1.“闪击”波兰
1885年，凯赛林出生在德国一个知识分子家庭。受日耳曼帝国的辉煌历史的影响，凯赛林从小就希望当一名职业军人。于是，中学毕业后，他就参加了巴伐利亚的炮兵部队，从此开始了漫长的军旅生涯。凯赛林的进取心和求知欲都很强，3年后晋升为少尉。在炮兵部队时，他非常重视学习专业知识，熟练地掌握了炮兵业务。提升军官后，他进入慕尼黑的炮兵与工程学校，系统地学习了测量技术。
在1914年第一次世界大战爆发时，凯瑟林只是一个下级军官，但由于表现杰出，很快晋升为上尉。大战结束后，他先是在驻纽伦堡的巴伐利亚第3军司令部任参谋，后晋升少校并调往柏林的陆军司令部任职。1930年晋升中校，调任驻德累斯顿的炮兵第4团营长。
希特勒掌权以后，开始大肆扩军，空军是其优先发展的一个军种。1933年10月，凯瑟林晋升为上校，奉命参加空军的重建工作。1935年，凯瑟林因工作出色而晋升为少将。一年以后又升为中将，并被任命为空军参谋长。可以说整个空军部队的组织与训练，以及高炮部队、空军通讯部队、空降部队的战斗使用和后勤保障，都掌握在他的手中。但是，好景不长，凯瑟林被解除了空军参谋长的职务，调任驻德累斯顿的空军第3军区司令。因为当时空军部副部长米尔希是戈林的亲信，而凯瑟林似乎忘记了这一点，竟与米尔希意见相左。
1938年初，第三帝国对空军实施整编，他被任命为第一航空队司令。凯瑟林重视并善于训练部队，其下属有较好的军事素养。1938年德军占领奥地利和1939年占领捷克斯洛伐克时，他的部属都显示了非同一般的训练水平。
1939年9月1日，法西斯德国“闪击”波兰。凯瑟林的航空队受命支援北方集团军的地面作战。他亲自驾驶飞机突击波兰军队，轰炸波兰首都华沙。9月27日，波军全线崩溃，波兰当局投降。在德波之战中，凯瑟林因作战勇敢、指挥有方而获得铁十字骑士勋章。
1940年2月，凯瑟林被调往西线，任第二航空队司令。5月，西线开战后，他首次使用伞兵和空运部队对荷兰、比利时的要塞发动攻击。当西欧各国相继沦陷，英国远征军仓皇撤退时，他派出飞机轰炸撤退中的英军，但因希特勒和陆军总部命令装甲部队停止前进，陆空未能协同行动，致使30万英军主力撤过了英吉利海峡。
2.空袭莫斯科
1940年7月19日，米尔希、凯瑟林，施佩尔三人被晋升为空军元帅，凯瑟林是越过上将而直接晋升元帅的。1941年5月末，凯瑟林指挥的第二航空队被调往东方，准备实施入侵苏联的“巴巴罗萨”计划。
侵苏战争爆发后，他负责支援中央集团军群的行动，掩护中央集团军群突破明斯克、斯摩棱斯克，进而合围莫斯科。每次战役开始，都由凯瑟林指挥的航空队首先进行狂轰滥炸。
开始几次战役比较顺利，但到莫斯科战役时，情况发生了很大变化。德军对苏联发动代号为“台风”大规模的攻势时，已是9月末，莫斯科正值秋天，天空多雨，大雾弥漫，对德军的进攻极为不利。德军的轰炸收效甚微，而且人员、物资损失都很惨重。
凯瑟林为了改变被动局面，曾几次驾驶飞机突袭莫斯科，探索在恶劣气候下增强轰炸效果的办法。他要求对地面进行攻击的飞行员尽最大努力在森林、丘陵、村庄上空作低空飞行。在凯瑟林的狂轰乱炸下，在10月中旬，德国中央集团军群完成了三个大包围圈。尽管如此，对莫斯科的轰炸仍没有得到使希特勒满意的效果。
3.轰炸北非
1941年11月，英军在北非大举增兵并实施反攻，德、意的非洲兵团处在危机之中。鉴于此种形势，同年12月，凯瑟林被希特勒任命为南部空军总司令，管辖驻在意大利南部和希腊南部的两个航空队和其他的加强部队。他以意大利和希腊为基地，支援德军在北非的行动，保护后勤补给线。由于凯瑟林的支援，隆美尔的非洲兵团才免遭厄运而获得了喘息机会。
1942年1月，隆美尔在凯瑟林的支援下，向英军发起反攻，把失守的昔兰尼加再次夺了回来。5月，又重创英国第8集团军，攻占了托布鲁克要塞，追击向阿拉曼溃逃之敌。
8月，英国首相丘吉尔派蒙哥马利取代反对及早发动攻势的克劳德·奥金莱克将军，指挥英国第八集团军。第八军团于10月底发动了强大的反攻，重创德意非洲兵团。
11月8日凌晨，由英美10万大军组成的联合舰队，在大量飞机掩护下，在北非登陆，形势对德军更加不利，凯瑟林被迫兵分两路，对盟军进行打击。兵力分散，轰炸效果很不理想。但尽管如此，凯瑟林仍然夺得了局部制空权，建立了所谓“凯瑟林隘道”。在北非之战的最后阶段，凯瑟林接连获得了栎树叶勋章和栎树叶带剑勋章。当他完成了第200次战斗飞行时，希特勒又给他颁发了一枚前线飞行金质别针。
1943年夏，英美军队在西西里岛登陆。更雪上加霜的是，9月初，意大利与盟国秘密签订了停战协定，意大利的部队停止了抵抗。凯瑟林便和德国驻意大利北部集团军司令隆美尔一起，把管辖区内的意军缴械。但是，他们在意大利防守问题上却发生了分歧。隆美尔主张撒至北部亚平宁山一线，而凯瑟林主张在南部罗马与那不勒斯一线设防。
希特勒采纳了凯瑟林的意见，并任命他为西南战区总司令。起初，德军统帅部以为凯瑟林在英美联军的强大压力下必败无疑。但出乎意料，凯瑟林守住了萨莱诺——福贾一线。到1943年中旬，凯瑟林下令部队撤至加里利亚诺——卡希诺——亚德里亚一线，但仍在继续抵抗。直到联军攻取罗马，凯瑟林的部队才撤至亚平宁山一线，作困兽之斗。
1944年7月19日，凯瑟林服役届满四十周年，希特勒授予他栎树叶钻石勋章。
1945年3月，凯瑟林接替伦德施泰特出任西线总司令，战争接近尾声时，他又任南线总司令。德军彻底崩溃后，凯瑟林率部向美军第101空降师师长泰勒投降。
1947年5月，他被送到驻威尼斯的一个英国军事法庭接受审判，被判处死刑，10月又改为无期徒刑。