南美以美大学对这位高官学生很看重，屡次同意他延期，并主动降低了他论文的要求，从最初要求一篇完整的论文，到后来只要几篇小论文就可以过关，到最后，干脆只要求在媒体上发表4篇文章。但戴立宁再也没有想过去拿学位。
钱纯离任后，新上任的台湾“财政部”部长是“铁娘子”郭婉容，也是台湾第一位女性部长。
郭婉容，美国麻省理工经济学硕士、日本神户大学经济学博士，曾长期担任台大经济系教授，1988年接任钱纯任台湾地区“财政部”部长。其丈夫是曾经担任“立法院”院长的倪文亚。郭婉容的上台也反映了当时世界经济自由化的浪潮，英国的撒切尔夫人和美国的里根总统在任上都大力推行自由化，而在台湾，郭婉容也是一位自由经济的推动者，号称台湾的“铁娘子”。
台湾经济之所以在前进的道路上总是能化险为夷，与其在每一个时期都有一群信奉自由经济的官员和经济学家有关。最初有“台湾经济之父”尹仲容和经济学家蒋硕杰等人，之后有“台湾科技之父”李国鼎、“工业技术研究院之父”孙运璿等人，在新一代里，“铁娘子”郭婉容无疑也是代表人物之一，她与李国鼎一样，是自由主义大师哈耶克所创办的朝圣山学社的会员①。她积极推动了《银行法》修正案，引民营资本进入金融业。
与其前任不同，郭婉容虽也没有起用戴立宁，但对戴立宁也并不排斥，时常询问相关问题。戴立宁的思想虽然带有浓厚的中国传统色彩，但行动上又有强烈的小政府主义色彩，强调政府只是社会上诸多角色中的一个，不是全部，这与郭婉容致力的方向是一致的。在她的坚持下，戴立宁成了首席参事，此前，“财政部”只有参事一职，无所谓首席。郭婉容此举也使得戴立宁区别于其他参事。首席参事除了有自己的办公室之外，还有了专职的司机和秘书。
到戴立宁离开参事室时，由于首席参事出了缺，很多人也想争取。然而首席参事却成了绝响，此后，再也没有人被授予这个职位。戴立宁成了“财政部”第一个，也是最后一个首席参事。
在郭婉容任上，台湾股市出现了后来被称为“郭婉容事件”的一次恶性下跌。1989年9月24日，郭婉容领导的“财政部”宣布将从第二年元月一日开始，对股市的获益征收3%的证券交易所得税，消息传出后，台湾股市连续19个交易日无量下跌，股指从8789.78点直降了3000多点。
证券交易所得税（证所税）不同于证券交易税（证交税），前者是对获利征税，后者是对交易征税。证所税从1973年起曾经征收过，但由于恰逢石油危机，到1976年，“行政院”决定暂停证所税两年，以后经过数次延期，直到郭婉容任上又宣布开征。
9月24日是中秋节假期的前一天，之后，人们将进入4天半的中秋假期。郭婉容这时候宣布开征证所税，也是希望人们在假期中可以将证所税开征的消息消化掉，不使其过分影响股市。但股市对这件事情的反应超出了她的预料，而且市场有传言，说有官员提前将消息透露给了利益团体，使他们提前出售了股票获利。这些都令郭婉容应接不暇。
为了稳定股市，恢复人们的信心，台湾当局只得取消征收证券交易所得税。该事件也导致了郭婉容下台。
在这次事件中，戴立宁于后期作为政府的代言人之一加入进来。他在原则上支持郭婉容对资本利得课税。他认为该税种有利于租税公平。台湾对股息收入一直是课税的，但是对炒作股票的获利却没有课税，这样的做法实际上鼓励了人们通过短期持有股票赚钱，而股市最根本的收益却应该是股息，从股市稳定的角度出发，也应当鼓励人们长期持有股票，而不是短期投机。所以，从公平的角度来说，既然对股息课税，也应当对资本利得课税。
