到罗斯福竞选获胜，宣誓就职时，大萧条已变得更为深重，同时银行系统内大部分的经营也以失败告终。作为美国总统，罗斯福采取的第一个行动，便是宣布银行业休假，以防止出现全美国性的银行挤兑。罗斯福抱怨说，不认识华尔街上的人，也不知道要整顿好金融乱象，该在华尔街找谁来商量。温伯格听到这种抱怨，主动提出给予帮助。提议被接受之后，他便着手约见所有可能起作用的人。一般而言，他会这样说：“总统派我来问问你，是否愿意与他和他的顾问人员会晤，探讨银行业危机问题，以及接下来数年里应实行的经济政策。或许，你不喜欢他这个人，但是国家现在有困难，他正为此寻求你的帮助。为了你自己和我们所有的人，你应该与他会见。”这种推销员式的循循善诱，通常都会收到预期效果，而随后的会面对每个人都有好处，所以再要会面就更易于安排了。有人谢绝了，也有人很难缠，他们在将来邀请时都被排除在外了。不久就很清楚，能接近国家最高经济决策者到底是有价值的，温伯格的电话开始响起来。
1933年，“不可或缺的温伯格”组建总统商务委员会，美国各地的——不仅仅是华尔街的——商界领袖，获邀与总统及其经济方面的工作人员，开会讨论有关打破大萧条坚冰的各种观点。商界领袖欢迎得到这种机会向政府解释自己的观点，他们担心这届美国政府会变得过度社会化。温伯格在这些会议召开前后，成了迎来送往的“看门人”，并且如果有人要找政府解决工商或金融方面的问题，要接近政府官员，温伯格又成了他们最先要找的人。但他并没有就此打住。为了创造就业和增加经济活动，不计其数的政府新机构得以设立起来，其中很多重要的政府官员职位必须让富有经验的商界管理人员来担任，温伯格便成了这些职位不可或缺的猎头。不久之后，他又帮助一些公司寻找董事会成员或经营管理人员，他们必须知道如何疏通众多有影响力和可资利用的渠道。温伯格并未乘机利用这些机会，逼迫什么人与高盛公司做生意——虽然市场上交易不多，而且，高盛公司仍在恢复之中——所以，商界领导人并不认为他是个乘机自肥的人。相反，他倒是很有用处。
温伯格心里明白，若要与这些人保持良好关系，在他们咨询的时候，必须拿得出质量非常高的建议，于是，他设法确保高盛公司里有一些聪颖，表达能力良好，外表又体面的年轻人，他们必须学业成绩最优，能帮助他研究企业（或任何其他的东西），写出很有专业水准的分析或报告。他开始在商学院，特别是哈佛商学院寻找这样的人。1967年，他庆祝自己在华尔街的职业生涯已届60年，《纽约时报》称他为“华尔街先生”，这时他已培养了100余名哈佛商学院毕业生，大概从1935年以来平均每年有3人得到了他的教诲。
当美国介入第二次世界大战时，温伯格响应号召，协助政府招募企业家和金融家在政府机构中担任重要职位。第二次世界大战期间，他是战时工业生产局的副局长，渐渐便有了一个知名的绰号，叫做“抓壮丁的人”，因为他总有办法找到高端人士，为战时国家的民用事业出力。朝鲜战争时期，他又承担了同样的重任。到1950年时，温伯格对于杜鲁门政府来说，不仅仅是不可或缺，他还是商界与政府之间的联系纽带。他认识每个人，所以如果你需要结识什么人，或者吸引谁到一家公司的董事会，或者填补一个高层经理职位，他是你首先要找的一个人。温伯格意识到这是他的“比较优势”，于是和每个人保持密切联络，用自己的人研究谁可能在什么地方有什么用处，并总是认真地对待他人的求助，就像在做着公司分派的任务一样。
他的声誉不久便使他受邀参加一些公司的董事会，在那些公司任职，像他那样出身卑微的人本是不可能期望的。不论在哪家董事会担任董事，他总是使用哈佛商学院毕业的聪明同事，让他们研究每项提议或备选方案，为他参加每次董事会议作好充足准备。他平时很讨人喜欢，幽默风趣，心情放松，可是，他也知道什么时候该直言不讳，直截了当。对于为之服务的公司，他总是非常忠实的支持者，甚至在日常生活中只消费它们生产的产品。他的行为几乎始终符合人人心目中理想的公司董事人选：他参与公司决策准备得很充分，提供的建议很有价值，你有问题时又能仰仗他提供帮助。在长达20余年的时间里，温伯格每年要参加200余次董事会议或公司会议。对于重要的政治人物来说，他的作用又比其他人更进一步，还可以为他们的竞选活动帮助筹集资金。
温伯格做着这一切，却并没有自我膨胀，让那些与他共事的人觉得受到威胁，或是难以相处。他是与他们同处一个战壕的人，并不是非要在他们当中显得鹤立鸡群、与众不同。他是一个工作狂，没有什么消遣活动和兴趣爱好，只知道做他所做的事：与那些管理着国家内的各种事务，把他看做极有价值同伴的商界和政坛的“战友们厮混在一起”。
随着这一切活动的展开，温伯格作为投资银行家的作用也越来越显著，在那些年月里，他为众多客户安排了数百起融资交易。所有这些交易中最为重要的，要数1956年1月福特汽车6.5亿美元的普通股首次公开发行。这不但是美国史上最大规模的股票发行，除摩根士丹利因只参与自己主承销的证券发行而不愿加入之外，国内每家承销商都参与承销共襄盛事了，而且，这还是到这时为止最为复杂的一次交易。
1947年，亨利·福特二世取代其祖父，成了福特汽车的首席执行官，同时也继承了一个烂摊子。老福特有几年因年迈而变糊涂了，喜怒行止反复无常，公司也因此变得破败不堪。又是亏损赔钱，又是劳资纠纷缠身，需要重新振作起来，福特二世力图扭转颓势。但是，他的祖父先前又将公司90%的股票，转给了福特基金会以规避遗产税，并让基金会持有的股票变成没有投票权的股票，不收取公司红利。没有红利，福特基金会便没有钱支出，而没有支出，便不能保持免税基金会的身份。福特家族仅持有10%的股份，但想获得更多的经济参与权，同时也不想冒险，失去对公司的掌控。花了两年时间才将这些问题逐渐解决，福特基金会又重新筹集了资本，福特汽车终于向市场公开发行股票，并获得了巨大成功。温伯格因为组织策划了整个运作，得到媒体的充分赞扬。这是他职业生涯最突出的成就。