古巴导弹危机之后，尼基塔·赫鲁晓夫将不得不重新考虑和美国人进行冷战的方式问题。按说，到1962年11月，外交政策的恶化局面应该可以结束了。1958年以来，日益恶化的外交形势一直困扰着他。然而，他却面临着一场挑战：要谈判从古巴军事基地体面地撤出导弹的事宜。
到10月底，赫鲁晓夫和肯尼迪之间的信件交流大大缓解了紧张状态，危机最紧张的时刻已经结束。但是，两国领导人之间的协议还未完成。赫鲁晓夫承诺撤出战略导弹，而他的回报就像肯尼迪1962年10月27日一封信上所写的那样，“就我方而言，我们同意通过联合国的适当合排，保证继续实施下述承诺：立即废除隔离措施，保证不入侵古巴。”与赫鲁晓夫的期待相比，肯尼迪总统的语言有很多限定条件，但是，赫鲁晓夫还是接受了这一条件。除这封信中的承诺外，赫鲁晓夫还迫使肯尼迪作出口头承诺——四到五个月内，美国撤出1962年初部署于土耳其的15枚朱庇特导弹。这个承诺是10月27日由罗伯特·肯尼迪转达的。随着危机的平息，克里姆林宫想让美国把这些承诺明确下来。
赫鲁晓夫别无选择，只能让卡斯特罗介入外交谈判。到此时为止，他一直未让古巴人介入危机谈判。但是，在10月27日的信中，赫鲁晓夫却答应肯尼迪，“要达成协议，以便能让联合国的代表们核实这些武器的撤出”。而要实现承诺，就要让古巴人同意以某种形式来实施现场核查。允许外国核查人员进入苏联境内核查，赫鲁晓夫本人对此极为反感。然而，他却认为，为了以和平方式结束此次危机，古巴人不得不接受其主权遭受侵犯的后果。
赫鲁晓夫从美国人那里得到正式的保证：不入侵古巴，并以条约的形式提交联合国。他还希望美国停止对古巴每天多次实施的高空和低空侦察飞行活动，这侵犯了古巴的领空。之后的几个星期，赫鲁晓夫一直忙于处理这些事情。
卡斯特罗和肯尼迪都不会轻易向克里姆林宫低头。10月28日，卡斯特罗公开声明，在结束古巴危机之前，美国人不得不接受五项要求：美国必须结束对古巴实施的包括贸易禁运在内的经济封锁；美国要停止一切破坏活动；华盛顿必须制止所有来自美国本土和里科港的“海盗式攻击”行为；美国飞机停止侵犯古巴领空和领海；其中最严厉的要求是，美国撤出关塔那摩海军基地，并取消关塔那摩的永久租约。苏联人以为古巴领导人将不得不接受赫鲁晓夫安排的这种外交解决方式，但这些要求却让苏联人颇为棘手。卡斯特罗还补充道，如果要求得不到满足，决不允许联合国核查人员进入古巴。
卡斯特罗猛烈抨击两个超级大国。他感到自己被赫鲁晓夫出卖了，而且根本不信任肯尼迪。10月28日美苏两国的交易公开后，苏联驻古巴大使阿列克谢耶夫拜访了古巴领导人。大使向莫斯科报告，他从未见过卡斯特罗如此沮丧和愤怒。苏联大使还有一种感觉，那就是卡斯特罗认为撤出苏联战略导弹只是第一步，最终，赫鲁晓夫将会放弃对古巴的保护。尽管赫鲁晓夫做过保证，但古巴人仍然担心，美国人将会利用苏联对古巴作出的不实承诺而侵略古巴。让卡斯特罗尤为愤怒的是，苏联竟提议核查撤出导弹的事实。卡斯特罗认为，除非事先和哈瓦那达成一致，否则，赫鲁晓夫不应该兑现他在信中向肯尼迪作出的承诺。
10月31日，卡斯特罗告诉阿列克谢耶夫，“不是一部分古巴人不能理解苏联撤出所有导弹的决定，而是所有的古巴人都这么想。”与此同时，莫斯科从克格勃驻古巴情报站不断收到的情报表明，这种说法并非夸大其词，古巴的愤怒和怀疑情绪已经蔓延到军方和情报部门。毫无例外，古巴官员们都在告诉苏联人，他们太天真了，甚至要接受约翰·肯尼迪的一切交易条件。
为了稳住古巴人，11月2日，赫鲁晓夫派米高扬访问哈瓦那。主席团委员中，只有米高扬曾经访问过古巴。米高扬的任务非常艰巨，他要以某种方式来反驳卡斯特罗的那些要求，同时还要谋求卡斯特罗支持与美国达成的协议。
