陈余发动所属三县的全部兵力，与齐军合力攻打常山，大败常山守军。张耳逃往汉地。陈余到代地迎接原来的赵王歇，把他送回赵国。赵王因而立陈余为代王。
这时，汉王回军平定了三秦地区。
项羽听说汉王已经全部兼并了关中地区，齐国、赵围也反叛他，大为愤怒。于是封原先的吴令郑昌为韩王，让他去抵抗汉军。命令萧公角等人进攻彭越。彭越击败了萧公角等人。
汉王派张良攻取韩地，于是给项羽送信说“汉王有失职守，只想得到关中地区，如果能履行原来的盟约让我做关中王就停止进攻，绝不会继续向东。”又把齐国和梁国反叛的书信送给项王说：“齐国想和赵国联合起来灭掉楚国。”楚国因此放弃向西攻打汉王的意图，而是向北攻打齐国。向九江王黥布征调兵员。黥布托病不肯前往，只派部将率领几千人前往。项王从此怨恨黥布。
汉王二年冬天，项羽就向北打到城阳，田荣也率军前来会战。田荣没能打胜，逃到平原，平原人把他杀了。于是向北烧毁夷平了齐国的城池房屋，将投降的田荣的兵卒全部活埋，俘虏齐国的老弱的妇女。攻打齐国直至北海，所到之处大都被摧残毁灭，齐国人聚集到一起反叛楚国。此时田荣的弟弟田横收集齐国散亡的士卒，共得到几万人，在城阳反抗楚军。项王因而停留在城阳，连续交战，未能攻下阳城。
春天，汉王统率五路诸侯的军队，共五十六万人，向东讨伐楚国。项王听说后，就命令部将继续攻打齐国，自己亲率三万精兵向南从鲁地穿过胡陵。四月，汉军都已攻进彭城，收取财宝和美女，每天设置酒宴大会宾朋。项王于是向西从萧地，在清晨向东进攻汉军，来到彭城，中午时分大败汉军。汉军都逃跑了，相继掉进谷水、泗水，楚军杀死汉军士卒十几万人。汉军的士卒向南逃进山区，楚军又一直追击到灵壁东面的睢水边上。汉军退却，被楚军挤逼到河边，许多人被杀死，汉军十几万士卒全部掉进睢水，睢水因此被堵而无法流通。楚军把汉王包围了三层。此时从西北方向刮起大风，狂风折断树木、掀起房屋、扬起沙石，白天被刮得天昏地暗，狂风迎面袭击楚军。楚军大为混乱，包围圈破散，这样汉王才得以与几十个骑兵逃脱离去。汉王想经过沛县，带上家室迁往西方。楚军也派人追到沛县，获取了汉王的家人。家人全都逃亡，没能与汉王相见。
汉王在路上碰到了孝惠帝和鲁元公主，于是把他们载入车中行进。楚国骑兵追击汉王，汉王情急之下，把孝惠帝和鲁元公主推下车子，滕公每次都下去把他们载上车来。这样连续三次。滕公说：“虽然情况紧急车跑不快，但怎么能抛弃他们呢？”这样终于逃脱。又寻找太公、吕后，没能遇到。审食其跟随太公、吕后走小路寻找汉王，反而碰上了楚军。楚军于是把他们抓回去，向项王报告，项王于是把他们留在军中。
此时吕后的哥哥周吕侯为汉王率领部队驻扎在下邑，汉王抄小路去投奔他，渐渐收聚起他的士卒。到达荥阳，各路败军都来相会。
萧何也发动关中地区的老弱和未成年的男子全都来荣阳助战，汉军重新振作。楚军从彭城出发，不断乘胜追击汉军，与汉军在荣阳南部的京邑、索邑之间展开大战，汉军打败楚军，楚军因此不能越过荣阳向西进攻。
汉王四年，项王进兵包围成皋。汉王逃走，只与滕公从成皋北门出城，渡过黄河逃往修武，来到张：耳、韩信的军中。诸将也陆续逃出成皋，追随汉王。楚军于是攻克成皋。楚军想向西进攻，汉王派兵到巩县阻止楚军，使他们无法西进。这时候，彭越渡过黄河，在东阿攻击楚军，杀死楚国将军薛公。项王于是亲自东进攻击彭越的军队。
汉王得到了淮阴侯的军队，准备渡过黄河向南。郑忠劝说汉王，这才作罢，坚守河内。
派刘贾率兵帮助彭越，焚烧了楚囤积聚的物资。项王向东打败了刘贾，赶走彭越。汉王就率军渡过黄河，重新收复成皋。在广武驻扎军队，取放仓的粮食供应军队。
项王平定东海后又向西进兵，和汉军都在广武驻扎，两军相持了好几个月。
在这个时候，彭越多次在粱地反叛，截断楚圉的粮食供应。项王对此十分忧虑，干是制造了一个很高的砧板，把太公放在上面，告诉汉王说：“如今你要是不赶快投降，我就把太公煮了。”汉王说：“我和项羽一起：比面受命于楚怀王，说‘相约结为兄弟’，我的父亲就是你的父亲。如果你一定要烹杀你的父亲，就请你也分给我一杯肉汤。”项壬人怒，要杀死太公。项伯说：“天下事还不可预料，再说争夺天下的人不会顾及家人，即使杀了太公也没什么用，只会增加灾祸。”项王听从了，他的意见。