但是，他认为郭婉容采取的方法有问题。在市场的参与者都没有理解政府政策内容和意义的时候就贸然宣布这项政策，导致股民迷失、不知所从，乃至于信心全失。这也从侧面反映了政府充分利用媒体的必要性，总以为自己凭权威就能够获得社会认可，不作充分的解释，最终可能导致的不是社会信任，而是社会的质疑和政策的失败。
另一个缺陷则是，政策制定者自己都没有想清楚就贸然推出政策。如果对资本利得课税，则必须注意，人们在股市总是一会儿赚钱，一会儿赔钱，不可能只在赚钱的时候课税，而不理会人们赔钱的时候。如何做到赚钱的时候缴税，赔钱的时候抵扣税款，技术层面的政策安排就成了关键性的一步。如果这一步没有考虑清楚就贸然行动，民间不了解情况就会一味反对。
郭婉容课税的失败也影响了原有的税收。在这之前，虽然对上市公司的证券交易所得不课税，但是对非上市公司的证券交易所得却是课税的。一旦政策出了问题，慌乱之中，矫枉过正，台湾当局索性连非上市公司的证券交易所得税也取消了。
戴立宁对税收的观点是实用主义，不反对收税，但强调租税公平。他不反对印花税，但反对把印花税作为调节股市的工具。他认为税收最好是中性的，既不鼓励也不故意抑制市场行为。况且没有人能够准确地说股市到底是2000点好、4000点好，还是6000点好，唯一能做的就是将其交给市场去决定。
日后，中国大陆用印花税调节股市时，他也站出来大声批评，认为这样做有违公平和中立原则。
中国大陆股市涨的时候，政府担心涨得太多，突然把印花税加倍，希望能够把股市打压下来，结果往往打压不下来。到股市真正跌的时候，不是因为印花税加倍的关系，而是因为整体环境的变化使然。反之，一旦股市下跌，政府又急匆匆下调印花税救市。印花税一会儿加1倍，一会儿又减1倍，监管者管得很吃力，却达不到效果。
郭婉容替戴立宁申请的首席参事到她下台后才获得批准，因此，到戴立宁得到这个头衔的时候，已经是在王建煊任上了。王建煊是虔诚的基督徒、泛道德主义者，对部下要求极为严格，人称“王圣人”。因此，有人认为王建煊“六亲不认”，最应该担任的职位不是“财政部”部长，而是“监察院”院长。果然，马英九当选后，提名王建煊为“监察院”院长，后者于2008年8月1日上任。
与王建煊相比，戴立宁相对比较平和，更讲究人性，考虑问题时多顾忌人性的弱点。两人的脾气和思想大相迥异，戴立宁甚至撰文直接批评王建煊，因此，在王建煊担任部长的两年里，戴立宁仍然以写文章和兼职大学教授为主，他的教学范围除了东吴大学之外，还扩展到了台湾政治大学以及几个专科学院。
当时，台湾政坛恰处于李****与郝柏村（现台北市市长郝龙斌之父）争权之时，王建煊属于郝柏村担任“行政院”院长时找来的“财政部”部长，自然不容于李****。两年后，王建煊因为土地增值税问题与李****意见相左而辞职，接任他的是白培英。
白培英，陆润康时期的“财政部”常务次长，退休后担任中国国际商业银行董事长，同样是位虔诚的基督教徒，有“白圣人”之称。然而，与王建煊相比，白培英性格和缓，强于律己，但并不强求于人。白培英上台之时，就约定不会长干，一嗣时机合适，还会回中国国际商业银行。果然，他只担任了4个月的“财政部”部长。
也正是白培英，再次激活了戴立宁的仕途。
由于白培英任常务次长时戴立宁任“金融司”司长，两人很早之前就有了来往。白培英上台后不久，找到戴立宁，问他是否有意出任“保险司”司长。
