂寞。诗人所采用的意象，无论是色彩还是语气都显得轻柔、幽峭并充满一种淡淡哀怨，有如“四灵”诗派和晚明的小品，轻轻地敲打着读者的心灵，引导着你慢慢地进入它所创造的意境之内，细细咀嚼它所包含的凄美苍楚画面，触摸它所跳动的心颤脉线。全诗大量运用“深谷”、“铃声”、“烟水”、“渔船”、“古井”、“林梢”、“残阳”等古典意象，但却通过现代主义的手法将其组合，表现出诗人心灵深处的“印象”。飘落到深谷里去的幽微的铃声，驶向烟水深处的渔船，都象征着诗人希望的渺茫。诗人继续推进一步说，这希望如果还是青色发亮的珍珠的话，它也如同坠入古井的暗水之中无法打捞且黯淡无光。这种从希望到失望的失落，有如古语说的“心如古井”，诗人彻底灰心了。回首所走过的奋斗历程，过去的抗争至如今也如同林梢颓唐的残阳，伴着脸上浅浅的微笑隐去了，这浅浅的微笑也是一种无可奈何的苦笑。夕阳无可留，希望不再存，只有微笑而已。残阳西下，烟水升起，铃声远去，明珠暗投，理想和希望连同美好的世界一起消退，小小的渔船又如何能驾驭自己的命运？伴着一盏渔火，寂寞开始敲打诗人的无眠；呜咽着的寂寞，从遥远的地方向孤独的诗人袭来，在希望与理想消逝之后，寂寞终归是寂寞，寂寞如潮，在击打过诗人虚空的心灵之后又寂寞地归向寂寞的地方去。希望如烟幽微去，潮打空心寂寞回，诗人连对现实不满的“呜咽”也随同孤独忧郁地远去了。如同一幅欧洲印象主义的绘画一样，戴望舒在诗篇里涂上了幽暗沉郁凄美的色彩，每一幅画面又融进了诗人浓郁的内心感受，化成一组组意象，从而熔铸成凝结着现代人精神追寻中孤独、寂寞的“印象”。
象征派诗人把表现人们内心隐秘的世界作为唯一的真实，并且是通过比喻、联想、暗示和象征等手法曲折地透示出来的。比喻是他们的生命，正如朱自清在《中国新文学大系·诗集导言》中所说，他们用的是“远取譬”，能在普遍人以为不同的事物中间看出相同。
但也有费解的，如李金发他是“不把比喻放在明白的间架里”。他们也重视联想，运用得好的能别开生面令人耳目一新；拙劣的则常常是不以事物间相似属性为基础，造成主观随意的意象间的割断和跳跃。这些迥别一般的手法运用，致使诗章情意结构突兀变化和时空杂乱交叉。象征派的后裔曾把此归结为“戏剧性”的叙述方法，意在突破传统的“讲故事”式的叙述方法。这种叙述方法有助于扩大诗歌表现领域，但也容易使人感到迷惑和懵懂，至少当时的中国读者对此还是难以接受的。戴望舒的象征诗也是抒写自己内心感受，也是通过比喻、联想、暗示和象征等手法曲折地透示出来，但他经过慎重考虑，还是运用较适合中国读者口味的“讲故事”式的叙述方法。他的大多数象征诗都是亲切的自叙性的抒写，单线条起伏的情意结构，并且以稀薄的故事情节或较完整的画面为依托，凝炼而有余味。为了配合这种叙述方法，他采用的“比喻常常是新鲜又适切”，为读者所喜爱。同时在语言的运用和诗体的探索上，诗人大都采用经过锤炼后的清丽自然的口语，娓娓而谈，舒卷自如。艾青曾经在《新诗六十年》中指出，戴望舒“采用的口语，却比所有同一时期的诗人都明快，而这也是他的诗具备了比他们进步的因素”。戴望舒对于诗体的探索，无论是注重音节和脚韵，还是放弃音律的外壳，也并非是外国诗歌体制的硬套，而是有区别的借鉴。他从《我的记忆》一诗开始成功建立的具有散文美的无韵自由诗体，是“既有民族特点也有个人特色的白话新诗体”，不仅丰富了新诗的传统，而且为新诗发展树立了新的界碑。
在完成了对西方象征主义诗歌艺术的学习与借鉴后，戴望舒随即走向了对象征主义的超越而向现实主义迈进，这是戴望舒后期诗歌最鲜明的艺术特点。黑暗的现实环境为戴望舒诗境的转变提供了有力的契机。于是，绮丽纤敏、孤郁沉哀的诗人消匿不见了；明朗、雄健、郁愤的戴望舒出现了。基于国运民生的时代心声和切身经验的现实痛苦，诗人在艺术上向现实主义靠拢的同时，找到了表达自己“新的情绪”的最佳形式。他笔下所抒发的心绪不仅是诗人自我的，也是人民大众的，是时代的声音在艺术中的创造性完成。无论是家国之痛、妻女之爱、生命之思、存在之痛，还是爱国赤心、幸福祈愿、怀祭逝人，都直接或者间接与强大而沉重的历史现实密切相关，而不是空虚抑郁的内心镜象、哀情切切的自我乌托邦。