就在米高扬飞往古巴的那一天，美国人让局势变得更加复杂起来。美国驻联合国大使阿德莱·史蒂文森向赫鲁晓夫带去肯尼迪的口信，肯尼迪期望苏联人从古巴撤出的不仅仅是弹道导弹。当赫鲁晓夫在10月27日答应撤出“你们认为是进攻性的武器”时，就意味着不仅仅指中程战略导弹。史蒂文森解释道，美国政府把伊尔-28轰炸机——北约称之为“猎兔”，也视为进攻性武器，因为它们能向佛罗里达南部地区空投核弹。伊尔-28并不是苏联最新型的中程轰炸机，与战略导弹相比，其军事价值不大。然而，若要再撤出其他武器，就会让赫鲁晓夫以外交方式解决争端的努力陷入麻烦之中。似乎这也是在无端地加大对他的羞辱。
肯尼迪提出轰炸机问题两天后，赫鲁晓夫试图劝阻肯尼迪，不让他逼迫苏联再作出让步。在给肯尼迪的私人信件中，赫鲁晓夫写道，这个要求“不会改善我们两国关系，相反，只会恶化两国关系”。赫鲁晓夫的努力失败了。11月6日，肯尼迪在回信中写道：“我向你保证，对我们来说，伊尔-28轰炸机根本就不是一件小事。”
古巴导弹危机后，仿佛受到鼓励的肯尼迪和被激怒的卡斯特罗还不足以对克里姆林宫构成挑战，但中国已决定要制造些麻烦。在赫鲁晓夫和肯尼迪达成协议后，尽管中国官方难以掩饰其不快，但却一直保持沉默。中国的报刊以不显眼的字体报道了赫鲁晓夫撤出导弹的提议，但却援引中国领导人的讲话，对卡斯特罗反抗帝国主义的行为大加赞扬。
10月31日，中国领导层改变战术，开始在中国共产党的机关报《人民日报》头版猛烈抨击赫鲁晓夫，称赫鲁晓夫屈服于美帝国主义的企图，妄图以牺牲古巴利益为代价来迫使世界人民作出让步。根据北京的说法，肯尼迪不入侵古巴的保证根本就是“一场骗局”。之后的那些天，中国的报纸一直在批判赫鲁晓夫处理危机的方式，称他背叛了马克思列宁主义的基本原则。与此同时，北京支持卡斯特罗的五项要求，并把它作为结束危机的唯一可接受的原则。
北京反对解决古巴危机的方案。为引起关注，在中国政府的支持下，北京组织了为期四天的大规模游行示威。每天都有上万人拥到古巴大使馆附近，以示与古巴站在一起。到11月6日，中国的报纸开始把赫鲁晓夫和二战前夕在慕尼黑取悦阿道夫·希特勒的内维尔·张伯伦相提并论，“企图玩弄慕尼黑阴谋，以此来反对已经站起来的古巴人民，这注定是要失败的”。《人民日报》评论道。在11月7日十月革命胜利纪念日的聚会上，苏联大使提议为赫鲁晓夫干杯，而他的中国客人们却保持沉默。中国在巴尔干地区的一个小盟友也向苏联施加压力。阿尔巴尼亚官方电台攻击赫鲁晓夫是“当代的修正主义”，并且断言，和帝国主义讨价还价并向他们作出让步，是不可能战胜帝国主义的。
卡斯特罗的义愤、中国的批评，甚至还有华盛顿的新要求，并未动摇赫鲁晓夫要和肯尼迪达成和解的决心。在哈瓦那，米高扬口口声声表示要支持卡斯特罗的五点主张，但却向古巴领导层施压，要他们接受某种形式的核查。11月3日第一次会见卡斯特罗时，米高扬试图粉饰莫斯科要求哈瓦那作出的让步。“我们所说的核查并不是广义的核查，而只是核实美国人从航空照片上发现的那些发射场，就是战略导弹的发射阵地。”他说。米高扬向卡斯特罗保证，苏联并不期望古巴接受任何永久或全面的核查。若在苏联领土从事这样的核查，就连赫鲁晓夫本人都难以接受。
卡斯特罗依旧拒绝这个主张。“我想告诉你，米高扬同志，”11月5日，卡斯特罗告诉赫鲁晓夫的代表，“我说的是古巴人民的决定，即我们反对这种核查。”对卡斯特罗来说，没有什么比他的政权和人民的声誉更为重要。“我们有权捍卫我们的尊严。”他告诉米高扬。他也希望莫斯科像中国那样支持其五点主张。
卡斯特罗的倔强只是激起了赫鲁晓夫对中国的愤怒情绪，中国似乎已经偏离了他们的方向，正在鼓励古巴人来反对莫斯科的领导。北京的游行示威和大规模宣传报道让赫鲁晓夫感到极为恼火，以至于他迅速决定，改变莫斯科在中印领土争端中所坚持的立场。11月5日，《真理报》宣布苏联改变立场，官方批准的文章不再提及中国声明的合法性。“停火，不设置任何条件的谈判是非常必要的”——《真理报》的编辑如此写道。赫鲁晓夫还决定向印度提供先前订购的苏制战斗机，并履行以前的承诺，向印度提供150万吨精炼油。
