蒋介石进上海，海内外曾寄予厚望。《时代周刊》在对他的报道中写道：“尽管他衣着简便，不事张扬，但仍表现出一个征服者统领一切的气势。他谨慎运用各种方式来实现其目标，只要它适合于‘中国是中国人’的口号。”在急需支持的那些日子，蒋介石对商人表现出了无比谦逊的低姿态。1927年7月，张公权的母亲去世，蒋介石突然不请自到，出现在张公权家的灵堂里，进门之后纳头就拜，让张公权及在场的商界人士好生感动。1927年12月，他在大华饭店与宋美龄举办了盛大的婚礼。结婚仪式分为中、西两次，先是在宋家举行了西式婚礼，在基督教青年会中国总干事余日章的见证下，蒋介石受洗成为一个基督徒，随后在大华饭店举办了传统的、由教育部长蔡元培主持的中式婚礼，一切都依礼而行，这让虞洽卿们以及传统文化人、欧美派知识分子都颇为欣喜，他们仿佛看到了一个开明而现代、完全迥异于封建帝王或传统军阀的领导者。然而，这是一个错觉。
在历史上我们经常看到这样的局面，一位富有人格魅力、信念坚定的领袖人物，常常会由于一种自我崇高化的偏执个性，从而将自己的朋友、团队乃至整个国家带入一个充满伤害的世界。蒋介石就是一个这样的政治家。他比之前的任何一个军阀更加强化了政权对一切的控制，其中当然包括商业经济。尤其可怕的是，他这么做，不仅仅是出于个人私利，而是有着强烈的党国意识、坚定的制度理念和治国理想。美国学者小科布尔（Parks M. Coble）在《上海资本家与国民政府（1927~1937）》一书中提供了一个十分与众不同的观点，他认为：“在中国大陆执政时期的国民党，始终没有系统地代表企业家或城市社会阶级的利益，它基本上是一个主要依靠其军事力量而独立存在的力量。南京政府的政策只图谋取政府及其官员的利益，至于除它之外的任何社会阶级的利益，它是完全不管的。”小科布尔的这一观察，至少在蒋介石政权与企业家阶层、知识分子阶层的关系上是成立的。那种将一党利益置于国民利益之上、为政权稳定而可为所欲为的理念，事实上成了一种政权统治的方法论，它超越了意识形态的范畴。具有深刻讽刺意味的是，它常常会成为政权确立其正当性的最常用的工具和借口。
从洋务运动开始的那一天起，国家及国营资本应该在商业经济中扮演怎样的角色，就一直存在着两种迥然不同的思潮。郑观应、张謇、梁启超及其后的自由主义学者强调市场及民间的力量，而李鸿章、盛宣怀以及后来的周学熙等人，则是坚定的国家商业主义者。蒋介石显然属于后者的阵营，而其思考的起点恰恰正是政权的稳定。
刚刚在上海立稳脚跟的国民政府，其财政之窘迫，与几年前在广东时相比有过之而无不及。
根据估算，扣除负债外，政府岁入约为3亿元，而军费开支就需要3.6亿元，显然入不敷出。要想增加税源，却困难重重。对一个正常的中央政府来说，最大的税种是所得税，可是当时国民政府实际仅仅控制江苏、浙江、安徽和江西四省，全国性征税几乎不可能。之前的段祺瑞北洋政府曾经在1921年尝试征收所得税，一年下来仅得1.0311万元，成了一个国际笑话。对外国公司征税更是因种种不平等条约的存在而十分渺茫。
于是，出现的情况只能是非正常的。在其后的将近两年时间里，蒋介石增加财政收入的办法主要跟下面几个关键词有关：勒索、重税、发公债和卖鸦片。
而在蒋介石身边，为他操盘敛财的是一个33岁的美国哥伦比亚大学经济学博士，宋子文（1894~1971）。
宋子文出生在一个基督徒的家庭，是一个受过美式自由主义经济理论训练的新式企业家。他早年毕业于上海圣约翰大学，后去美国哈佛大学攻读经济学，获硕士学位，继入哥伦比亚大学，获博士学位。众所周知，哈佛和哥伦比亚大学是自由主义经济学最重要的学术重镇。宋子文的家族十分独特。他的父亲宋查理早年经商，是孙中山最亲密的支持者之一。他让自己的大女儿宋霭龄和二女儿宋庆龄先后去当孙中山的秘书，最终，宋庆龄成了孙夫人，宋霭龄则嫁给了山西人孔祥熙，此人后来与宋子文一起成为蒋介石最重要的财政大管家。三女儿宋美龄的丈夫就是蒋介石。宋氏一门在中国近现代史上的显赫地位可以想见。
1927年6月14日，宋子文与18岁的张乐怡在上海举办了盛大的婚礼。对宋子文来说，这是一场百味杂陈的婚事。在过去的几年里，他一直与盛宣怀的女儿盛七小姐盛谨如热恋，然而，因为不是传统意义上的官宦世家子弟，竟遭到骄傲的盛家拒绝，理由是“太保的女儿嫁给吹鼓手的儿子，才叫人笑话呢”。绝望之余，宋子文到庐山排遣心情，经介绍与江西九江的木材商人张谋之的女儿相识，于是闪电结婚。也就在他考虑这桩恋爱取舍的同时，他面临一个比婚姻更为重大的抉择。
在蒋介石进城前后，上海企业家已承诺与之“金钱结盟”。不过，这些钱以贷款和发行公债的方式支付，需要一个双方都能接受的人居中担保。这时候，宋子文成了唯一的选择。宋家与孙中山及国民党的渊源天下皆知，而宋子文在商界的声望颇高，他本人的理念与商人相同，况且宋家在上海的面粉业和纺织业中均有大笔投资。