楚、汉两军相持了很长时间还没有决出胜负，壮年男子苦于常年征战，老弱之人疲于水陆运输。项王对汉王说：“天下好几年不得安宁，只因我们两人罢了，希望与汉王挑战决一雌雄，不要让天下的百姓白白受苦。”汉王笑着推辞说：“我宁愿斗智，不愿意斗力。”项王命令壮士出阵挑战。汉军中有位擅长骑射的人名叫楼烦，楚军挑战了好几个回合，楼烦全都把他们射死了。项王大怒，便亲臼披上盔甲、手持大戟挑战。楼烦想射项王，项王瞪着眼睛大声叱责，楼烦不敢正视，手中不敢放箭，就逃回了营垒，再也不敢出来。汉王派人私下打听，才知道是项王。汉王大惊。
于是项王就靠近汉王在广武的两军阵前对话。
汉王数落项王，项王大怒，想跟汉王决一死战。
汉王不答应，项王暗伏弓箭手射中了汉王。汉王受伤，逃进城皋。
项王听说淮阴侯已经攻下河北，打败了齐国和赵国，而且准备进攻楚国，于是派遣龙且前去迎击。淮阴侯与龙且作战，骑将灌婴进击，大破楚军，杀死了龙且。韩信因而自立为齐王。项王听说龙且兵败，便很惊恐，派盱台人武涉前去游说淮阴侯。淮阴侯不听。此时，彭越再次反叛，攻下梁地，断绝了楚国的军粮。
项王于是对海春侯大司马曹咎等人说：“谨慎地守住成皋，即使楚军想挑战，千万不要跟他们作战，只要不让汉军东进就行了。我十五天之内一定要诛杀彭越，平定梁地，再回来跟将军们会合。”于是向东进军攻打外黄和陈留。
外黄攻打不下。过了几天，守军已经投降，项王愤怒，命令城中年龄在十五岁以上的男子全部到城东去，准备活埋他们。外黄县令舍人的儿子才十三岁，前去劝说项王道：“彭越强行劫持外黄人，外黄人很害怕，所以才暂时向他投降，期待着大王的到来。大王来了，又要把他们垒部活埋，这样老百姓怎么会归附您呢？从这里向东，梁地的十多座城池都会害怕，再也没人肯投降您了。”项王认为他说得不错，于是赦免了那些本当活埋的外黄人。
向东直到睢阳，听说此事的人全都争着归附项王。
汉军果然多次向楚军挑战，楚军坚守不出。汉王派人连续五六天侮辱楚军，大司马被激怒，率军渡过汜水。士卒刚渡到一半时，汉军发起进攻，大败楚军，尽数争夺了楚国的财物。大司马曹咎、长史董翳、塞王司马欣都在汜水岸边自杀。大司马曹咎，原来是蕲县的狱掾，长史司马欣也是以前的栎阳狱吏，两人都曾有德于项粱，所以项王很信任他们。此时项王正在睢阳，听说海春侯兵败，就率兵回还。
汉军正在荣阳东面围攻钟离昧，项王到了后，汉军畏惧楚军，全都逃进了险峻的山中。
这时，汉王兵势很盛，粮食充足，而项王的军队却疲惫不堪，粮食也快吃光了。汉王派遣陆贾去劝说项王，请他放了太公，项王不答应。汉王又派侯公去劝说项王，项王这才与汉王订约，把天下从中间分成两半。割让鸿沟以西的土地归汉，鸿沟以东的地区归楚。项王同意了这个方案。随即归还了汉王的父母妻子。
军中都高呼万岁。汉王于是封侯公为平国君。
侯公却躲起来不肯见汉王。汉王说：“这是天下有名的辩士，所到之处可以倾国，所以才封给他平国君的称号。”项王接受盟约以后，就退阵引兵东归。
汉王也打算西归。张良、陈平对他说：“汉已拥有大半个天下，诸侯也都归附于汉。楚兵疲敝，粮食已经断绝，这正是上天灭亡楚国的时机啊，不如趁此机会消灭它。现在放过楚军不去攻打，这就是‘养虎给自己留下祸患’啊！”汉王听取了他们的意见。
汉王五年，汉王追击项王到阳夏南面，停止进军，与淮阴侯韩信、建成侯彭越约好时间，共同进攻楚军。到达固陵，韩信、彭越的军队却都没前来会合。楚军攻打汉军，大败汉军。
汉王再度逃同营垒，深挖壕沟独自坚守。汉王对张良蜕：“诸侯不遵守盟约，怎么办呢？”张良答道：“楚军将要被消灭了，可韩信、彭越还没有得到茸地，自然不会来的。君王如果能跟他们共分天下，他们马上就可以到达。如果不能，那么天下事就难以预料了。君王如果能把从陈县以东直至海滨的地区，全部封给韩信；把睢阳以北直到谷城的土地，划给彭越，让他们各自对楚军作战，那么楚国就很容易被打败了。”汉王说：“很好。”于是就派使者去对韩信、彭越说：“你们合力攻打楚国，楚国被消灭后，自陈县以东到海滨的土地划给齐王，从睢阳以北至谷城的地盘给彭相同。”使者到达后，韩信、彭越都回报说：“请求现在就攻打楚军。”韩信于是从齐国前往。刘贾的军队从寿春也一同进兵，屠戮了城父邑民众，到达垓下。大司马周殷背叛楚国，以舒城之兵屠戮了六地，发动九江的军队，跟随刘贾、彭越在垓下会合，进逼项王。
