一切的梦想，最好都赶快丢掉，这办法也很不少。
最要紧是要把眼光放大些放远些，更要放平些放低些。
——鲁迅：北京演讲，1929年
接踵发生的突变，显然大大出乎企业家们的预料。
在当初送钱的时候，上海商界与蒋“约法四章”，即“保护上海工商业，承认并保证偿还北洋政府所欠之债务，款项要分期归还，所支款项由上海银钱业监管，只能用于江苏（当时上海属江苏省管辖）”。蒋以人格担保，一口应诺。可是后来的情形已不是“保护”而是收编、欺诈和勒索了。虞洽卿有16艘轮船被军队征用，数月不见归还也没有支付租金，他只好向戒严司令部总司令白崇禧当面索讨，才把船讨回来。傅宗耀被通缉，他出于宁波同乡的情谊向蒋介石求情，结果碰了一鼻子灰回来。
陈光甫在1927年6月11日的日记中，就对蒋介石政府流露出了极度失望的情绪。他将之与暴烈的东北军阀张作霖相比，认定“蒋之政府成立时间尚早，不觉已有七成张作霖之办法”。他所谓的“办法”为：“一，不顾商情，硬向中国银行提款一千万元；二，以党为本位，只知代国民党谋天下，并不以天下为公；三，引用一班无政府之徒扰乱政治”。在财政治理方面，他则抱怨政府只知任用党徒而不信专业人士，“财政等事，古（古应芬）、钱（钱永铭）毫无权柄，全凭张静江，此人为半残废之人，令其主张财政，则前途可想而知矣。如照此办法，不出二三年，江浙又要出事矣”。
失望之余，虞洽卿、陈光甫们不甘受缚，决意抗争。
1927年11月，虞洽卿在报章上以上海商业联合会的名义发了一个很强硬的公告，曰：“国军莅沪以来，我商民正处在憔悴呻吟之中，乃始而垫款，继而库券，竭商人之全力，以供绞脑沥血之金钱，无非促进政治……乃自清党以还，应有清明之望，而前辙依然，故吾犹是。虽曰训政方当期月，责备未可过严，然人寿究有几何？枯鱼先已入市。”虞洽卿公开指责蒋介石没有兑现承诺，再不改变现状，商人们就要都变成“枯鱼”了，愤懑之气跃然纸上。
作为蒋介石的“钱袋子”，性情摇摆的宋子文一开始很想担当政府与企业家们之间的桥梁。没有资料显示他参与了恐怖的绑架勒索活动，商业家族的出身背景和自由主义的美式教育让他对企业家充满了同情，他还是希望通过正常的财经政策重修政商关系。1928年6月，宋子文在上海召开全国经济会议，60多位上海及江浙最重要的工商及金融界企业家全数与会，包括虞洽卿、荣宗敬、张公权、陈光甫、宋汉章、李铭等人。大家集体炮轰宋子文，提出了两条议案：一是“限制工会和罢工案”，要求“政府必须制定对工会组织管制的劳工法，以防止滋事之徒利用工会组织挑起事端，工会的经费必须公开，并将置于其监督之下”；二是“保护商人财产案”，要求“所有私人财产，如船舶、面粉厂、工厂、矿山，现在仍被政府当局所占据者，应一律立即归还，所有非法没收的财产也同样立即归还原主”。
这两条议案中，第一条是他们一年多前资助蒋介石集团的最主要初衷，第二条则完全是意料外的“事故”。宋子文在会上承认“战争时期我们曾被迫使用极端手段来筹集经费”。他还同意向中央政府建议裁军，并把年度军费开支限制在1.92亿元之内。张公权等银行家表示，如果宋子文的承诺无法实现，他们将不再购买政府的任何公债。报道这次会议的《字林西报》说：“只有计划全部被接受，否则7月31日之后，掌握了中国财富的上海银行家们连一分钱也不再贷给国民党政府了。”会后，宋子文当即带着这份报纸去了刚刚被收复的北京，在那里，国民党所有的高级将领正在召开军事会议。宋子文的发言还没有讲完，很快遭到了趾高气扬的将军们的嘲笑，他们一口拒绝了裁军和军费限制，顺便还要求财政部马上再发行3 000万~ 5 000万元的公债。第一个回合，宋子文的努力泡汤，企业家一触即败。
