陶谦这个人也算是一个家喻户晓的人物，这倒不是因为他有什么雄才伟略，人们对他的认识大都集中在“三让徐州”上。他在曹操为父复仇、血腥屠城的困难局面下，求救于青州刺史田楷，田楷又同当时还是平原相的刘备同来协助。经过一段时间的相处，陶谦对刘备赞赏有加，并在病故之前把徐州让给了刘备。《三国演义》的第十一回和第十二回所叙述的“陶恭祖三让徐州”的故事情节是这样的：
曹操进攻徐州，大肆杀戮。陶谦难以抵挡，命糜竺和陈登分别往北海孔融和青州田楷处求救。孔融、刘备和田楷都带兵来救陶谦。原来这时刘备任平原相，因孔融被黄巾军管亥包围，刘备去救他，解了北海之围以后，和孔融共同来救徐州。在徐州城下杀败了曹操的大将于禁，入城见陶谦。陶谦见刘备大喜，当即要把徐州让给他，刘备力辞而止，这是“一让徐州”。曹操正在攻徐州的时候，听说吕布已经袭破了他的根据地兖州，只好放弃徐州，急忙班师回去。曹兵退走后，陶谦会合诸将，把刘备推于上座，又要把徐州让与他，刘备又力辞不就。陶谦无奈，只好劝刘备留屯小沛。这是“二让徐州”。不久陶谦得了重病，派人到小沛把刘备请来，又要把徐州让与他，并推荐孙乾、糜竺辅佐他。刘备还是推辞不就，陶谦以手指心而死。这是“三让徐州”。众军举哀毕，把徐州牌印交与刘备，刘备固辞。次日，徐州百姓拥挤到府前哭拜说：“刘使君若不领此郡，我等皆不能安生矣。”众人和关、张二人又再三相劝，刘备才答应权领徐州。
陶谦把徐州让与刘备，历史上有无其事呢？
据《三国志·先主传》记载：曹操进攻徐州时，刘备为平原相，隶属于公孙瓒，与青州刺史田楷屯兵在齐国拒袁绍。陶谦告急于田楷，田楷和刘备都带兵去救。这时刘备有兵数千人，陶谦又给他补充丹阳兵四千人。从此刘备就归属于陶谦，陶谦表荐刘备为豫州刺史，屯兵小沛。陶谦病笃时，对别驾糜竺说：“非刘备不能安此州也。”陶谦死后，麋竺便率州人到小沛迎接刘备领徐州。刘备先是推辞不就，后来经过陈登、孔融等人的劝说，才接受了徐州的州政。
从上述《三国志》的记载来看，陶谦并没有在生前“三让徐州”，而是在病笃的时候说：“非刘备不能安此州”，糜竺是在陶谦死后去迎接刘备就任徐州牧的。这个记载不够明晰，分析起来有两种可能：一是陶谦确是在病笃时对糜竺说过这样的话，有把徐州让给刘备的意思；二是州中大吏糜竺等人自作主张，却假托这是陶谦的临终遗嘱。不管是哪种可能，都表明了一个问题，就是原徐州的统治集团已经对继续统治徐州丧失信心，需要“另请高明”了。从当时徐州的军事地位来看，南有袁术，北有袁绍和公孙瓒，西北有曹操和吕布，都对徐州虎视眈眈，是一个兵家必争的要地；而曹操几次进攻徐州，大肆屠戮，已使这个地区遭受了严重的摧残，人口锐减，满目疮痍，没有一个强有力的人物来收拾残局，徐州是很难继续统治下去的。与其落一个毁宗灭族的下场，还不如把徐州交给有能力的人去治理，尚可以全家保身，这就是他们让徐州的原因。
至于陶谦其人，从史籍的记载来看，并不是一个老实儒雅的人，《三国演义》和戏曲舞台上所塑造的形象，与其本人颇有差距。据《吴书》记载：陶谦在少年时“以不羁闻于县中”，“不羁”就是不受约束，也就是淘气、调皮的意思。十四岁时，还是个孩子头儿，用布条缀成幡，骑着竹马玩耍，有一群孩子追随着他。长大之后，性情刚直，好顶撞上级，司空张温说他有“痴病”。看来他是一个颇具锋芒而又不太正常的人。说到他的政绩，《后汉书》和《三国志》的《陶谦传》所记相同。说徐州本是个好地方，粮谷充足，百姓富裕，很多外地流民都投奔到这里来。但陶谦并没有把徐州治理好。陈寿说他“背道任情……刑政失和，良善多被其害，由是渐乱”，最后是“昏乱而忧死”。