徐宝山自小在帮会和盐枭中活动，亲历其间，当然对江淮一带地理民情、帮会内幕、匪盗行踪等了如指掌，他本人手上又握有江淮地区最大的一支土匪武装，如今反戈一击，自然比官军追剿有效得多。几年之间，连破大案，连诛巨凶。徐宝山降清不久，立的第一件大功便是设计擒住了他的旧日相好、著名女匪白寡妇。接着，又进兵剿灭当年他落魄时曾救过他的陶龙雨的亲属陶龙翔匪部。到1910年他又消灭专劫官盐船的土匪王正国部和著名匪首王狮子所部。几年下来，盐枭、土匪遍地的江淮一带被他整治得服服帖帖，民间士绅一片赞扬之声。
这时候，清政府已摇摇欲坠，全国反清浪潮不断高涨。徐宝山又开始为将来筹划。善于投机的徐宝山首先同驻守镇江的新军管带林述庆（同盟会员）拉上关系，并与驻扎在清浦的江北督练蒋雁行打招呼。
其实，在一众土匪、帮会头目中，徐宝山算得上是一个政治嗅觉比较敏锐的人。他非常注意政治风云的变化，善于在各种政治势力之间周旋。
辛亥革命前夜，形势紧张，两江总督张人骏为加强南京城防务，调巡防营统领率巡防营大部赶赴南京。江北防务就交与徐宝山，并擢升他为巡防营统领，驻守镇江。当时徐宝山手下仅有一个营的兵力，于是张人骏另拨给徐宝山银元10万元，要徐宝山招募2万人编练成军，以防革命。
1911年辛亥革命爆发，徐宝山时年45岁。武昌起义爆发后，同盟会会员林述庆、李竟成奉命到镇江酝酿光复，住在江边的三益栈。三益栈老板的妹妹是徐宝山的儿媳，弟弟又是李竟成的妹婿。李竟成利用这一关系，与徐宝山接上了头。林述庆也派人做徐宝山部下的工作。善于投机的徐宝山见反清浪潮不断高涨，清政府已摇摇欲坠，加之自己的部下日益倾向革命，于是见风使舵，开始倒向革命势力。但他不忘利用这一时机，向林述庆、李竟成二人索取利益。经过一番讨价还价，11月3日，徐老虎到三益栈同林述庆、李竟成立约，“将来革命成功，许以（徐宝山）特别扬鹾利益”。
11月7日，徐宝山宣布镇江光复。一江之隔的扬州也立即沸腾起来。
当天晚上，资产阶级革命党人在扬州的坐探孙天生发动一部分士兵和一些下层群众，举行起义，宣布扬州光复。孙天生的行动触怒了扬州绅商，他们以孙天生在扬州暴动抢劫为名，不断派人到镇江，要求都督林述庆派徐宝山率部到扬州镇压孙天生。
徐宝山一向把扬州视为自己的禁脔，不容许别人染指，他恨不能立即将孙天生等人斩尽杀绝。镇江资产阶级革命党人对孙天生此举也极不乐意。
李竟成说：“孙天生不该发展个人野心，不通知我等就去独占扬州。”于是众人污称孙天生等人为假革命党人。
为发展自己势力，林述庆很快答应了扬州绅商的要求，命江北部队司令李竟成会同徐宝山光复扬州。
徐宝山随即组织自己手下那些心狠手辣、杀人不眨眼的亡命徒几百人，编成敢死队，连夜赶赴扬州，经几天搜杀，镇压了孙天生起义，并且出兵泰州、兴化、东台、盐城、阜宁等地，帮助各地光复，维持地方治安。
11月9日，徐宝山在扬州成立军政分府，自任军政长，当上了扬州的土皇帝。
11月底，徐宝山率军配合革命党江浙联军收复南京，并在津浦铁路葛塘集一带截击清将张勋北退归路，使张勋仓皇败遁，并截获无数械弹、衣物和白银，发了一笔大财。到此时，徐宝山已用张人骏给的10万元，拼命招兵买马把队伍扩大到2万人。徐宝山在扬州成立第二军，自任军长，兼扬州军政长，坐镇扬州，统辖苏北地区，颇有“苏北王”雄称。他手下的帮会头领，成为其军中骨干。这样，徐宝山的军队也就成为中国现代史上颇有特色的、以帮会联系主体的军队。
投机革命成功，徐宝山的军事实力、政治势力、社会地位迅速上升，但他“禀性难移”，流氓习性没有改变，反而随之恶性膨胀。
攻占南京以后，各路军队齐集南京，准备北伐。
林述庆奉命到扬州组织北伐军总司令部，此举触犯徐宝山忌讳。徐宝山以强迫剪发为名，派人将总司令部200名卫兵全部缴械，林述庆只身逃出，幸免于难。
