政治架构与制度诉求理性通常描述事情必然呈现的状态，而经验仅仅展示可能存在的状况。从追求政治暗示到论证现实的政治与国家，奥克肖特不是批判理性主义的危害，而是强调理性主义的特质被简单地误解。从逻辑和经验角度的思考到诉诸偏见、欲望和制度，对人类有限性的误解导致很多挫败和不幸。起初奥克肖特主要回应英国现代主义范围内的论辩，后来着力关注欧洲集体主义的兴起。根据理想建构政治的最终结果只能是专制或恐怖，政治理性主义威胁自由和文明的生活。奥克肖特对以集体主义名义出现的制度和体制尤其敏感，认为在这种情况下个性自由变得极其暗淡。奥克肖特谴责理性主义者对制度的破坏采取茫然或冷漠的态度，他认为其实他们并不十分理解制度。奥克肖特对代议制民主的论证试图在哲学上弥补信仰的政治的缺陷，不再侵害他极力推崇的个性。
第一节政治中的理性与行为
奥克肖特在《经验及其模式》中指出，实践是最主要的经验模式，科学和历史都具有局限性；而到后期著作《论人类行为》中他强调人的行为发生的总体领域，这个领域是其哲学的关注点。奥克肖特立足于人的行为，将人作为目的，在人的观念世界中观察与分析。他坚决反对将世界抽象为普遍化框架，宣称对世界的解释依赖于判断能力，而判断能力依赖于拥有的知识。历史不仅仅是需要记录的事实，它还需要作出解释的思考方式。根据对人类的行为的认知，奥克肖特明确指出绝对世界是不可知的，在哲学中使用很多定义相对模糊的概念。这种看似模糊的知识论概念，一方面是公然抵制清晰化的知识论趋势，另一方面能够依靠在现实中受挫展示不断获取知识的必然性。奥克肖特就是依据对人类知识的深刻分析提出独特的公民联合体理论的。公民联合体理论的不可知性在于，对它的认识只能是不断挖掘知识的过程，绝对无法事先预测经验世界的真实面目。
一、技术知识与实践知识
奥克肖特将人类知识分为技术知识（technical knowledge）与实践知识（practical knowledge）。前者是设定的、僵硬的知识形式，后者则是人对知识的切身应用和体会；前者并不能教会人们如何行动，只是简单地实现知识的文字记录，后者是前者的真正来源。技术知识却颠倒了这个知识论上的因果顺序，强调前者的先在性，在教育实践中把技术知识作为唯一的知识进行灌输。这就与人类认识的自然状态相悖逆。奥克肖特强调的知识不包含对真理的无限追求。当然，知识包含一般信仰和制度化信仰：一般信仰涉及真伪、理性与非理性、赞同与反对的问题；制度化信仰指的是单个信仰者属于联合体，通过执行命令而认知公共事务。然而，仅仅拥有信仰是不能成为知识形成的充分条件的。不同信仰之间可能是相互需要的，还可能形成信仰体系。但是，绝对单一性导致信仰丧失活力，背离实践知识的本来面目。技术知识（或称书本知识）将会侵害实践知识。
技术知识是真实的知识，但不是完全的知识；它需要奥克肖特提出的实践知识使之完全和有效。技术知识不会为人类现实的知识做出贡献。实践知识仅仅在使用中存在，不能被表达为简单的规则，也无法被精确地记载下来。它仅仅需要通过经验和不断与他人产生相互关系才能获得，而这些人都是参与具体活动的人，可能从事修剪花园、演奏钢琴，或者政治活动。实践知识可能由各种事情构成，所以变得不够精确，不能系统地由规则和指令构成。关于人类最终要获得绝对、真实、一致的知识的说法，在奥克肖特看来只是一个假设，但人的认识无不体现这样的特征。假设是不能实现的，原因就在于世界是具体的，有着无法穷尽的繁复条件。如果混淆技术知识与实践知识的差别，认为真正的知识是技术知识，任何人都能通过书本学习而获得真正的知识，就会完全无视过去的经验。在传统中学习获得的经验知识虽然具有很多不确定性，但是可以提供无限的选择空间和丰富的思想内容。
