1989年夏天，鲁宾到开曼群岛度假。一天深夜，鲁宾遇到一个露宿街头的家伙，从衣着看此人并非穷困之辈。在好奇心驱使下，鲁宾与他交谈，得知他被女朋友赶出住处，由于事出仓促，来不及准备钱财，一时间竟无处落脚，只能夜宿街头。鲁宾善心大发，为他找到一个住处。
感念之余，此人慷慨许诺，可以引荐对现状不满的鲁宾到自己所在的公司——苹果公司。
全力投入挚爱之物
1989年，假期结束不久，鲁宾就成为苹果公司的员工。此时，苹果创始人史蒂夫•乔布斯已经被驱逐出去，担任首席执行官的是百事可乐原总裁约翰•斯卡利，在他带领下，苹果公司正四面扩张。
在那个年代，苹果公司是极客的天堂，发明家的乐园。财力丰盈的苹果公司鼓励技术创新和发明，并致力于将它们推向市场。同时，管理的散漫为奇思妙想提供了生存空间，催生出各种奇妙的点子。从呆板沉闷的德国公司跳槽到活力四射的苹果公司，鲁宾尘封的灵感被成功激活了。
在苹果公司，鲁宾参与了多项革命性产品的研发，其中包括世界上第一部无线PDA、第一个软Modem。可惜，从1989年鲁宾入职开始，苹果公司就开始走下坡路：管理上的弊端逐渐暴露出来，前景黯淡，财务堪忧，一些很好的创意得不到重视，许多工程师心生离意。
1992年，鲁宾从苹果离职，加入一家名叫通用魔术（GeneralMagic）的公司。该公司前身是苹果通讯设备部门，创始人是比尔•阿特金森、安迪•哈兹菲尔德和马克•波特。他们都曾是苹果员工，由于开发的手机项目无法获得苹果管理层的认同及资助，1990年从苹果脱离出来独立运营。到1992年时，已经在业界小有名气，与摩托罗拉、索尼、飞利浦等建立市场关系。
通用魔术公司的□□业务是智能手机操作系统，鲁宾之前曾参与这个项目并显示出了出色的研发能力，他的到来令公司实力倍增。虽说是后来者，鲁宾的热情和投入丝毫不逊色于创业者。他在办公室搭床，吃住都在那里，与马克•波特等人夜以继日开发MagicCap系统。
1995年2月，通用魔术公开上市，在投资者的追捧下，上市当天股价翻了一番。然而由于MagicCap系统过于超前，无论是以摩托罗拉代表的硬件厂商，还是AT&T等通讯运营商都无法接受，通用魔术很快陷入绝境。最后，创始团队不得不将公司转让给他人，逐渐转向其他领域。
饭碗与兴趣哪个更重要？
1995年7月，从通用魔术辞职的史蒂夫•帕尔曼、布鲁斯•李可与菲尔•高盛三人创办了Artemis研究中心，即WebTV网络公司的前身。由于人手不足，他们从之前的公司那里大量招募员工，很快发展成了30人的团队。作为前同事，安迪•鲁宾应邀入伙，担任技术工程师。