柳敬亭是个异常聪明的人，老师的教诲，他一一记住，又经过勤学苦练，他的说书技艺有了明显的提高。但老先生唯恐柳敬亭满足现状，达不到艺术上的最高境界，就经常批评他，找他的毛病，令他不断改进，终于使柳敬亭的说书技艺达到了精湛圆熟出神入化的境界。
告别了恩师，柳敬亭先到扬州发展，以后又到过苏州、杭州等地，最后落脚南京。在南京他有了一个固定的说书场所，听众如云。当地的公卿显宦们也争相邀请他应堂会，人多时还要预先排队。
有记载说，柳敬亭“长身方额，面著黑子，须眉苍然，词辩锋出。”“居常喜著火浣布，醉后频欹绿丝帻。”百姓们亲切地称柳敬亭为柳麻子，说他虽麻子脸黧黑，但口眼波俏，眼目流丽，衣服整洁，不为人讨厌。清末扬州画家王素临本柳敬亭画像的形象是：手执一把折扇，头上带一方巾，白发飘然，一身明人装束。
柳敬亭说书技艺精湛。无论是什么样的书，一到了他的嘴里定能被说得活灵活现。他最拿手的是《西汉演义》、《隋唐演义》、《三国演义》、《水浒传》、《说岳全传》等。
在《水浒传》中，柳敬亭为武松塑造了一个全新的英雄形象，他凭借丰富想象力作出合乎情理的夸张，出人意料又在情理之中，十分注意烘托武松这一主角的戏剧性，时常高潮迭起，张岱形容柳敬亭说书是“叱咤叫喊，汹汹崩屋。武松到店沽酒，店内无人，蓦地一吼，店中空缸空甓皆瓮瓮有声。闲中著色，细微至此”。柳敬亭把自己变成了武松，使整个情感都融入到了情景之中，书场一片“纵横撼动，声震屋瓦，俯仰离合，皆出已意”。
柳敬亭说书灰谐幽默，妙趣横生，表现人物十分生动，“以滑稽说古人事，掉头摇舌，灰谐杂出”。如说三国《当阳长板坡》一回，当说到张飞大吼一声，吓退曹军时，柳敬亭右手拿矛，指着听众张大嘴巴，半天不说一字也不闭上。有的听众问他这是为什么？柳敬亭幽默地说：“张飞大吼一声就把曹营的人马全部吓退了，如果我真的学张飞大吼，那你们在座的人还不从座位上掉下来。”
柳敬亭说英雄好汉时就“危坐掀髯，音节顿挫”，说到战斗场面就“咤叱作战之声”，把疆场上两军战斗描述得淋漓尽致，大家说他“英雄盗贼最传神”。当说到闺阁儿女脂粉香时，他又能把小儿女们的切切私语，一颦一笑，嘤嘤啜泣之情，表现得温柔细腻，生动感人。
柳敬亭说书“能令千古事长新，一往从何辨假真”，达到了出神入化、随心所欲的最高境界。正如当时诗人朱一是《听柳敬亭词话》诗云：“突兀一声震云霄，明珠万斟错落摇，似断忽续势缥缈，才歌转泣气萧条。檐下猝听风雨入，眼前又睹鬼泣立。荡荡波涛瀚海廻，林林兵甲昆阳集。座客惊闻色无生，欲为赞叹词莫吐。”明末遗老阎尔梅对柳敬亭的说书技艺也给予了极高的评价，他在诗中写道：“发言近俚入人情，吐音悲壮转舌轻。唇带血香目瞪棱，精华射注九光灯。狮吼深崖蛟舞潭，江北一声彻江南。忽闻田间父老筹桑麻，村社鸡豚酒帘斜。忽闻三峡湍迥十二峰，峰岚明灭乱流中。忽如六月雨骤四滂廻沱，倾檐破地能漩涡。忽如他乡嫠妇（寡妇）哭松坟，忽闻儿女号饥索铎娼，忽如秋霄天狗叫长空，忽如华阴士拭太阿锋，忽如嫖姚伐鼓贺兰山，忽闻王嫱琵琶弄萧关。忽如重曈临阵叱楼烦，弓不敢张马倒翻。忽如越石吹笳向北斗，胡儿垂涕连营走。忽如西江老禅逗消息，一喝百丈聋三日，既有渔郎樵叟伐薪欸乃之冷冷，亦有忠臣孝子抑郁无聊之啾唧。”