1912年1月1日，孙中山正式就任中华民国临时大总统，标志着我国进入民国时代，历史也从此进入了腐败混乱的军阀混战时期。
中华民国成立后不久，徐宝山被任命为扬州第二军军长，并被北京政府授予陆军中将加上将军衔；张仁奎被授予陆军少将军衔并擢升为第七十七混成旅旅长，驻守江北重地扬州。
这时候张仁奎虽然对徐宝山之前在浦口之战中临阵脱逃去搬救兵的事有点不舒服，但仍然甘心效忠于徐宝山，并无二心。
不久之后，徐宝山却叛变了革命。南北议和后，袁世凯窃取了民国政权，当上了中华民国大总统。
这时，徐宝山又见风转舵，投靠袁世凯，对之极力逢迎。
在临时政府建都北京还是南京的问题上，徐宝山本来一直主张建都南京，但为了附和袁世凯，徐宝山叫喊“觉现在亦无舍北就南之理”，要求建都北京。为了迎合袁世凯“统一治权”主张，徐宝山呼吁全国各地服从中央命令，一切听从袁世凯。
袁世凯为了巩固自己的政权和地位，想方设法笼络人心，不断派他的爪牙四处活动，并携带巨款和重礼到全国各地收买革命党人和地方实力派人物。
扬州战略地位重要，为各方必争之地。从革命党方面看，如欲沪宁并举、联成一线，必须争取扬州。得了扬州，进可取徐州，退可夺长江；失了扬州，沪宁之间被打入楔子，烽火未举，败局已定。为此，国民党人极力争取徐宝山，派人劝徐宝山反对袁世凯，徐宝山对来人“笑而遣之，若无其事”，根本不予理睬。相反，作为一个有奶就是娘的“草头王”徐宝山致电给袁世凯，表示愿与夙敌张勋和解，“紧要时，当与张勋联为一气”，尽效犬马之劳。徐宝山的变节行为引起了国民党人的愤怒，国民党人决定除掉徐宝山。一时社会上要刺杀徐宝山的传闻四出，但徐宝山毫不在意，自认为武艺高强，并拥有重兵2万，雄踞江淮，别人奈何不了他。
徐宝山惯于见风转舵，他收下袁世凯的25万元“贿款”和许多玉器、檀香木、象牙，立马表示效忠袁世凯。徐宝山先是发电请袁世凯取消各地军政府和军政分府，说什么“查军政府和军政分府之设，原为一时权宜之计，若循此日久不图变计，互为雄长，争端迭起，或为私仇，虽其原因各有不同，而其贻害地方则一。宝山苏人，眷怀时局，忧心如捣，谨请率先取消扬州军政分府，以为统一倡”。
徐宝山这一招“全国首倡”，正中袁世凯中央集权之心意。
为了表示对袁大总统的效忠，徐宝山甚至亲自将儿子徐光志送往北京为人质。袁世凯投桃报李，除任命徐宝山为驻扬第二军军长，又委任他做了镇淮南军参谋长。徐宝山受到袁世凯的如此厚爱，更是死心塌地地效忠“主子”了。
1913年春，袁世凯公然倒行逆施，派人刺杀国民党代理事长宋教仁，同革命党人矛盾日益尖锐，冲突已不可避免。徐宝山还跟随袁世凯公开辱骂孙中山、黄兴，走上反革命道路。
黄兴立即派人劝说徐宝山，要他加入同盟会，改弦更张，起来共同讨伐袁世凯。
徐宝山执迷不悟，一副奴颜婢膝的样子说：“大总统乃一国之君，我等当应听大总统之命令，岂可大逆不道，犯上作乱！”
这事传到张仁奎耳中，让张仁奎也感到十分为难，一边是爱国救民的同盟会和革命先驱孙中山先生，一边是有过过命交情的青帮师兄“徐大哥”，按理说，他张仁奎应该起来响应讨伐窃****袁世凯，但是，他是不能反对徐宝山的，所以，他以装聋作哑来观事态的发展，他真的无法背徐宝山而去。
徐宝山叛变革命时却没有丝毫的犹豫，为了他效忠的“一国之君”，徐宝山不惜和过去的仇敌张勋勾结。徐宝山跟盘踞在徐州一带、伺机复辟清廷的张勋沆瀣一气，给袁世凯致电表示：“若有人侵犯袁大总统，我将与张勋一道合力抵御。”
不久，革命党人决定组织二次北伐，推翻袁世凯。而徐宝山是袁世凯的爪牙，盘踞江淮、兵力雄厚，正是革命军北上的一大阻力。
当时，徐宝山生活奢靡、追求享受，他占据两淮盐场、开办著名酒楼“第一楼”，附庸风雅模仿旧日淮扬富豪到处搜罗求购古玩。
徐宝山是一介武夫，但随着地位的上升，并占着两淮盐场，手头财富颇丰，也附会风雅冒充文人。他做出礼贤下士，延揽人才的姿态，同一些文人结交。国学大师章太炎同徐宝山就有很深的交情。