项王在垓下筑壁垒驻扎军队，兵员短缺，粮食已尽，汉军和诸侯的军队把垓下围了好几重。夜里听到汉军四面都唱起了楚地的民歌，项王于是大惊道：“汉军难道把楚国都占领了？为什么有这么多楚国人呢！”项王就在夜间起来，在帐中饮洒。有个名叫虞姬的美人，经常得到项王的宠幸而跟随在他身边；还有一匹名叫骓的骏马，项王经常骑着它四处征战。于是项王便慷慨悲歌，自己作诗道：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”唱了好几遍，美人作诗应和。
项王哭着流下了几行热泪，左右的人都跟着哭泣，悲伤得抬不起头来。
于是项王跨上战马，麾下壮士骑马跟随他的有八百多人，趁夜突出重围，向南急驰而逃。天快亮的时候，汉军才发觉，汉王命令骑将灌婴带领五干骑兵追击他们。项王渡过淮河，能够跟上的骑兵只有一百多人了。项王来到阴陵迷失了道路，问一位耕田的老翁，老翁骗他说：“向左。”项王向左，结果陷进大沼泽地里。因此汉军追上了他。项王于是又引兵向东，来到东城，身边只剩下二十八个骑兵。汉军骑兵在后面追赶的有几千人。项壬自己估计不能逃脱，对他的骑兵说：“我起兵至今已有八年了，身经七十多次战斗，阻挡我的都被我攻破消灭，跟我交战的都被我征服，从未失败过。于是称霸而拥有天下。可如今竟被困在这里，这是上天要灭亡我，并不是我作战的过失造成的。今天必定要决一死战，我希望为各位痛快决战，一定要连胜三次，让各位突出重围，斩杀敌将，砍断敌军军旗，好让各位知道是上天要灭亡我，不是我作战的过失造成的。”于是将骑兵分成四队，分别向四个方向突围。汉军把他们包围了好儿层。项王对他的骑兵说：“我为你杀掉一名汉军将领。”他命令骑兵向四方奔驰而下，约定到山的东边分三处会合。于是项王大声呼喊着奔驰而下，汉军纷纷后退，于是斩杀了一名汉将。当时，赤泉侯杨喜为骑兵将领，追击项王，项王瞪着眼睛向他大吼，赤泉侯杨喜连人带马都受了惊吓，躲避出好几里地。项王与他的骑兵会合成三处。汉军不知道项王在哪里，于是也兵分三路，重新包围了楚军。项王就奔驰到汉军中，义斩杀了汉军的一名都尉，杀死了几十个汉军骑兵，重新聚集起他的骑兵，只损失了两名骑兵。于是对他的骑兵们说：“怎么样？”骑兵们都佩服地说：“确实像大王说的那样。”于是项王就想向东渡过乌江。乌江亭长划着船前来等候，对项王说：“江东地方虽小，但也有方圆千里，民众有几十万，也足以称王了。我希望大王赶快渡江。现在只有我有船，即使汉军来了，也无法渡江。”项王笑道：“上天要灭我，我还渡什么江呢！况且我项籍带者八千名江东子弟渡江西进，如今却没有一个人能够回来，即使江东父老兄弟可怜我而拥立我为王，我又有什么面目去见他们呢？即使他们不说什么，我项籍难道不内心惭愧吗？”于是对亭长说：“我知道您是一位长者。我骑这匹马已经五年了，所向无敌，曾经日行千里，我不忍心杀掉它，就把它赏赐给您吧。”于是命令骑兵们部下马步行，手持短兵器与汉军接战。项羽独自一人就杀死了几百名汉军士兵。
项王身上也有十几处伤，回头看见汉军中的司马吕马童，说：“你不是我的敌人吗？”吕马童面对项王，指给王翳说：“他就是项王。”项王就说：“我听说汉王为求购我的人头出价千金，封赏万户，我把这个好处送给你吧。”于是自刎而死。王翳割取了项羽的头颅，其余的汉军骑兵扯争抢项羽的尸体，互相残杀的有几十人。最后，郎中骑杨喜、骑司马吕马童、郎中吕胜、杨武各得到项羽的一部分尸身，五个人把所得的尸身合在一起，正好是项羽的全身。
于是把悬赏的封地分成五份，封吕马童为中水侯，封王翳为杜衍侯，封杨喜为赤泉侯，封杨武为吴防侯，封吕胜为涅阳侯。