正当赫鲁晓夫开始对肯尼迪下一步行动产生疑虑之时，李普曼的观点正中他的下怀。肯尼迪发表孤立古巴的讲话已经四天多了，然而什么都没有发生。美国总统或许知道，一些苏联船只已经掉头，但是，赫鲁晓夫反对实施封锁，继续向古巴派出无关痛痒的货轮和油船，那些船即将靠岸。为什么白宫现在还不动武？那时，他已经收到许多有关入侵古巴的情报。根据罗杰斯和其他人的消息，应该已经发动了进攻。然而，这一切却并未发生。
这是不是肯尼迪通过李普曼向他提出的建议？对赫鲁晓夫来说，这是个新想法。但是，即使李普曼的提议纯粹是他自己的想法，然而，肯尼迪政府的无所作为也意味着，赫鲁晓夫或许可以做一笔更划算的交易从而结束这场危机。从10月22日那个可怕的夜晚以来，赫鲁晓夫感受到了一种莫大的鼓舞，他决定赌一把。
主席团会议上，他主张还要给肯尼迪写一封信。这封信要求，除10月26日那封信提出的条件外，肯尼迪还要答应撤走朱庇特导弹。这样，就有了导弹危机期间人人皆知的第二封信。“如果这么做，”赫鲁晓夫兴奋地说道，“我们就能赢。”
赫鲁晓夫对新建议的前景极为兴奋，他想立即发出这封信。肯尼迪还未对他10月26日的提议作出回复，或许这能阻止他答应先前那个没有多少优势的提议。此前，赫鲁晓夫都通过秘密渠道来传送信件，他指示，这次不用秘密渠道，而要由莫斯科广播电台来宣读信件。这样，菲德尔·卡斯特罗才得以知道莫斯科正在谈判，要放弃古巴的核基地。
整个危机期间，肯尼迪的国家安全执行委员会一直都在开会。赫鲁晓夫的两封信让肯尼迪和其顾问们深感困惑。首先，赫鲁晓夫似乎准备撤出导弹，而只是要求作出不入侵古巴的保证。然后，10月27日，星期六上午，执行委员会又听到赫鲁晓夫要求美国从土耳其撤出朱庇特导弹的公开信。为何会有变化，这个问题引起争议。有人认为，或许赫鲁晓夫身边的强硬派在迫使他要为从古巴撤出导弹提出更高的价码。但没有一个人会想到，至少要让核均势有些许变化，试图以此来极力挽回面子的正是赫鲁晓夫本人。
10月27日，鲁道夫·安德森上校驾驶的U-2间谍飞机在古巴上空拍照而被击落的消息传出后，局势更趋紧张。对华盛顿的许多人来说，这似乎是莫斯科有意玩弄的阴谋，以此来向肯尼迪施加压力，因为肯尼迪要回复两封信。最后，肯尼迪选择只正式回复赫鲁晓夫的第一封信。赫鲁晓夫在第二封信中要求撤出朱庇特导弹，如何回复这个要求，肯尼迪和顾问们的看法不同。接受这个要求需要土耳其人的配合，而后者已经表态，他们不想拿朱庇特导弹来做交易。而且，国家安全执行委员会的许多成员也坚决反对向赫鲁晓夫让步。
然而，肯尼迪确信，朱庇特导弹的价值抵不上一场核战争的代价，他派罗伯特·肯尼迪向苏联人表明其个人意图。博利沙科夫已经被多勃雷宁架空多日，后者似乎是联系克里姆林宫的一个更好的渠道。周六晚上，罗伯特·肯尼迪会见了苏联驻美大使。肯尼迪声称，美国总统发现，赫鲁晓夫提出的撤出导弹以换取美国不入侵古巴的承诺的要求，并不违犯“整个古巴事务谈判的适用基础”。当被问及赫鲁晓夫的另一项要求，即从土耳其撤出朱庇特导弹时，罗伯特·肯尼迪答道：“如果这是达成我刚才提及的目标的唯一障碍，那么，总统不会把这个问题的解决视为不可克服的困难。”他答应将在“四到五个月内”撤出导弹，并要求苏联人理解，“对总统来说，最大的困难就是公开讨论从土耳其撤出导弹这件事”。莫斯科得到了这个口信，必须对撤出朱庇特导弹一事保密。
