刘邦被封作汉王，郁闷地带着三万人马赴汉中，张良自然是要送老朋友一程。走至褒中这个地方，山势陡峭，唯一的通道是依山崖修建的空中栈道。与沛公依依惜别时，张良突然建议刘邦一边前行一边烧毁身后的栈道，借此表明汉军绝无回师关中之意，从而麻痹楚霸王，当然同时也能有效防备外界来袭。刘邦依计而行，边走边烧。然后坐守汉中，拓展巴蜀，励精图治，静待时机。
张良返回到韩王成身边。“韩王成以良从汉王故，项王不遣成之国，从与俱东。”项羽生气韩成当初把张良借给刘邦，不容许韩成、张良二人回他们的韩国，将其一同带往楚都彭城（今徐州）。一时无计可施，张良给项羽透露了一个信息：“汉王烧绝栈道，无还心矣。”沛公把巴蜀通往关中的栈道都烧了，他不会再有打回关中的心思了。——依当时的情势，张良劝刘邦烧毁栈道究竟用意如何，我们后人不应当武断和绝对地作结论，但客观上确实帮了刘邦的忙，一方面促使刘邦在汉中、巴蜀安心厉兵秣马，另一方面确实达到了解除项羽对刘邦的高度防范和戒备。
真正地跟项羽打上交道，张良才发现仿佛是秀才遇上兵。自己亲口封的韩王，却就是不让人家去就国，项羽后来把韩成降为侯，不久索性在彭城杀了韩成。这样蛮不讲理的主怎么与之共事呢？张良看清了什么叫二毬愣头青，他不得不赶快重新做自己的打算。“良亡，间行归汉王。”张良乘机逃出，操小道昼夜兼程又回到了刘邦这里。
张良的“复韩”之梦就此基本上打消了，他判断项羽不过是一介莽夫，欲图在项羽这棵大树下乘凉，显然是虚妄的幻想。思来想去，张良最终坚定了辅助刘邦的决心。
张良再次见到刘邦的时候，刘邦已经“还定三秦”，重新把关中从章邯等人的手里夺了回来。老友归来，刘邦当即封他个成信侯，再次带到身边一起东征项羽。
刘邦与楚霸王的较量最初是比较顺利的，拿下洛阳后，一举乘虚占领了项羽的首府彭城，一时大有不日将斩项羽于马下之势。——成功来得突然、来得容易，是每一个追求理想的人都渴望和愿意看到的，但这种不费力气的成功又是一把双刃剑，由此必然滋生出一种骄矜之气，被兴奋与喜悦所蒙蔽，目光更多地投向鲜花和掌声，自我估价不由得会过高，对待困难和隐患变得轻描淡写，享受成功冲淡了关注隐患和再接再厉。
一朝端了项羽的老窝，刘邦不知如何才能发泄心头的那一份狂喜，他大肆置酒庆贺，搜罗财宝，贪玩女色，汉军将士集体陷入狂热的自我陶醉之中。楚霸王项羽怎么会善罢甘休呢？他集结人马偷袭反扑，汉军措手不及仓皇溃败，刘邦的数万人马几乎全军覆没，连老父亲、妻子儿女都来不及救出，只带着张良等十几个手下狼狈逃往荥阳。
这一次挫折，是刘邦创建大汉历程中最为元气大伤的一次，几乎完全葬送了已经初具规模的汉家江山。惊魂甫定，悔恨之余，刘邦多少有些心灰意冷了，要放弃他的王图霸业了。好在有张良，在刘邦最绝望的时候身边有这么一位打气壮胆的人。张良耐心开导刘邦千万不能气馁，鼓励他胜败乃兵家常事，同时，张良很快便匠心独运地替刘邦谋划了一套联络九江王英布、梁王彭越，重用韩信，从而东山再起的战略构想。正是在张良建议下形成的这个对付项羽的军事同盟，有效地抵御住了强大的楚军，使刘邦度过了一个艰难的喘息时机，逐步扭转了楚汉战争敌我双方的优劣态势。
楚汉两家在荥阳相持不下，形成僵局。
汉军的大后方远在关中，加上楚军的骚扰拦截破坏，刘邦的粮草供给成了最头疼的事，上下为之叫苦不迭。彭城的阴影一时还没有从刘邦的心头散去，眼下的僵局又令他昼夜不安，焦急、心虚甚至不无绝望。仍然要感谢上苍赐予他一个张良，否则，历史如果容许假设的话，刘邦在荥阳就该推枰认输了。
在粮草兵源严重不足的情况下，饥不择食的刘邦问群臣谁有好办法。谋士郦食其献计：“陛下诚能复立六国后世，毕已受印，此其君臣必皆戴陛下之德，莫不向风慕义，愿为臣妾。”郦食其建议刘邦把从前六国王室的后人都再予以封立，授之印玺，这些人为了表达感激之意，就自然会拥护刘邦而反对项羽。六神无主的刘邦随即就命令郦食其赶快去刻印玺，马上办这件事。郦尚未出发，张良外出回到帐中来见刘邦，刘邦正在吃饭，一边吃饭一边就把郦食其的想法说给张良听。张良听罢，忙问这是谁给您出的主意？“陛下事去矣。”主公你的大事要完蛋了。刘邦不解，张良顺手抓起饭桌上的一把筷子，“臣请藉前箸为大王筹之。”我拿筷子给你摆一摆：郦食其让您效法商汤、周武，那么您看，第一，当初商汤讨伐夏桀后又封夏桀的后代，是因为牢牢掌控者夏桀的生死命运，您今天能控制项羽的命运吗？第二，周武王讨伐殷纣王，封其后人于宋国，是因为他确定可以得到殷纣王的人头，您能肯定得到项羽的人头吗？第三，武王进入殷都，立表表彰商容，释放箕子，为比干重新修墓，您今天有条件去给贤人巷口立表、为圣人修墓、谒智者之门吗？第四，周武王当时能拿出仓库的粮食钱币救济贫穷，我们眼下将士正缺衣少吃，您还有能力救济贫民吗？第五，武王伐纣一结束，立刻改战车为轩车，兵器掉过头做农具，表示永不再用兵，而眼下楚汉相争正酣，您能放弃武力而修文吗？第六，武王“休马华山之阳”，您今天能马放南山、刀枪入库吗？第七，武王把为军队运送粮草的牲口放牧桃林，您能做到这一点吗？
这七个方面的不成立，已经使刘邦汗颜。张良接着说：“天下游士离其亲戚，弃坟墓，去故旧，从陛下游，徒欲日夜望咫尺之地。”部下们抛家弃舍跟着你干，图的就是能得到点实惠，“今复六国，立韩、魏、燕、赵、齐、楚之后，天下游士各归事其主，从其亲戚，反其故旧坟墓，陛下与谁取天下乎？”您重立六国，大家都回去追随其主子，谁来帮你打天下？这是第八。第九，目前项羽明显是最强大的，六国重立，注定会纷纷屈服于楚，谁还来听你的？
张良显然是完全放弃了“复韩”之梦，一心一意地要协助刘邦创立汉室。他的这一番透彻高见，直叫刘邦如醍醐灌顶，恍然醒悟过来。差点走了一步臭棋，足智多谋的子房啊，你真是令人敬佩！刘邦吐出嘴里的饭菜，骂开了：郦食其这小子，险些坏了老子的大事。