1962年11月，赫鲁晓夫对中国采取强硬政策，要让后者安分守己，而对肯尼迪却采取不同的态度。赫鲁晓夫与美国进行斗争的理念正在发生着重要的变化，在冷战达到巅峰之后，这一迹象首先表现出来。脾气暴躁、缺乏耐心的赫鲁晓夫有理由生肯尼迪的气。由于美国坚持要求苏联撤出轰炸机，在纽约的谈判一直在斟酌不入侵古巴的承诺，进展并不顺利。然而，赫鲁晓夫决定不谴责美国总统，相反，他要对美国领导人做一次更大的政治投资。
1962年11月，赫鲁晓夫精心设计的策略是让美国人在外交上作出让步，尽管这个策略遭到惨败，但是，赫鲁晓夫看到，这场导弹危机或许能在裁军问题，也可能会在柏林问题上与肯尼迪达成一致。赫鲁晓夫的这一希望寄托在1962年11月6日美国国会选举和州长选举的结果上。与通常的中期选举相比，肯尼迪的民主党在众议院并没有失去几个席位，实际上，它在参议院还多得几席。特别让赫鲁晓夫感到满意的是，“我的老朋友尼克松”在加利福尼亚州长的选举中落选。“所有富有挑衅性的美国候选人，”赫鲁晓夫稍后告诉一位英国外交官，“都被聪明的美国选民抛弃了。”选举后举行的招待会上，赫鲁晓夫告诉新任美国驻苏大使福伊·D.科勒：“我们可能不会相互恋爱，但是，如果这个世界还要存在下去，我们不得不待在一起，甚至还不得不相互拥抱。”
然而，影响赫鲁晓夫今后行为的更重要的原因是他对白宫这个对手作出了一种正面的评价。在赫鲁晓夫看来，肯尼迪对危机的处理不仅表明这位美国总统偏爱外交解决方式，而且还表明，他有足够强大的力量来拒绝国内要求使用武力的压力。危机之后的一段时间里，赫鲁晓夫收到的许多情报表明，美国政府差点就在加勒比地区发动了一场战争。11月1日，赫鲁晓夫最喜欢的美国记者沃尔特·李普曼向多勃雷宁大使证实，10月28日赫鲁晓夫的信在莫斯科广播电台播出之时，一场超级大国间的冲突再有几个小时就要爆发了。李普曼曾误认为肯尼迪已经在10月29日或30日下令对古巴发动一场空袭。这与苏联情报人员有关美国国会山的报告正好相吻合，当一直期待的事情并未发生时，国会山松了一口气。
11月的第二个周，赫鲁晓夫觉察出华盛顿方面的一种相似的行为模式。当美国政府坚持要求苏联无条件撤出轰炸机时，莫斯科开始从肯尼迪兄弟那里得到一些绝密情报，情报称总统可能正在寻求某种比无条件从古巴撤出伊尔-28轰炸机要求更低的条件。
11月9日赴宴之前，罗伯特·肯尼迪在家中会见了格奥尔吉·博利沙科夫，告诉对方解决伊尔-28轰炸机问题的想法。危机爆发前到现在，尽管罗伯特·肯尼迪的一些朋友和同事还和白宫保持着联系，但他已经很久未见到这位俄国掮客了。对博利沙科夫被用来传递有关苏联向古巴提供军事装备的假情报，罗伯特·肯尼迪颇为失望。但是，与苏联驻美大使相比，他仍然更信任博利沙科夫。因为他怀疑苏联大使并不总是把总统的话原原本本地告诉赫鲁晓夫。罗伯特·肯尼迪要求博利沙科夫告诉其上司，美国或许会满足于以下两个条件中的一种：要么和赫鲁晓夫订立君子协定，在合理期限内撤出轰炸机；要么苏联人向美国作出保证，若轰炸机留驻古巴，必须要让苏联飞行员驾驶。此前一天，《纽约时报》的报道称，古巴驻联合国大使卡洛斯·莱丘加告诉其他国家的大使，轰炸机是古巴财产，将不会被归还苏联。
作出这一表示后，白宫或者接近肯尼迪总统的某个人临阵退缩了。见面后一个小时，罗伯特·肯尼迪就给博利沙科夫打电话要求撤销部分已表述的内容。他声称自己做了错误的表述，如果轰炸机处于苏联人的控制下，那么它们可以留驻古巴；和完全从古巴撤出伊尔-28轰炸机一样，这也能满足美国政府的要求。尽管苏联人对白宫撤销提议感到失望，但是，罗伯特·肯尼迪的话，让赫鲁晓夫更加相信，尽管面临着美国国内要求撤出轰炸机的强大压力，但是美国总统还在寻求外交解决的途径。