柳敬亭说书技艺高，人品也十分好。诗人吴梅村说他：“只有敬亭，依然此柳，雨打风吹絮满头。”柳敬亭自己经常处于贫困之中，可他仍不忘时时接济比他还困难的人。有一年中秋节，诗人杜溶穷困得没饭吃，柳敬亭听说后就省下些自己的酒食委托别人送去，还附一短笺：“不要给来人脚力钱。”杜溶很是感动，后来写诗云：“中秋无食户双扃，叩户为谁柳敬亭；亟送酒钱乃送酒，真教明夜也休醒。封题凛凛太周祥，醉后重看笑一场；多少同仁称厚道，来伻未免詈商鞅。”
柳敬亭喜好交往，朋友很多，如大文学家钱谦益、诗人龚鼎孳、杜睿、阎尔梅等都和他往来密切。
柳敬亭一生说书献艺不止，从18岁一直说到80多岁，不断追寻着艺术的崇高境界。但他仍难以逃脱艺人们晚景凄凉的结局。他晚年贫困交加，“老病萧条蓟北回”，从北京回到南方后再也没有力气说书了，临终前身无分文。还是著名文人、他的好友钱谦益为他发起了墓葬，许多好心人为他料理了后事（他儿子先他死去）。据说柳敬亭死后葬于苏州一带。
汤显祖哭著《牡丹亭》
嘉靖二十九年（1550年）中秋节前夕，江西抚州临川镇的一家书香门第内，传出刚落地的小儿的呱呱哭泣声。这个小儿便是后来的明代大戏剧家汤显祖。
汤家除了书房而外，几乎每间屋里都摆放着书，共藏书4万余卷。汤显祖一出生，进入他视线的最多的东西就是书。到了弱冠之年，他几乎读遍了家中的所有藏书。
橘林蔽天，芳草遍地的一天，年仅21岁、风度翩翩的汤显祖远道而归。乡亲们把他围在巷口外。只听人群中有一人高叫道：“临川的大才子回来了！”一位白发苍苍的老太太关心地问；“孩子！考中了？”汤显祖道：“中了举人。”一群孩子笑嘻嘻地走上前来，拽住他的衣襟袖口。一位壮年汉子啧啧地赞道：“此儿如骏马汗血，一日可驰千里，非仅仅徘徊于平坦的大道旁！”汤显祖只是微微地笑了笑。这时，一阵微风吹来，飞舞的杏花落在人们的头上、肩上。
万历二年（1574年）春，在内阁首辅张居正的庇护下，其长子张敬修考中进士。万历五年（1577年）春，朝廷将如期举行会试。张居正事先想出一个既可以使次子张嗣修一举及第、又可以掩人耳目的好办法，即搜罗部分海内名流，到时候让其次子与他们同时入选。
张居正早就听说汤显祖、沈懋学是天下才子，就命诸子想方设法邀他们进京。一日，一位熟人捎来张嗣修的请柬，汤显祖若无其事。沈懋学被张氏父子拉拢过去，结果，他考中状元，张嗣修名列第二。
万历八年（1580年）岁首，张居正三子张懋修和同乡王篆登门拜访汤显祖。张懋修刚一落座，便直截了当地说：“希望与汤公同时参加会试！”汤显祖仰头狂笑了一阵后，一语双关地说：“我还是当我的处女，不敢失身！”坐在一旁的王篆被汤显祖笑得脸上阵阵出火，他连忙上前拉起张懋修，当他们刚刚走到门外时，只听客厅里的汤显祖又发出一阵狂笑声。
当年三月，张懋修考中状元。直到万历十一年（1583年），张居正已死去一年，汤显祖才考中进士。
万历十二年（1584年）春，汤显祖带领家眷、携万余卷书，去南京任太常博士。
更深夜静，门外的修竹“沙沙”作响。汤显祖的琅琅读书声在书房里回荡。家人走上前来，笑着对他说：“老博士为何如此用功？”汤显祖答道：“我读我的书，不问博士不博土。”闲暇之际，汤显祖骑一匹驽马，游览雨花木末、乌榜燕矶、莫愁秦淮、平陂长干等景观，然后，将所见所感写成诗文，为都市的人们展转传诵。
