万历十年（1582）
六月初二，明智光秀谋反，日本大名织田信长在京都本能寺战死，史称“本能寺之变”。织田信长的家臣羽柴秀吉（丰臣秀吉）伺机崛起。
六月二十，明朝首辅张居正病逝。
万历十一年（1583）
九月初一，羽柴秀吉开始筑大阪城。
万历十三年（1585）
七月十一，羽柴秀吉任关白。
万历十四（1586）
十一月二十五，十六岁的后阳成天皇即位。
十二月十九，羽柴秀吉任太政大臣，天皇赐姓丰臣。
万历十五年（1587）
五月二十九，丰臣秀吉在给茶茶的书信中暴露侵略明朝的野心。
九月，对马岛主宗义智派上官平康胜前往朝鲜。
万历十六年（1588）
春，宗义智派遣柚谷康广往朝鲜。
十二月初八，抗倭名将戚继光逝世。戚家军将领中吴惟忠等多人入朝抗倭。
万历十七年（1589）
五月，宗义智率外交僧景辙玄苏、柳川调信往朝鲜。
万历十八年（1590）
七月，宗义智偕同朝鲜通信使黄允吉、金诚一回日本。
八月初九，丰臣秀吉任命黑川城奥羽仕置，日本实现统一。
十一月初七，丰臣秀吉引见黄允吉、金诚一。
万历十九年（1591）
正月，黄允吉、金诚一回朝鲜。
八月初五，丰臣秀吉之子鹤松死。
八月二十三，丰臣秀吉发布征明号令。
九月，华人许仪后从日本向明朝透露丰臣秀吉的野心。
万历二十年（1592）
正月十八，小西行长、宗义智派遣间谍前往朝鲜探测军情。
三月二十六，丰臣秀吉自日本京都出行。
四月十二，小西行长、宗义智率侵朝日军第一军自对马岛大浦渡海，停泊在朝鲜釜山外海绝影岛。
四月十三，小西行长侵占朝鲜釜山，壬辰战争开始。
四月十四，小西行长攻陷东莱府。
四月十六，小西行长攻陷梁山。
四月十七，加藤清正率第二军在釜山登陆。
四月十八，加藤清正攻陷彦阳城，黑田长政攻陷金海城。
四月十九，小西行长进发密阳。毛利辉元等登陆釜山。朝鲜国王李昖任命申砬为三道巡边使。
四月二十，加藤清正攻陷庆州城。
四月二十一，加藤清正从熊川北犯。申砬自王京南下。
四月二十四，小西行长击溃朝鲜李镒于尚州。
四月二十七，忠州之战，申砬殉职。
四月二十八，小西行长与加藤清正会于忠州。
四月二十九，小西行长与加藤清正分两路进攻王京。国王李昖弃城出逃。
五月初一，李昖抵达开城。
五月初二，王京失陷。宇喜多秀家登陆釜山。
五月初三，李昖逃出开城。
五月初六，龙仁之战，四万朝军败于五六百日军。
五月初七，李昖抵达平壤。李舜臣取得玉浦初捷。
五月十五，柳川调信向临津江的朝鲜军提出议和。
五月十八，朝鲜兵溃临津江。
五月十九，明朝辽东总兵杨绍勋向明神宗奏报王京陷落。
五月二十七，加藤清正、小西行长渡过临津江。朝鲜守将金命元败逃。
五月二十九，李舜臣泗川海战。
六月初二，李舜臣唐浦海战。
六月初五，明使崔世臣、林世禄到平壤。
六月初六，小西行长追击李昖至于中和。李舜臣栗浦海战。
六月初九，小西行长抵达平壤城外。
六月十一，李昖弃守平壤，逃到宁边。
六月十五，小西行长渡过大同江。李昖逃到博川。明将戴朝弁、史儒率进入朝鲜境内。
六月十六，小西行长攻陷平壤。李昖逃到定州。
六月十八，加藤清正进入咸镜道。
六月二十，李昖逃到龙川。
六月二十一，明将祖承训自辽阳出发。史儒等进抵朝鲜义州。
六月二十二，李昖逃到义州。
六月二十四，明朝郭梦征携皇银三万两，到达义州。
七月初七，李舜臣见乃梁海战。
七月初九，李舜臣安骨浦海战。
七月十三，小西行长击溃中和的朝鲜人。
七月十七，祖承训进攻平壤失利。
七月二十二，加藤清正抵达安城。丰臣秀吉之母大政所死。
七月二十三，海汀仓之役。
七月二十四，加藤清正俘获朝鲜两位王子临海君李珒、顺和君李珒土。
八月中旬，加藤清正进入明朝女真人兀良哈境内。