通常情况下，如果不知道做事惯例的话，人们不知道如何做事；但是“知道那件事”——奥克肖特称为“技术知识”——本身不能产生应用知识的能力。毫无疑问，在需要作出简单评论的时候，人们纯粹从经验中获得知识。但是，“实践”是综合性的，体现在经验中的实践从来都不仅仅是某人自己的。确切地说，实践和实践知识都是通过个人学习和传播的。虽然这些事情无处不在，但是就每个人而言，实践就像语言一样从来都不是“私人的”，它是超个人的事情。如果不是这样的话，人们几乎不能说“参与”实践。奥克肖特的知识论是先验的观念论，有着康德式的目的论结构，同时又因为接受黑格尔的自我意识思想，对人类意识有着更深的依赖情结。
无论是基督教还是马克思主义，都强调永恒真理是能够实现的，认为真理实现时就会出现单一、统一和毫无矛盾的状态，能为人类困境提供最终的解决之道。正如自由主义提出的，自由人的思想和知识能够挽救人类。这依赖于最基本的主张：美德即知识，丧失独立性的个人在国家中循规蹈矩地生存，完全为国家治理社会的目标服务。于是，人类就能获得延续与发展的知识。毫无疑问，按照奥克肖特的逻辑，这种观点不仅抹杀人类的个性，而且忽视植根于传统的、人类行为的经验。事实上，当代欧洲国家灌输技术知识的行径深刻误解了知识的本质。柏拉图所说的知识与当代的理性是不同的概念。当代理性主义源于培根和笛卡尔指明的确定性概念，依赖世界中的精确信息。然而，柏拉图等哲学家的知识并不必然是经验的。当代人的技术知识更能通过方法直接应用于实践，从而形成确定性的真理，而不是观点。当代欧洲政治中出现技术霸权，其实就是理性霸权。实践知识在当代政治中没有一席之地，因为它诉求传统和经验。当代欧洲政治并不重视实践知识，只是追求能够普遍应用于人类经验的哲学基石。奥克肖特的政治哲学始终都与人类环境的偶发性和有限性关联，反对极端的思维方式和行为。
二、理性与理性主义
对理性通常可以做广义和狭义的理解。广义理性是指适当运用人的心智，或能够意识到自己行为的理由和后果，并加以调控。德国古典哲学家大多持广义理性的观念。狭义理性则是指与感性相对的认识能力、判断或推理。奥克肖特的理性就是指广义理性关于理性的区分只有理解广义理性与狭义理性的区分，才能对理性与理性主义作出辨别。奥克肖特在代表作《政治中的理性主义》中写道：“我关心的理性主义是近代理性主义。无疑，它表面上反映着一个更遥远过去的种种理性主义的光芒，但在其深处却有一种它独有的气质。我提出要思考的正是这种气质，主要思考的是对欧洲政治的影响。”奥克肖特要批判的便是狭义理性，也就是“概念理性”、“观念化理性”和“实践科学理性”等。在《论人类行为》中他再次强调理性是成为人的必然特征，开启对人行为的反思。遵照奥克肖特的习惯，应该将他反对的理性统一称为理性主义。实际上，他所谓的理性主义就是非理性的表现。
奥克肖特论证理性主义与理性是不同的。混淆理性主义与理性将会导致反对理性，其实他仅仅反对理性主义。人类行为不能简化为理性主义的各种抽象之间的相互作用或者本质上需要理性分析的观点。混淆观点将是论证中致命的危害。理性主义本身并不否认理性的存在和价值。如果将理性的本质和范围局限于宣称抽象的观点，并将其与整个人类生活联系起来，就是所谓的理性主义。纯粹抽象为简单化的种种规则不能囊括整个人类行为，而且如果混淆理性与理性主义的话，将会为提倡非理性开辟道路。虽然人类行为的某些领域需要理性，但是人类理性不能解决所有人类生活中出现的不一致、矛盾和冲突等问题，这也意味着人类理性是有限的。在奥克肖特看来，人类生活在很多方面基本上是非理性的。文明人的首要冲动就是放弃直觉经验，由于思想傲慢，他们并不心甘情愿地承认人类活动范围的有限性。同样地，“在霍布斯看来，人类主要不是一个善于推理的生物。通常假设式的推理能力将人类与动物区分开来，但是人类基本上是一种情感生物，通过情感和不是很好的推理，得以实现自身拯救。”