几时可以开颜笑笑
把肚子吃一个饱
到树林子去散一会儿步，
然后回来安逸地睡一觉？
只有把敌人打倒。
（《心愿》）
我等待了两年，
你们还是这样遥远啊！
我等待了两年，
我的眼睛已经望倦啊！
（《等待》）
在这些作品里，明朗、清晰、生动、自由的口语传达着真切的内心感受和现实内容，在向大众格调迈进的同时又颇有法度地溶进艺术的表现手法，使真情、艺术与大时代的政治功利性很好地结合了起来，既便于在民众中间流传，起到宣传、鼓动的作用，又具有审美的艺术价值。因为，它是“诗”。
戴望舒走向现实主义的同时，又开始关注并翻译超现实主义先驱诗人阿波里奈尔和艾吕雅的作品。
“超现实主义”脱胎于20世纪初第一次世界大战期间产生的“达达主义”，法国人布勒东是其领袖和理论家，重要成员包括艾吕雅、阿拉贡、德斯诺斯、苏波等人。“超现实主义”一词由诗人阿波里奈尔提出，1924年，布勒东发表了第一篇超现实主义宣言，系统阐述其宗旨。
超现实主义理论基础是柏格森的直觉主义和弗洛伊德的潜意识学说。
他们认为，现实的表面不足以反映现实本身，在现实世界之外还有一个所谓的“彼岸”世界，即无意识或潜意识的世界，它比现实世界更真实。
他们强调诗人要听从潜意识的召唤，写梦境，写事物的巧合，为此甚至要求诗人借助催眠术，做白日梦，再把梦幻和刹那间的潜意识记录下来，因而超现实主义诗人的作品在语言上缺乏逻辑性和规范性，词与词之间、句与句之间全靠偶然的巧合，还喜欢用出人意料的比喻，意象丰富新颖，效果奇特，但多数比喻过于庞杂，想象过于离奇，晦涩费解。
在关注超现实主义文学的过程中，戴望舒对其艺术手法的取用也就开始了。这从《灾难的岁月》中《夜蛾》、《我思想》等作品就可以看出。如《等待》（一）：
当你们再来，带着幸福，
会在泥土中看见我张大的眼。
“我张大的眼”被置于“泥土中”，显然是一种超现实的想象，诗人以违反事理逻辑的方式处理内心的感受，把一种等待的情感进行了有效的强化，收到了强烈的艺术效果。
再如《致萤火》：
我躺在这里，让一棵芽
穿过我的躯体，我的心，
长成树，开花；
我躺在这里
咀嚼着太阳的香味；
在什么别的天地，
云雀在天空中高飞。
前一节通过梦幻式的记叙手法，隐喻肉身死亡之后的灵魂再生，形象、生动、栩栩如生地刻画出诗人内心的情感幻象，包涵了诗人充满智性的哲理思考，暗示一个有理想追求的生命可以得到无限美丽的延续；后一节则运用通感的艺术手法，将感觉位移，从而将客体对象作多方位的关照和感觉处理，达到“超感觉”，丰富了“太阳”的所指蕴涵，扩大了审美表现的空间。
最值得注意的是《我用残损的手掌》，通篇运用超现实主义的梦幻式描写，展开一个想象中的感觉世界，超越于现实生活之上的种种意象流动性组合，传达了比直写生活更能达到诗人情感本质的潜深意识。
诗人对祖国的热恋情怀，祖国大地在敌人的铁蹄与刺刀下受难的景象，在大量超现实的想象中得到了具有相当广度和深度的传达。“我用残损的手掌／摸索这广大的土地”，诗人以具象的“手掌”摸索抽象的土地，又似真似幻地进入到具体的情景感受中去，深沉的情感力量为这个动作的虚幻性注入了最真实的现实要素，使得这些诗句显得悲壮慷慨，惊心动魄：
我触到荇藻和水的微凉，
这长白山的雪峰冷到彻骨，
这黄河的水夹泥沙在指间滑出；
江南的水田，你当年新生的禾草
是那么细，那么软……现在只有蓬蒿；
岭南的荔枝花寂寞地憔悴，
尽那边，我蘸着南海没有渔船的苦水……
无形的手掌掠过无限的江山，
手指沾了血和灰，手掌粘了阴暗，
大跨度的想象、飞跃，配合着诗人悲愤深沉的炽烈情感，将全诗的感情波澜推向高潮。