八月十四，加藤清正自兀良哈撤军。
八月十七，游击沈惟敬到达义州。
八月十八，明神宗任命宋应昌为朝鲜经略。
八月二十八，朝鲜李廷馣取得延安之捷。
八、九月间，建州女真酋长努尔哈赤第一次请求出兵抗倭。
九月初一，沈惟敬抵达平壤，与小西行长相会。李舜臣釜山浦海战。
九月初六，加藤清正自镜城南撤。
九月初八，加藤清正退到咸兴。
九月十六，朝鲜义兵将郑文孚收复镜城。此后又连续与日军交战，取得北关大捷。
九月十六，李如松平定宁夏叛乱。
九月二十六，宋应昌自北京出行。
九月二十七，日军攻陷昌原城。
十月初四，日军开始进攻晋州城。战至初十，日军不支而退，晋州守将金时敏战死，史称第一次晋州之战。
十月十五，明神宗任命李如松为提督。
十月二十九，小西行长夜袭朔宁。
十一月初六，沈惟敬渡过鸭绿江，第三次前往朝鲜。
十一月十七，沈惟敬到达义州。
十一月二十二，李昖遣韩应寅向宋应昌催兵。
十二月初一，李如松先锋进抵义州。
十二月初八，李如松与宋应昌会于辽阳。
十二月十五，李如松自辽阳出发。
十二月二十三，李如松进抵义州。
十二月二十九，李如松进抵定州。
是月，播州杨应龙自请率部五千入朝征倭。
万历二十一年（1593）
正月初一，李如松进抵安州。
正月初二，李如松进抵肃川。小西行长家臣竹内吉兵卫等人在顺安被明军擒斩。
正月初五，李如松抵达平壤城下。
正月初七，明军开始进攻平壤，小西行长趁夜逃跑，
正月初八，明军收复平壤。小西行长率残部南逃到凤山。
正月初九，小西行长逃到龙泉山城。
正月十二，小西行长逃到白川。加藤清正自吉州收兵南撤。
正月十四，小西行长逃到开城。
正月十六，小西行长退到长坡。
正月十七，小西行长退入王京。
正月二十，李如柏收复开城。
正月二十四，李如松进抵开城，商议攻打王京之策。
正月二十七，碧蹄馆遭遇战。
正月二十八，李如松渡临津江退往东坡。
正月三十，李如松退入开城。
二月初五，宋应昌遣冯仲缨在安边与加藤清正会谈。
二月十二，朝鲜将领权慄取得幸州大捷。
二月十三，王京日军在汉江架起浮桥，准备退逃。
二月十八，李如松退往平壤。
二月二十九，明神宗颁旨慰劳东征明军。加藤清正等部自咸镜北道退入王京。
四月初七，李如松进抵开城。
四月初九，沈惟敬、小西行长会于龙山。
四月十九，侵朝日军退出王京。李如松自开城进至东坡。
四月二十，李如松进入王京。
四月二十九，加藤清正等退到尚州。
五月初二，李如松自王京南下。日军先头退入釜山。
五月初九，小西行长同明使谢用梓、徐一贯到达釜山。
五月十五，明军收复大丘府。
五月十六，李如松进抵闻庆，不久归还王京。小西行长同明使到达名护屋。
五月二十一，丰臣秀吉部署进攻晋州。
五月二十三，丰臣秀吉在名护屋会见明使谢用梓、徐一贯。
六月初二，小西行长在釜山放回被俘的朝鲜两位王子。
六月十四，日军主力自昌原向咸安进犯。
六月十五，日军先头进入咸安。
六月十八，日军攻陷宜宁。
六月二十一，日军开始大举进攻晋州。
六月二十八，谢用梓、徐一贯自日本归。
六月二十九，日军攻陷晋州，随即屠杀六万朝鲜人。史称第二次晋州之战。
七月初八，日本讲和使内藤如安（小西飞）同沈惟敬到达王京。
七月十五，李舜臣水师营移往闲山岛。
七月二十八，丰臣秀吉规定朝鲜沿海筑城及守兵数量。
八月初四，丰臣秀吉次子秀赖出生。
八月初六，丰臣秀吉下令侵朝日军各部蓄积兵器、备品。
八月初八，明军三万余人开始撤出王京。
八月二十六，丰臣秀吉自名护屋返回大阪。
九月初三，东征明军主力渡过鸭绿江回国。
九月二十五，明神宗敕谕朝鲜国王李昖。
十月初三，明军主力退入山海关内。
十月初四，李昖还归王京。