两个月后，国民党定都南京，随即召开二届五中全会。在宋子文的暗示和鼓励下，虞洽卿率领上海商界100个代表气势汹汹地奔赴南京请愿。这些人代表了上海总商会、上海银行同业工会和60个上海行业公会。他们提出“颁布约法，监督财政，裁减兵额，关税自主，劳资合作”等十大要求，如果不能满足，他们将拒绝支付8月份的贷款。这是蒋介石进上海后，企业家集团采取的最强硬的一次行动，国内外舆论为之一震。蒋介石当然不能用刺刀、机枪对付这些金主，便将他们请进汤山别墅，派出高官日夜宴请周旋，承诺组建全国预算委员会和中央财政改革委员会，此外还单独许诺虞洽卿，拟聘他为全国交通会议航政股主任。一路软钉子吃下来，请愿团还是无功而返。在这样的过程中，一直试图在政商之间达成某种妥协的宋子文渐渐滑向了政权一边，他很快变成了另外一个宋子文。
10月，国民政府宣布改组当时国内最重要的两家民营银行——中国银行和交通银行，加入官股，分别占了20%的股份，又恢复了官商合办的性质。张公权等人被迫接受现实，他在日记中写道：“军人不明财政，而处处干涉财政，前途悲观在此。”
1928年12月，东北军阀张学良发出通电，表示服从国民政府，国民党在形式上统一了中国。
在国内外舆论的压力下，1929年1月，南京召开军队编遣会议，全国主要的将领除了张学良之外，全部与会。企业家集团发动第三次抗议，潮水般的电报冲向南京，上海总商会和15个重要商人团体联名发电，“要求南京政府必须裁遣军队和决定全国预算”。在这次会议上，总算通过了限制军费和将军队从将近200万人裁减到71.5万人的决议。企业家们的抗议好像取得了胜利。但后来的事实却是，从蒋介石到东北的张学良、山西的阎锡山、华北的冯玉祥到西南的李宗仁，没有一个将领愿意裁减一个士兵，军费当然还是居高不下。
在半年多时间里连续发动了三次抗议，表明此时的企业家集团尚有抵抗的能力。
就当企业家们频频出动的同时，与之理念相近的自由知识分子也加入了反抗的阵营。1929年初，国民政府颁布了一道“人权保障”命令，称“世界各国人权均受法律之保障。当此训政开始，法治基础亟宜确立。凡在中华民国法权管辖之内，无论个人或团体均不得以非法行为侵害他人身体、自由及财产。违者即依法严行惩办不贷。着行政司法各院通饬一体遵照。此令”。
很快，胡适在《新月》杂志第二卷第二号上发表《人权与约法》一文，公开反对国民党的“训政”。他写道，在人权的侵犯上，“命令禁止的只是‘个人或团体’，而并不曾提及政府机关……但今日我们最感痛苦的是种种政府机关或假借政府与党部的机关侵害人民的身体、自由及财产”。该文被后世很多学者视为胡适一生中最辉煌的文字，是自由主义知识分子和执政体制围绕人权问题的第一次冲突。接着，胡适又写出《我们什么时候才可有宪法》，罗隆基发表《我们要什么样的政治制度》，一场反训政的人权运动由此而生。国民党政客对此进行了猛烈的反击，曾当过孙中山秘书、时任立法院院长的胡汉民撰文驳斥，并发誓不与胡适“共中国”。而后者毫无畏惧，并语气坦荡地反击说：“上帝我们尚可以批评，何况国民党与孙中山？”这场争论持续四年，到1933年6月，以《新月》遭到停刊而告停，到那时，党国体制已成事实。
在这起抗争中，一个值得玩味的事实是另外一类知识分子的态度。就在胡适发表《人权与约法》半年后，同在上海的鲁迅发表《新月社批评家的任务》一文。在他看来，胡适等人所为，不过是“挥泪以维持治安”，“刽子手和皂隶既然做了这样维持治安的任务，在社会上自然要得到几分的敬畏，甚至于还不妨随意说几句话，在小百姓面前显显威风，只要不妨碍治安，长官向来也就装作不知道了。”后世有学者对此颇为不解，邵建在《胡适与鲁迅：20世纪的两个知识分子》一书中便认为：“鲁迅以一贯的语带讥讽，将胡适一班人马判定为‘刽子手和皂隶’，毫不客气地掷以锋利的投枪，这的确为今日的读者所困惑不解。”