万历十九年（1590年）闰三月的一个夜晚，天空出现彗星，神宗由此颁布诏书，严厉指斥谏官未能尽职尽责。汤显祖趁机呈给神宗皇帝一篇《论辅臣科臣疏》，其中写道：“谏官难道都不称职吗？其实，事出有因，陛下的权力被内阁大臣所窃取，谏官要看着他们的脸色行事，也就不敢表明赞成什么、反对什么。御史丁此吕首先站出来告发嵇应科、陆檄、戴光启等考官在乡试、会试的过程中，偏向张居正三子，何洛文代替张嗣修、张懋修撰写殿试答卷等舞弊之事，大学士申时行却指使尚书杨巍，把丁此吕贬出京城。去年，御史万国钦揭露一些边地将帅丧师厚国等罪恶行径，却被申时行赶往剑州。谁站出来说句公道话，谁就遭到各种打击和迫害。于是，那些不知廉耻之徒，只知道向执政者献媚求崇。他们得到高官厚禄后，只是认为是执政者赐予他们的。纵然他们将来落个臭名，可是，今日已享尽荣华富贵。给事中杨文举奉诏赈济灾民，不料，他得到地方官的贿赂累百巨万。他抵达杭州后，每日在西湖上举行宴会。给事中胡汝宁攻击敢于揭露科场舞弊事件的饶伸，充当权门的鹰犬。陛下刚刚下诏责备谏官不敢犯言直谏，可是，内阁大臣仍继续干着欺上瞒下的勾当。陛下统治天下二十年，前十年，以张居正为内阁首辅，此人贪图名利，刚愎自用。后十年，以申时行为内阁首辅，此人利欲熏心，优柔寡断。两人结党营私，败坏了社会风气。我请求陛下立即免去杨文举、胡汝宁的官职，以此为内阁大臣敲敲警钟。”神宗看了他的奏疏，说道：“此人假借议论国事之名，攻击内阁大臣，让他到广东的徐闻县当典史去吧！”
徐闻县城，地处天涯海角。从早到晚，云雾弥漫；一年四季，阴雨连绵。皇帝把汤显祖贬谪到这里，汤显祖并不后悔。他感到欣慰的是：自己敢于向君王进逆耳忠言，尽到了一个臣子应尽的责任。
万历二十一年（1592年）春，朝廷任命汤显祖为遂昌知县。他一到任，就为当地百姓除掉两大害：捕杀伤人的猛虎十几只，处死打家劫舍的大盗100多人。
令具有诗人气质的汤显祖最感到欣喜的是：身在遂昌县城，四处都能望到碧绿的梧桐树，望到蜿蜒起伏的青山。用他的眼光看，这里虽然不象大都市那样人口稠密，可是，村落相连，也足凑成上千家。他每日一觉醒来，就匆匆地到衙内处理公务。有时，他趁着月夜，到长桥边饮酒、赋诗；有时，他乘着春风，到田野里听牧童、村姑唱山歌。一天，他站在高处向四周一望，自言自语地说：“山城到处有可以耕种的园田，用不着象陶渊明那样，非得辞去彭泽县令，回到故乡，才能从事农业生产。”
万历二十六年（1597年）春，汤显祖退出官场，回到故乡。他的新居建在临川的沙井巷内。他在新居前种植了一株白山茶花，因此，他将整个新居命名为“玉茗堂”。在玉茗堂内，他首先开始了《牡丹亭》传奇的创作。这部传奇描写杜丽娘死而复生，终于与柳梦梅结为夫妻的爱情故事。一日，家人突然不见了他的踪影。到处寻觅，才发现他卧在庭院的柴堆上，用衣袖遮脸，在低声哭泣。家人惊问其故，汤显祖说：“当写到二十五出‘赏春香还是旧罗裙’一句时，悲不自禁，以致如此。”
这年秋天，汤显祖写完《牡丹亭》。万历二十八年（1599年），他写出《南柯记》。次年，他又写出《邯郸记》。这三部传奇和他以前在南京时与朋友共同创作的《柴钗记》，因为它们都描写到人物进入梦境的情节，所以，被人们合称为“临川四梦”。汤显祖生前说过：“一生四梦，得意处惟在牡丹。”他把《牡丹亭》看成是自己的戏剧代表作品。
万历四十四年（1615年）六月十六日，汤显祖在临川病逝。