1913年5月，徐宝山托古董商吴人杰（又名吴慕贤）带着5万元现款到上海去为他物色古瓷花瓶。吴人杰和朋友艾某来到上海，寄住在一个姓张的古董商家里。这个姓张的有一班“宁波、广东来的朋友”常来常往。这些人与吴、艾交上朋友，同嫖同赌、无话不谈，不久就把吴人杰的底细探听清楚。这些“宁波、广东来的朋友”假称要带他们去看名贵的瓷器，到了一个荒僻地方突然翻脸，将吴、艾两人软禁，并胁迫吴人杰给徐宝山写信，说自己在上海觅得一只名贵的“美人霁”古瓷花瓶，不日当派人专程送回扬州府上等语。
5月23日深夜，一名身穿黑衣，操一口宁波口音的青年人敲开了扬州徐公馆的大门，他自称李石，带着包装考究的木匣和信件来到徐公馆，向门卫说明自己是受吴人杰所托，特地来向“徐大人”送上一件古董。门卫告诉李石说：“军长已经就寝，请你明日再来。”
李石随即说：“匣内是军长购买的瓷瓶，乃无价之宝，是吴慕贤派我专程从上海送来的。这是吴先生给军长的信件。吴先生最近事忙，所以托我先将此瓶送来，吴先生过几日再来看望徐大人。”说罢将木匣和信件留下，告辞离去。
第二天清晨，马弁（即旧时护兵）向徐宝山报告了此事，徐宝山还没洗脸刷牙就急着先把吴人杰的信拿出来看，一见信中说匣子里装着价值连城的“美人霁”古瓶，不禁心花怒放，立即将木匣交给马弁高镇清与王德林开盒。可是匣子封得很紧不易打开，高镇清和王德林听说里面是价值连城的宝物，更不敢用力，生怕有个闪失弄坏花瓶，吃罪不起。徐宝山洗漱完毕，见他们粗手笨脚，迟迟打不开匣子，看古董心切，急忙喝叱王德林滚开，自己亲自动手开匣。徐宝山也怕用力过猛，花瓶震损，自己用腹部抵住底座，还让高镇清协助稳着木匣。谁知木匣刚刚撬开一条缝隙，盒内竟有一缕黑烟直往外冒，并伴有嘶嘶之声。徐宝山立即发觉其中有诈，猛地将木匣朝门外抛去，木匣未及脱手，突然“轰”的一声巨响在空中爆炸，顷刻间房舍抖动、浓烟弥漫。徐老虎当场穿肠洞腹，血肉横飞，一命呜呼。高镇清也同时被炸身亡。
身在镇江的张仁奎得知徐宝山被炸的死讯，又惊又怒。
张仁奎既为徐师兄的死而悲痛震惊不已，又想不明白是谁在密谋暗害徐老虎。张仁奎急忙赶到扬州去奔丧（一说徐宝山死在镇江的别院），到了徐家新设的灵堂，张仁奎正要拜祭徐宝山，旁边突然闪出一个人影，拦住了张仁奎，高声地说：“且慢！”
张仁奎定睛一看，原来是第二军第四十七团团长马玉仁，他知道马玉仁虽然一向与自己不睦，但也不至于在徐宝山尸骨未寒的灵堂与他翻脸撒野吧？张仁奎冷哼了一声，一把推开马玉仁说：“马团长有什么见教，等我拜祭了徐师兄再说。”
马玉仁向地上啐了一口，怒道：“呸！你还有脸假惺惺地叫师兄，徐司令就是你害死的！”
张仁奎忍不住怒道：“你敢含血喷人！”说话间，双拳攥紧，怒目圆睁。
马玉仁恨恨地说：“你张仁奎觊觎军长的宝座不是一天两天了。如今你耍阴谋手段害死了徐司令，扬州镇江还不都成了你张某人的天下。贼子篡权夺位，我马玉仁第一个毙了你！”说着便伸手到腰间去拔枪。
站在马玉仁身旁的旅长方更生急忙抓住马玉仁的手，劝道：“有话慢慢说明白，自家兄弟何必动枪。马团长息怒，这中间一定有误会。”
要不是杨凤楼见机得快，张仁奎一怒之下没准儿要折断马玉仁的手臂。
张仁奎的青帮徒弟吴昆山站出来怒斥马玉仁道：“马团长好大的威风呀！怎么？你自己想当司令，又害怕弟兄们拥戴我师父，这才故意陷害吧！”
张仁奎见吴昆山说得激动，不愿动起手来让徐家人面上不好看，忙喝止吴昆山不要胡闹。之后，义正词严地对马玉仁说：“马团长，过去的事我不想跟你计较，但今天你把这么大的罪名扣在我头上，我张仁奎可绝不是任你耍弄的角色。”
这时，一旁的徐宝珍（徐宝山的胞弟）突然跪在灵前放声大哭：“哥，哥呀！你如今尸骨未寒，手下的弟兄们就起了内讧，以后还能指望谁给你报仇雪恨啊！”