实则，在当时中国，确乎出现了两种知识分子：一种是“参与介入”的建构型，一种是“绝不妥协”的批判型。他们之间的分歧与争论在某种程度上让中国的现代化选择变得更加莫测和艰难。
蒋介石当然不会让企业家集团的抗议无休止地进行下去，他们的抗争或抱怨根本改变不了他的既定国策。很快，在他的谋划和宋子文的配合下，企业家集团被彻底打散、击溃。
打击是从两个方面展开的：一是彻底瓦解企业家的组织体系，二是用看上去无比优惠的公债政策将之完全“绑架”。
经过将近30年的发展，上海已经形成了层次分明、结构严密的企业家组织。它以总商会为龙头，各区有分会，各行业则有同业公会，互通气息，联合行动，而且有丰富的公共治理经验。作为一个老练的政治家，蒋介石当然比谁都明白这个组织体系的力量。“四·一二”事变后不久，他即借通缉傅宗耀之机，以国民党上海政治分会名义，下令将上海总商会及会董一体解散。之后，蒋介石委派宋子文等人采取分化和相互牵制的策略，与一个又一个商人组织分别谈判，使其不可能进行反抗，而逐一被吸收进国民党的机构中。
1927年7月，蒋介石颁布法令，宣布上海市政府从此在中央政府直接控制下，享有极其广泛和重要的行政权与司法权，上海市的所有商业组织都要受到上海市社会局的监督。行业间一切职业上的争端，都要由市政府来解决。收集各种经济统计资料，办理各种慈善事业，也都由市政府负责。为了培植自己的商人组织，上海市国民党党部成立了救国会和商民协会，前者是原来的抵制日货运动协会，后者是国民党从广州带来的一个御用组织，它们在1928年春季搬到上海市总商会的办公地点——公共租界的天后宫，实行所谓的“联合办公”。
蒋介石还十分善于利用媒体将企业家阶层彻底地孤立起来。在国民党控制的媒体中，企业家常常被描述成帝国主义的合伙人和走狗，他们为了图谋自身利益而牺牲民族利益。在一个有着2 000年中央集权传统的中国社会中，我们的国民性中天然地有着对政权的膜拜与恐惧。政治家利用人们对社会不公的情绪，非常容易引导议题，转移焦点，并达到自己的目的。在这种行为中，激发人们对财富阶级的仇恨，是一种轻而易举的战略，因为它几乎没有任何风险，而且看上去非常 “道德”，符合基层人群的感性直觉。1928年6月，就当虞洽卿等人在全国经济会议上对宋子文进行围攻的时候，国民党媒体迅即发表了严厉指责的文章。一个叫药群的作者在《先导月刊》上写道：“当我听到这个消息时，我认为当前处在训政时期，这个会议是很严重很严肃的……当得知会议参加者绝大多数是资本家而没有包括一个农民和工人，我大失所望。”对于企业家们发出的“最后通牒”，他的评论是：“我们不应让经济会议犯了代表资本家阶级的嫌疑。这个文件抄袭了资本主义国家的东西，而缺乏国民党的革命精神。”
1928年12月，东北易帜后，蒋介石随即宣告“以党治国”，“一切军国庶政，悉归本党负完全责任”。一党独裁局面自此生成，国民党对不驯服的企业家组织的清理加快了步伐。
1929年3月15日，在国民党第三次全国代表大会上，上海市党部主任陈德微向大会提出在全国取消商会的动议案。《密勒氏评论报》很敏锐地评论说：“这是政府试图扼杀商业团体和国民党在政治上夺权的斗争，而陈德微特别针对的目标是上海总商会，因为它是中国组织得最早、最重要的一个商业团体。”3月23日，上海主要的商会代表在上海总商会会馆开会，会议通过决议，驳斥取消商会的动议案，并选派了一个以虞洽卿为首的代表团去南京向政府申辩他们的立场。