金兀术退出建康后，仍然沿着运河急速向北撤退，在攻打承州（今江苏高邮县）、楚州（今江苏淮安市）时遇到南宋驻军的拦截。
由于宋军部队都各自为战，互相不配合、不协调，有的甚至中途退出战场，这样金军很容易就把扬州和承州攻破了。镇抚使赵立率领的部队退守楚州，兀术派大批部队围困楚州城。金军几次攻城都被赵立打退了，双方相持不下。
金军与宋军在江北战场激战正酣之时，宋高宗派张俊在陕西大规模集结军队，以抵抗金军的进攻。金兀术奉命西调，围攻楚州的任务交给了原来主持淮南战场的金将挞懒。
这一变化为宋军解除楚州之围提供了机会。宋高宗命张俊援救楚州，张俊以兵力不足为由拒绝受命。后来，宋高宗又命刘光世出兵楚州，刘世光也找出种种借口，推辞不去。
岳飞到达泰州后，便听说金兵围困楚州的消息，他立即做出调整，自己率领一部分精干骑兵小分队首先渡江，又命张宪率领其余的万余人及家属四五万人渡江。
岳飞抵达泰州后，首先出榜安民，接着整顿泰州军务，召集泰州士兵比试武艺，从中选出一百名身高体壮、武艺高超的士兵充当自己的亲兵。不久，张宪率领的大队人马到达泰州，岳飞下令严守军纪，不得骚扰百姓，这些举措深得泰州人民的拥护。
一切都安排完毕，各项工作已步入正轨，岳飞命张宪留守泰州，自己率领数千精兵火速赶赴楚州助战。
不久前失守的承州正处于泰州和楚州的中间，是援楚的必经之地，这里有金兵重兵把守。为使援楚成功并解除后顾之忧，必须先攻克承州，于是，岳飞命令部队对着金兵承州大营扎下营寨。
但是，岳飞的兵力实在太少，以区区数千之众与实力强大的金军作战，无异于以卵击石。他向刘光世连续发了两封公函，请求拨给十天的粮草，调拨两千人马。
但他的公函如泥牛入海，没有一点回音。此时岳飞的部队已处在孤军无援的境地。在这种情况下，岳飞仍然主动出击，进行殊死搏斗，前后三战三捷，俘获金兵将士七十余人，但即使如此，仍由于兵力太弱，始终未能攻克承州。
此时，楚州战况日趋恶化。金军集中全力日夜不停地攻打楚州，赵立率军顽强守卫。在楚州外围，只有赵立的结义兄弟淮安军镇抚使李彦先的少数人马牵制金兵。但金军的人马实在太多了，楚州城岌岌可危。
建炎四年（1130年）九月中旬，赵立在城楼指挥反击时，被金兵炮石击中头部，壮烈牺牲，临死时还大声疾呼消灭金贼。
此时的楚州城早已粮尽援绝，守城的兵将也寥寥无几。最终楚州被金军攻克，只有少数将士突围。此后金兵集中兵力围攻驻扎在北神镇的李彦先部，李彦先进行了浴血奋战，但寡不敌众，全军覆没，李彦先全家为国殉难。
李彦先全军覆没后，楚州的金兵移师南下，集中围剿岳飞。岳飞面临两面夹攻的险恶处境。已经率先撤兵的刘光世命令岳飞退出承州战场，退守通州、泰州。
岳飞接到命令后，忍痛率领数千将士撤退。金兵在后面紧迫不舍，想要一举消灭这支抗金劲旅。面对数十倍于自己的金军，硬打硬拼显然不行，为了保存实力，岳飞指挥全军边战边撤，并在承州的北炭村和泰州的柴墟镇等地重创了追击的金兵。金军料不到岳家军如此顽强，便停止了追击。岳飞的队伍安全撤回泰州。