在戴立宁担任参事的这段时间，台湾“金融司”已经一分为二，原来的保险科独立成立了“保险司”，剩下的部分则成立了“金融局”。戴立宁在“财政部金融司”当副司长期间曾经主管保险业，“保险司”的人员都是他的旧属。戴立宁担任“金融司”司长时，有三位副司长，其中一位（简弘道）离开“财政部”去当华南银行总统理，剩下的两位分别担任了“金融局”局长（陈木在）和“保险司”司长（简松棋）。
白培英告诉戴立宁，由于简松棋身体不好，已经申请提前退休。他决定请戴立宁担任“保险司”司长，但唯一担心的就是戴立宁会认为“保险司”太小，不愿接手。
戴立宁权衡之后，决定接手此事。由于还未到交接的时候，戴立宁先去了一趟尼泊尔。回台湾后，简松棋找到戴立宁，告诉他，如果延到1993年再办理交接，对他的退休年资计算较为有利。戴立宁同意了。但当他向白培英报告的时候，好好先生白培英却坚持尽速办理交接。
事后，戴立宁才明白白培英的苦心。尽管白培英一直催促加紧办理，戴立宁的就职还是拖到了1993年1月16日，到了2月27日，白培英辞职。如果再多拖上一个月，戴立宁将失去这次任命。白培英之所以催促，是为了在自己离职之前办成这件事。
这时的戴立宁已经55岁，如果说7年前，他还在致仕的坦途上飞奔，那么7年后，经历过挫折的他已经被一群后来者超越：他的前任曾经是自己的下属，他分管的业务也只是7年前管理过的一小部分。但当时的他却认为这是个得来不易的机会，并希望在这个新的位置上付出自己的努力。
“保险司”司长
台湾保险业已于戴立宁上任前一年开放，新的保险公司正在筹备和申请之中。与其他金融行业一样，保险业也长期处于寡占的局面。从1981年开始，台湾允许美国保险公司在岛内开设分公司，但经营业务受到限制。1986年，美国借由《中美友好通商航海条约》中的国民待遇条款，向台湾施压，获得了与台湾保险公司同等待遇。到1992年，外国保险公司的数量已经达到了18家，外资寿险公司甚至超过了台湾本土寿险公司的数量。但是，本岛的民营资本反而受到限制，无法进入保险行业。
1992年，在内外压力下，“财政部”终于决定开放保险公司新设。然而，开放的原则已经确定，但开放的步骤如何、政策上会鼓励竞争到何种程度、允许开放多少家、谁将获批成立保险公司，却都还没有确定。外界普遍认为，开放前后繁多的事务是简松棋离职的原因之一。
新任司长戴立宁上任后的一举一动，也都牵扯着保险业的神经。
对于保险业界来说，戴立宁做的第一件事就颇让人兴奋。
各保险公司根据顾客的需要，会设计各种各样的保单满足他们的需求。然而，根据当时的规定，这些新保单设计完毕后，都要先送到“保险司”审查通过后，才能够拿去卖给保险客户。
由于“保险司”是新成立的司，负责寿险、产险保单审查的人，只有三五个，而各保险公司设计好、等待审批的保单却蜂拥而至，这几个人处理不过来了，“保险司”迅速累积了近百件案子，并且越积越多。
戴立宁上任后首先发现了案子积压的情况，他还发现：一、所有的保单大都是定型化的文字，雷同的地方多，不同的地方少。每一份新设计保单都没有标明它“新”在哪里，有哪些内容是独特的，导致“保险司”审查时，不得不认真细看每一条款，在大量雷同文字中自己查找保单的不同之处，耗费了大量的时间。二、保费计算是审查之中的重头戏，由于保费的计算方法各异，单靠“保险司”的人手实际上很难对保费是否合理做出专业性判断。
①据陈慈玉、莫寄屏等访问记录的《蒋硕杰先生访问记录》（台湾“中央研究院”近代史研究所口述历史组出版，1991年2月）一书记载，台湾参加朝圣山学社的政要颇多，除郭婉容、蒋硕杰外，还有前“财政部”部长李国鼎、台大校长孙震、交通银行董事长梁国树等人。