像眼下职场上的许多年轻人一样，陈平也不停地跳过几回槽。
陈胜吴广起义爆发，各地义军奋起响应，陈平看到这乱世的厮杀正是他这种人大显身手的机会，与其在家乡总遭人嫌弃和白眼，不如到到起义的队伍里拿人生赌一把。陈平加入到魏咎的这一杆人马里，还不错，一上来就给了个太仆（车马随侍）的职务，能跟魏王直接说上话。陈平不甘寂寞，他没有像其他年轻人一样，只知埋头干活，他要显示自己有能耐，因此经常给魏王咎出谋划策。遗憾的是魏咎人家就是不听他的。——我们疑心陈平出的点子大概实在是让魏咎吃惊，浑身起鸡皮疙瘩，不敢用吧？
陈平一看在魏王咎这里没有自己的市场，便打算另攀高枝。正当他想离开的时候，突然听到有人在魏咎那儿说他的坏话，看来不走也得走了，陈平转身投奔了项羽。
在项羽的麾下，陈平一直也没有干出什么名堂，他就像现在职场上许多自视甚高、自我感觉不错的年轻人，总觉得是人家不用他而绝非自己没有水平。憋得时间久了，此处不留爷自有留爷处，既然你看不上我，那可就别怪哥们不够意思，陈平这时候干了一件吃里爬外的事。
项羽听说刘邦先期到达关中，要称王，急忙率军来到鸿门（今陕西临潼），对刘邦形成了军事进攻的态势，意欲灭了刘邦。一场鸿门宴刘邦差点掉了脑袋，借机溜回霸上，留下军师张良一个人应付场面。张良发愁这场危机怎么才能解除，突然间想起了陈平这个人，不知道陈平能不能帮上这个忙。张良私下找到陈平，没想到一切比他想象的还要顺利，陈平弄清楚张良的来意，当即就给他出主意：你们要想彻底救沛公，唯一的办法就是设法把范增从项羽身边支开。张良想是呀，杀刘邦叫喊得最凶的就是这个亚夫范增，可谁能把范增从项羽身边给弄走呢？弄到哪儿去呢？陈平说我来。陈平第二天就去见项羽，建议他给楚怀王上个义帝的尊号，搬迁到郴州去，这样将来也就不碍大王您的事了。项羽早就觉得楚王碍手碍脚，这几天也正在琢磨这事，得到陈平这个好想法，立马安排范增前去办理这件事。范增一走，刘邦的性命有了保障，项羽不再动辄念叨要杀了刘邦。不仅如此，陈平接着建议项羽，大王既然分封了诸侯王，就让他们各自就国吧，这样也显得大王您言而有信。项羽答应了。刘邦因此得以从项羽身边脱身离开咸阳，前往汉中，为日后战略反扑做充分地准备。
像陈平这样不地道的做法，迟早会露马脚的，这一点他比谁都清楚，所以陈平做好了随时溜之大吉的准备。公元前205年春，刘邦杀回关中，然后带兵东进，要跟项羽决一高下。殷王司马卬见刘邦来势汹汹，便投降了刘邦。项羽非常生气，让陈平带人马去讨伐殷王。陈平凯旋而归，“项王使项悍拜平都尉，赐金二十镒。”给陈平提了都尉（将军手下武官），奖赏黄金二十镒。谁知没多久殷王又投降了刘邦，项羽发怒了，追查是谁上次去收拾的殷王，办事这么不靠谱，一气之下就命人把讨伐殷王的人叫来要杀头。陈平听到风声，这不麻烦了吗，上次是我带人去的呀，“乃封其金与印，使使归项王。”赶紧把项羽赏赐的黄金托人退还回去，然后只身一人提了把剑操小道撒丫子跑了。
逃跑的路上，陈平不忘给我们演了一出小把戏。陈平连滚带爬慌慌张张跑到黄河渡口，船夫见他这么一个高高大大的人独自深夜跑来，一定是开小差的，身上肯定带着金银财物。船夫动了邪念，想劫财杀人。陈平鬼心眼多多呀，早发现了船夫的不对劲。“平恐，乃解衣裸而佐刺船。”陈平故意脱去衣服，光着膀子帮着船夫划船。船夫一看他脱了衣服，还来帮自己划船，那注定是身无长物了，当即打消了打劫的念头。陈平就这样躲过了一次性命危机。——一个人的遭际就是这样微妙，你老是使阴招、走夜路，那些虎狼蛇蝎就常会盯上你；一个坦坦荡荡行走在大路上的人，心中既不必担忧，路上也绝无恶魔骚扰。
陈平最后逃到了修武县（今属河南焦作），找到老相识魏无知，请这个无知把他推荐给了汉王刘邦。
陈平在刘邦这里很快便赢得了信任，刘邦说项羽他给你个都尉我也给你个都尉做，还让他陪着同乘一辆车，负责协调监督队伍。怎么会这么快就让刘邦如此信赖呢？这源于陈平的高人一筹，跟刘邦见第一面时设计了一个别出心裁的环节，一下子抓住了刘邦的心。当时与陈平一块儿求见刘邦的总共有七个人，刘邦同时接见完毕，吩咐赶快去吃饭，吃了抓紧去休息。众人忙躬身行礼扭头去吃饭，唯独陈平站在那儿一动不动，等其他人都离开了，陈平走到刘邦面前神秘地说：“臣为事来，所言不可以过今日。”大王，我跟他们不一样，我是为一件急事来投奔大王的，我要说的事不能过夜。刘邦来兴趣了，“于是汉王与语而悦之。”刘邦留下陈平谈话，俩人越谈越高兴。——陈平给汉王说的是什么不能过夜的急事呢？史书不见记载，太史公能把陈平渡口脱险这种个人小事载入史册，却将饭不及吃夜不得过的军情大事只字不提？
七个人一块儿见的新领导，那六个兴许刘邦连模样都没看清，陈平却让汉王不仅记住了名字、看清了长相，又展示了口才、表示了忠心，换来了满脸赏识的微笑。——这就是人跟人的差别，起跑时陈平就敢抢先。