精于谋略与善于妥协的个性，在宋子文身上展现得淋漓尽致。他受正统美式自由主义教育，英语比汉语讲得还流利。在政治理念上，他与二姐宋庆龄十分接近，信奉民本思想，对蒋介石的威权主义颇有微词。自孙中山去世后，国民党分裂成两派，蒋介石与汪精卫分居南京、武汉，均以正统自居。宋庆龄当时站在汪精卫一边，宋子文以国民党中央执行委员、武汉国民政府财政部长的身份长期留居上海，就是为了替汪精卫募集资金。不过，他对劳工运动却有天生的厌恶。宋庆龄的朋友、与他也相熟的美国记者文森特·希安曾记录说：“他对任何真正的革命都感到神经质的恐惧，人群使他害怕，劳工宣传和罢工使他不安，想到富人可能遭到剥夺，他感到惊恐。他极端厌恶群众运动，这种厌恶支配了他的大部分政治生涯，并且最终将他投入了蒋的阵营，尽管他真诚地抱有理想主义。”
就在宋子文举办婚礼前的4月份，蒋介石与他见面，邀请他出任南京国民政府的财政部长，并与武汉的汪精卫、宋庆龄断绝政治关系。两天后，宋子文明白地告诉蒋介石，他不愿意在委任书上签字。很快，蒋介石封闭了宋子文在上海的办事机构，同时，命令广州的驻军没收了他在南京政府银行中的所有财产。那些日子里，在上海莫里哀路的宋家花园里，大姐宋霭龄和大姐夫孔祥熙日日对他洗脑规劝，他则躲到宋庆龄的空房子里彷徨不已。拉开窗帘，他可以看到杜月笙的青帮子弟在游走监视，这一切都让他心神不宁。对群众运动的恐惧以及蒋介石无赖般的胁迫，让宋子文最终决定与蒋介石同路。他请文森特·希安告诉武汉的宋庆龄，他将留在上海帮助蒋介石，希安记录了当时的景象：“我用一辆轿车送他回家，他像是坐在出殡的柩车里一样，我们两人都没有说一句话。我纯粹是被事情的变幻不定搞得疲惫不堪，他则是非常阴郁沮丧。我以后再也没有见过他。那天夜里的事情给我留下了我对宋子文的最终印象。这一印象既是对他个人的，也是对这一类人的，即在两岸之间不知所措的正直的自由派人物。”
跟蒋介石的合作，使得宋子文成为民国史上最有权势的经济人物之一，他甚至因此还曾成为美国《时代周刊》的封面人物。他个人的财富也因此变得无比庞大，他成为当时中国的“首富”，也是世界上最富有的人之一。在这部企业史上，他成了继盛宣怀、周学熙之后“官僚企业家”的首选典范。
不过他也为此付出了“代价”。这是一个丧失了理想和立场的人，他显然背叛了哈佛大学和哥伦比亚大学所灌输给他的自由经济理想，所以，他显得非常不快乐，总是做着言不由衷的工作。他还是一个不“自由”的人，他的多年保镖和司机是一个叫“汤米”的人，他本名董海文，是半公开的军统特务，每当出国，他总是不离左右，“亲自照管着宋子文的行李”。
在有些时候，宋子文甚至还会受到生命威胁。1931年7月23日的《纽约时报》便刊出过一则新闻《枪弹未击中宋子文》。报纸引用宋子文本人的自述说：“我从车站上走出来，离出口处大约15英尺远的地方，突然有人从两侧同时向我开枪……烟雾消散后，人们发现一直走在我身旁的秘书的腹部、臀部和胳膊都中了枪弹。子弹从两侧打进他的体内，他的帽子和公文包满是窟窿，奇怪的是，我比他高许多，竟未伤毫毛。”
很显然，这是一起明摆着的恐吓事件。事后得知，暗杀的主事者是杜月笙。在不久前，杜月笙与财政部有一场交易，他为此支付了600万元。后来他突然想要终止这件事情并讨回那笔预付金，宋子文还给他600万元公债券，杜月笙当然不满意，于是就有了枪击的一幕。宋子文在弄清事件的内情后，迅速作出了“正确”的决定：把公债券通通换成了现金。
在收服了财技高超的宋子文之后，蒋介石对企业家阶层的压榨就开始了。
先是勒索成风。为了维持华东地区的统治以及继续北上攻伐，蒋介石每月需要数千万元的军费。这好像一头已经张开血盆大口的嗜血猛兽，仅靠企业家们的主动募集显然不够。于是，强制性的“认捐”成了最有效的手段。蒋介石将上海的帮会组织完全地拉拢过去，原本与虞洽卿等气味相投的黄金荣、杜月笙、张啸林等人纷纷效忠于更有权势的蒋介石。他们组成了所谓的“上海锄奸热血团”、“铁血团”等秘密团体，专门以赤裸裸的恐怖手段对付不听话的商人。那些不顺从的商人，要么其本人被认定为卖国的“买办型商人”，受到打击或者清理，要么其子女因“反革命分子”或“共党分子”的罪名被捕，需捐献数万到数十万的金钱后才会被保释出来。为了恐吓住在公共租界的商人，他们还在租界的边沿放置了一些囚笼，标明“专为洋奴租用”。《纽约时报》在当时的一篇报道中说：“在上海及其周围的中国商人的处境很惨。在蒋介石将军的独裁控制下，商人们不知明日命运如何，财产充公，强迫借款，流放他乡，也可能横遭处死。”《字林西报》的美国记者索克思（George Sokolsky）也在报道中记录：“他们以捕捉共产党人为借口，进行了各种形式的迫害，人们被绑架，被迫付出