10月28日中午，赫鲁晓夫召集顾问和主席团全体委员在其莫斯科郊外的别墅开会。其时正值华盛顿早晨，离白宫知道赫鲁晓夫要求撤出朱庇特导弹一事尚不到12个小时。然而，赫鲁晓夫认为不能再等待下去，他要结束这场危机，即使这意味着会错失让美国人从苏联的邻国土耳其撤出导弹的良机。如果说最近来自古巴的情报和他在10月26日得到的入侵传言有何不同的话，那就是威胁性更大了。在未得到明确授权的情况下，一个苏军军官使用萨姆导弹击落一架美国间谍飞机。这也似乎表明，卡斯特罗越来越变得不理智起来。赫鲁晓夫知道，26~27日夜间，古巴领导人花了一个晚上时间向苏联大使口授一封信。他在信中主张，如果需要，应该发动一场核战争，以保卫古巴的荣誉和社会主义事业。“如果他们真要实施入侵古巴的残酷行动，”他写道，“那时正好可以通过一场合法的保卫战争来永远消除这个危险，不管其结局多么可怕和多么残酷。”
克里姆林宫的档案开放之前，人们一直以为，肯尼迪对赫鲁晓夫最后提出的从土耳其撤出导弹的要求做了让步，这才最终促成古巴导弹危机的外交解决。然而，弗拉基米尔·马林参加主席团会议的笔记却肯定，在得到约翰·肯尼迪通过其弟弟罗伯特·肯尼迪提出的从土耳其撤走朱庇特导弹的口信之前，赫鲁晓夫就已经决定同意先前提出的那个交易了。在得知肯尼迪作出让步之前，赫鲁晓夫实际上已经口授了自己的让步讲话，那就是写给肯尼迪的信。当罗伯特·肯尼迪和多勃雷宁的谈话内容传到会议室时，赫鲁晓夫极为兴奋，如释重负，因为他知道，撤走朱庇特导弹象征着满腹怨气的美国人接受了一个平局：这正是他试图要在古巴达到的目标，也是艾森豪威尔和其继任者要在苏联周边地区达到的目标。更令人兴奋的是，这个让步来得如此意外，也并非必要。对赫鲁晓夫来说，让步是为自己辩解的方式。
赫鲁晓夫并没有改变他口授的那封信。罗伯特·肯尼迪要求，这两个世界上最强大国家的领导人要对肯尼迪所做的让步保密，赫鲁晓夫同意了。他最关心的是要尽快让美国政府知道，这场危机已经过去，而用电台广播则是达到这一目的的最好方式。
古巴人并未参与赫鲁晓夫和肯尼迪的谈判。危机的最后几天，甚至在已经赢得的优势和对战争日益迫近的忧虑两者间举棋不定时，赫鲁晓夫也没有征求过卡斯特罗的意见。赫鲁晓夫不征求他的意见就匆忙决定撤出导弹，卡斯特罗后来将其形容为这是对古巴革命最大的背叛。卡斯特罗最讨厌赫鲁晓夫用古巴主权来做交易以保护其利益的行为。苏联人知道，卡斯特罗不会让检查人员进入古巴境内，然而，赫鲁晓夫10月26日和27日给肯尼迪的信中还是单方面提出，对古巴的一些导弹基地实施检查以让美国人放心，导弹已经撤出。10月28日的会议上，赫鲁晓夫最后要以一揽子交易来解决这场危机。他讨论了让红十字会来参与检查的可能性问题，而全然不考虑这种检查是否会被古巴所接受。这是一种无视盟友利益的无耻行为，赫鲁晓夫曾经也批评过斯大林的这种行为，而现在，他自己也犯了同样的错误。