理性主义武断地决定人类的信仰和行为，为行为提供唯一的根据。理性主义完全无视关于实践和活动的丰富知识和经验。诸如“社会工程”这样的幻想其实就是假设思维优先于客体，并且与客体分离，思维能够独立于客体，根据某种“理性”预先考虑的计划，重新安排客体。简而言之，理性就是相关性的另一个名称。这一点奥克肖特其实是在追随亚里士多德的观点，即除了情感之外本质上没有什么是非理性的，只要它与客体相适应。当然，这种适应性并不是根据外部标准来判断的，而仅仅是根据可以获得的已经存在的道德活动的传统来判断的。
哲学理性主义和政治理性主义是不同的，这从奥克肖特对霍布斯的解读可见一斑。“奥克肖特眼中的霍布斯是一个哲学理性主义者，而不是一个政治理性主义者。霍布斯的理性主义植根于哲学推理。”这为理解霍布斯的哲学和奥克肖特的理性主义提供了指导线索。根据因果关系来思考哲学世界，就是其中暗含的思想。对于霍布斯来说，从哲学上思考就是去推理，哲学就是推理。所有其他东西都是附属性的，都源于哲学推理。推理特征决定哲学研究的范围和局限，为霍布斯的哲学提供连贯性的体系的特征。奥克肖特对理性主义的解读与理性主义对现当代政治的理解联系起来。虽然理性主义以不同形式表现出来，但总是诉求于确定性、真理和完善。由此，奥克肖特抵制任何形式的理性主义。例如，奥克肖特反对柏拉图提倡的永恒真理，并认为柏拉图思想在一定程度上推动了当代极权主义政治。理性主义是文艺复兴后欧洲出现的最显著的思想形式，已经影响了科学和教育，本身就成为人类行为的表现，影响最强烈的当属政治领域。
奥克肖特不否认理性的存在，也没有为非理性主义推波助澜。奥克肖特其实十分清晰地区分了理性主义与理性。奥克肖特反对的理性行为是十分具体的，例如，理性完全与盘算追求特定目标等同起来。他反对将理性行为单纯看作对目的和目标的无限追求，但是不能忽视不直接与目的相关的方面。这种思维方式不仅暗示政治行为概念应该是十分有限的，而且可以将诗歌、戏剧或哲学这些基本的活动形式排除在外。奥克肖特认为，人类的非理性不是悲剧，无论从部分还是从整体上来说，人类生活都不会是悲剧的。悲剧属于艺术，而不是生活。人类生活中还有很多不与直接追求特定目的相关的方面，这也是人类生活丰富多彩的地方。而且，人类一味追求特定目的造成的挫败，根源于脱离传统与经验思考问题的思维方式。
强迫属于外在状态，理性思考本身无法强迫。奥克肖特强调从更加宽泛的意义上思考理性、理解理性主义的局限。也就是说，从人类的经验和条件角度理解人类的理性。合理行为包括在法治型国家中公民的代理人遵守实践规范构成的条件，公民和代理人都需要认知法律。政治活动需要在政治现实和社会制度中通过教育获得知识，关于政治传统的知识是关于传统中各种细节的知识。人们需要学习的不是抽象的理念和技巧，而是具体而连贯的生活方式。学习政治和制度的历史能够加深人们的理解，但是理解本身仅能通过政治社会中直接体验到的政治生活领悟。政治活动从来都不应脱离人类的条件，也不是对哲学目标的无限追求，更不是哲学思考手段的应用。奥克肖特将政治活动比喻为在大海中航行，就是对政治生活的描述，而不是为如何过政治生活提供建议。
政治是关注社会安排的实践活动的形式。从事这项活动的人们发现这种形式并不为社会所拥有时，就很容易产生参与的欲望。政治活动能够更适当地描述为参加社会安排，而不是产生社会安排，因为活动从来没有提供无限的可能性。在任何时代，甚至在革命时期，这些安排总是远远超出领导者的预期。政治是一种沉思活动，追求理解、提出建议、谴责现存的社会安排、想象其他的安排。奥克肖特总是以独立思考社会安排和政治行动的方式为前提。“权利”就像“人类本质”一样，事实上绝对不是“自然的”，而是人类历史上的人工建构。同样地，对奥克肖特来说，霍布斯的政府“权利”一定是人工建构的，即使它源于传统或者默认的习俗，而不是源于任何假设的“契约”。