一个好汉三个帮，汉高祖刘邦的手下可不止三个，老天爷也真是迷雾遮眼，独独青睐这位泗水泼皮酒鬼，一下子在他身边安插了好几位旷世奇才来帮扶。忠厚勤勉的萧何，足智多谋的张良，能征善战的韩信，尽心竭力的曹参，另外还有一个人，就是诡计多端的陈平。
翻阅史籍，学者名流多对陈平不着一词，极少有议论到这个人物的，仿佛是看见瘟疫患者，近之生怕被传染；另一面恐怕是冷眼看着这样的小人得志，只能频频摇头而无话可说吧。陈平虽官至汉丞相，但从人品上说，属于小人之列，玩得尽是小儿科，少见其有大胸襟、大谋略、大智慧，擅长的全是小伎俩、小动作、小把戏。后世学界泰斗、官场名宿大概是觉得，品评其多有不屑，指斥其则又担心失却身份吧？
事情当然没有那么绝对，陈平这种天性狡诈的人，倒很适用于现今的官场、职场，逢山开路，遇水架桥，左右逢源，上下蹿腾，领导们都吃这一套，很容易生存下来，条件成熟了还有意想不到的发展，直至权霸一方、富贵逼人。
陈平年轻时的样子大约就像现在人们所说的“小混混”，人长得很魁梧很帅气，家在河南阳武（今原阳），家里很穷，父母已亡故，陈平跟哥嫂一起生活。哥哥是一位老实巴交的庄稼汉，起早贪黑勤勤恳恳耕地种田，对弟弟很照顾，说你想读书就读书，想玩就去玩。同乡的人看见陈平整天游手好闲，白白净净像个花花公子，心想他家里那么穷，小子吃什么长得这么膘肥体壮的？陈平的嫂子早就看不惯这个小叔子一天到晚地好吃懒做，借机发开了牢骚：“亦食糠覈尔。有叔如此，不如无有。”不过就是吃糠咽菜罢了，有这么个小叔子还不如没有的好，光知道吃闲饭。嫂子这下可惹祸了，陈平的哥哥回家听到这话，二话不说，把媳妇给休了，赶回了娘家。——眼下并不乏陈平这样的公子公主，父母兄长还不能多说，说得不合适了，不是寻死觅活就是离家出走，只好眼睁睁地看着他们没日没夜地泡在网吧、咖啡厅里。
到了一定的年龄，总得处朋友、谈对象、结婚成家吧，来看看陈平是怎么不花钱讨老婆的。
陈平到了该谈对象娶媳妇的年纪，“富人莫肯与者，贫者平亦耻之。”富裕的人家不肯把闺女嫁给不务正业的陈平，穷人家的姑娘陈平又不愿意要，就这样一天一天地挑肥拣瘦。有一天陈平得到个信息，户牖乡富户张负有个孙女，嫁了五次，五个丈夫先后都死了，“克夫”的名声传出来，“人莫敢娶。”没人再敢娶这个女子。陈平听罢，暗自琢磨了一会儿，窃笑着走开了。
过了没几天，户牖乡那边有家老人过世办丧事，陈平一反常态，赶过去给丧家帮忙。丧事这几天里，陈平总是第一个去，最后一个离开。张负也在这家帮忙，总是看见陈平，他开始留心观察这个勤快的年轻人。陈平发现张负注意他，就故意手脚勤快忙前忙后走得更晚，天黑了还不肯歇息。有一天张负悄悄跟着陈平到他家门前，陈平家在一条穷巷子里，房门是用一张破席子做的，“然门外多有长者车辙。”可是门前却有不少有身份的人留下的车辙印，——不能不怀疑这是陈平使手段预设的。张负回到家就对儿子张仲说想把孙女嫁给陈平。张仲早就听说过陈平，拦住他爹说：“平贫不事事，一县中尽笑其所为，独奈何予女乎？”陈平家里穷得叮当响可他什么事都不干，全县的人都耻笑这小子，为什么偏偏要把闺女嫁给这种人？张负不听儿子的，坚持要把孙女嫁给陈平。
陈平家里穷啊，拿什么来娶这个媳妇呢？张负“乃假货币以聘，予酒肉之资以内妇。”张负把钱物借给陈平去备办聘礼，连婚礼的酒席钱都一分不少地拿给陈平。
陈平就这样一个子儿没掏白检了个媳妇。不光白捡，因为跟张家联姻，陈平家不断地得到张家的资助，日子也一天天阔绰起来。
——这是典型的陈平式的实用主义思维。众人眼里一个避之唯恐不及的角色，你们不敢要，我敢要；你们不敢要是因为从众性的思维，都怕担娶了个扫帚星的名声，我敢要是因为这是一桩无本生意，弄到手一位富家小姐，却不用花一文银子，进而还改善了张家的生活，何乐而不为？但不能直接去要，直接去就不敢保证是这个结果了，人家万一一打听咱家的家底，发现了咱的企图，事情就可能全泡汤了。得迂回智取，先给老爷子留个好印象，一步一步诱其上钩，到时候囊中羞涩没钱置办婚房嫁妆等等，一揽子尴尬事，就不成其为事了，咱穷人家不要脸面，张老太爷他能不顾面子吗？钱呀物的不就乖乖地拿出来了吗？