令人奇怪的是，危机期间赫鲁晓夫确实抽空安抚过一个最重要的盟友。瓦尔特·乌布利希显然没有参与那些为赫鲁晓夫11月参加联合国大会所做的准备工作，而且，他很可能也不知道阿纳德尔计划。入秋以来，和东德的关系已经冷冻起来。东德人再次提出了被苏联人视为不负责任的五年经济发展计划。10月23日，在处理其他事情的同时，克里姆林宫还正式讨论了一份有关东德经济形势的报告，这并不为人所知。然而，乌布利希再次要求进口更多外国产品，而苏联人要卖黄金才能实现这个目标。赫鲁晓夫埋怨苏联驻东德大使，东德不愿看到经济上的原因。或许担心肯尼迪可能会勒索赫鲁晓夫，让后者在柏林问题上作出让步以结束古巴危机，乌布利希要求在10月27日访问莫斯科，会见赫鲁晓夫。
同意东德的要求后，赫鲁晓夫和克里姆林宫的其他领导人一同会见了乌布利希率领的这支庞大的、高规格的东德代表团。还不知道两人的谈话内容，但乌布利希乘兴而归。和卡斯特罗不同，乌布利希能和赫鲁晓夫面对面地来解决他所关心的问题。随着赫鲁晓夫古巴计划的失利，经济改革是东德未来的重要保证。
赫鲁晓夫同意解决古巴危机的消息让华盛顿如释重负。消息是美国东部时间10月28日中午传到白宫的。约翰·肯尼迪还以为正是从土耳其撤出导弹的提议才促成了危机的解决。肯尼迪兄弟俩不想泄露在最后一刻作出的让步，他们仅让一些顾问知悉这一秘密。
因为不知道导弹策略实际上是赫鲁晓夫宏大进攻战略的一个重要组成部分，肯尼迪并不清楚，他在这场危机中取得了多大的胜利。赫鲁晓夫企图一招制胜从而改变战略均势的企图失败了。与他为保护卡斯卡罗所做的一切比起来，为了在中欧和东南亚取得更多利益，赫鲁晓夫已经多次冒过这样的风险。从1956年的苏伊士运河危机以来，赫鲁晓夫相信，只有投放核武器才能达成他在全世界所追求的那种政治解决办法。实际上，他并没有这样的愿望：通过战争来让西方军队撤出西柏林，把约旦、伊拉克和叙利亚拉到苏联一边，或结束美国对富米·诺萨万的支持。每一次，他都希望以恐吓方式来让美国接受苏联的那种具有公正结果的观念。在经历了1962年1月的困惑之后，赫鲁晓夫断定，这一年将要展开他所称的最后一战。
10月28日协商解决危机的办法并不是他所期待的结果。一旦导弹撤出古巴，那么他从这项行动中得到了哪些利益？是不是更接近要和美国在战略上处于对等地位的目标？他达成了裁军协定或者得到了肯尼迪的默许，要让柏林变成一座自由城市吗？没有，他得到的是美国承诺——不入侵古巴。实际上至少到1964年，他都不认为美国会入侵古巴；美国还有一个秘密承诺：从土耳其撤出部分导弹。
事实上，赫鲁晓夫可以感到欣慰的是，约翰·肯尼迪似乎已经忧虑了好多天。但是，美国总统并未被吓倒。而正是赫鲁晓夫被迫向其同事们承认，他所倡议的外交政策已经变得极其危险。事实已经证明，米高扬5月的担心和10月发出的警告颇有先见之明。现在，赫鲁晓夫更为清楚，克里姆林宫对危机的控制能力极其有限。F级潜艇和美国海军的一场极其危险的冲突只是勉强躲了过去。危机最紧张的那一天，正当莫斯科期盼以外交方式解决危机之时，苏军的基层指挥官却未经任何授权在古巴击落美国的U-2间谍飞机。
10月28日肯尼迪还在担心，一旦撤出朱庇特导弹的秘密承诺传出去，他要为此付出政治代价。但是，尽管如此，真正有理由担心这场危机会影响其领导能力的将会是赫鲁晓夫。事实证明，古巴导弹危机是赫鲁晓夫处理苏联外交政策及冷战问题的一个转折点。