朱元璋亲自主持的考试中，朱棣得了个满分，按说燕王应该很高兴，但是现在的他很郁闷，为什么呢？
洪武二十五年（1392），太子朱标病亡。正值壮年的太子突然离世，给朱元璋的打击是很大的，他开始犹豫了，因为摆在他面前的是一个很难取舍的问题。为了大明江山的长治久安，必须再选个接班人，四皇子燕王朱棣正值盛年，表现突出且长于弓马，是个帅才。朱标的儿子朱允炆仁孝宽厚，朱元璋也很喜欢，一生戎马倥侗、乾坤独断的他也拿不定主意了！朱棣其实一直以来都没敢觊觎皇位，起码在他哥哥朱标活着的时候没有过。但是今时不同往日了，皇帝轮流做，怎么就不能到我家？人在没有渴望的时候是心如止水！一旦勾起了渴望，就会不达目的誓不罢休！一个曾经只想当好藩王的朱棣开始蠢蠢欲动了！
日渐衰老的朱元璋最终选择了朱允炆，不久就册立为“皇太孙”。朱允炆这一年只有十五岁，让一个未成年的孩童去对付老谋深算的朱棣，也真亏朱元璋想得出来！他难道不了解朱棣的手段吗？让朱允炆去跟朱棣PK，他俩也不是一个级别的啊！朱元璋真是老糊涂了！他立朱允炆为接班人就是一个败笔！他不会想到就在短短的四年后，长缨在手的朱棣，就把太祖钦定的接班人给轰下了皇位，取而代之。朱元璋硬是把一个不适合当皇帝的人扶上了皇位，他也没想想没有实力的人是不能坐在那张龙椅上的，你要是硬给摁到上边，那种如坐针毡、备受煎熬的痛苦滋味，只有朱允炆才能说得清楚，也最有发言权！
朱允炆在朱标的儿子中排行第二，长子朱雄英早亡。太子死后，朱元璋决定在朱标的儿子中选择继承人，论资排辈轮到了朱允炆头上。朱允炆从小就继承了他父亲的优点——柔弱，有一颗善良的心！事实证明善良的人是做不好皇帝的！还在朱允炆很小的时候，有一次在皇宫里遇到了一向对他不友好的叔叔朱棣，朱棣拍着他的肩膀恐吓朱允炆，嚣张地指着地上说：“你小子给我小心点，我让你倒这，你不带倒那的！”正巧朱元璋路过看见了，他怒斥了朱棣。心存良善的朱允炆替他叔叔开脱：“没事，我们叔侄俩闹着玩呢！”朱元璋才就此作罢，可见朱允炆心里是很惧怕朱棣的！朱标有病期间，朱允炆衣不解带地服侍左右，朱标死后，朱允炆把几个未成年的弟弟接到自己的府邸悉心照顾。朱元璋晚年病痛缠身，也是朱允炆早晚照顾，可以说朱允炆绝对是个孝顺的孩子，但他绝对不是当皇帝的料。尽管朱元璋临终前给他孙子配备了当时堪称豪华阵容的辅佐班底，文有：方孝孺、黄子澄、齐泰等，武有耿炳文，李景隆。但是这些人加起来也没斗不过朱棣！归根结底问题还是出在朱元璋身上，他一生也没有停止杀戮功臣的脚步，杀傅友德、蓝玉等驰骋疆场的猛将，杀李善长、刘基等运筹帷幄的谋士。到了朱元璋即将死去的时候，他环顾左右才发现已无人可用，只有黄子澄之流的书生勉强一用。朱元璋还对朱允炆说：“方孝孺等人是我留下来辅佐你的，放心吧，他们一定会效忠于你的”。但是朱元璋恰恰忽略了一点：想要辅佐好皇帝，只有忠心是远远不够的！
洪武三十一年（1398）六月，朱元璋驾崩，享年七十一岁，葬于孝陵，庙号：太祖。
1398年六月三十日，皇太孙朱允炆在南京即皇帝位，改元“建文”，史称建文帝。