刘邦一死，陈平的心思就全转移到怎么跟吕后打交道了。他一副忠贞不二的模样，换来了吕后的信任，不久就任命做郎中令，又给安排了个特别的差事，辅导保护即将就位的太子刘盈。
老臣们相继跟着高祖都离世了，汉惠帝刘盈在位的后两年，王陵任右丞相，陈平被提拔做左丞相。这时候实际执掌朝中大权的是吕后。刘盈前后只做了不到八年的皇帝，年仅二十四岁去世，他一死吕后就更加肆无忌惮了。
吕后想封她娘家的弟兄们为王，她先征求右丞相王陵的看法，王陵这个人“少文，任气，好直言。”当面就回绝吕后：不行。吕后又来问左丞相陈平，陈平不假思索地回答：可以。仅此一件事，吕后就掂出了两位丞相谁离她尽谁离她远。没过多久，吕氏耍了个明升暗降的手腕，提拔王陵做有名无实的太傅，免了他的右丞相，陈平荣升右丞相，重新任命了一位左丞相审食其。
虽然赢得了吕后的信任，但陈平心里清楚，他跟樊哙的那个过节儿，虽说主谋不是他，可毕竟是他前去执行抓捕的，吕家眼下如此得势，那吕嬃（樊哙妻）不会忘掉他身上有这笔账的。假如直接去解释，担心会越描越黑。有这颗定时炸弹在，陈平不敢得意忘形。陈平觉得单单是收敛还不够，得采取点手段让吕氏的人完全放弃对自己的戒备。他开始整天不问政事，“饮醇酒，戏妇女”，装作一天到晚花天酒地恣意寻乐。没想到吕嬃领会差了，本来为丈夫的事就一直憋着口气，这下可抓着了把柄，吕嬃忙跑到吕后面前去告陈平的状。陈平心里有数，关键是拿捏准了吕后的心思，所以听说吕嬃去告他，陈平变本加厉做得更过分，天天手握酒杯混在脂粉堆里。“吕太后闻之，私独喜。”吕后听说陈丞相整天只顾吃喝玩乐，暗自高兴得不得了。——这个女人要的就是专权，你越不关心朝政，越不把丞相这顶乌纱帽当回事，不来碍手碍脚，她就越喜欢。吕后不仅没有因为妹妹气恼陈平，反而当着吕嬃的面对陈平说：“儿妇人口不可用，顾君与我何如耳。”小孩子和妇人的话没必要听，只要我信任你什么事都没有，你完全没必要担心妹妹说你的话。陈平心里吃了一颗大大的定心丸。
陈平是很会察言观色，最能趋利避害的。在吕后的威权下，他官也做大了，名也有了，装糊涂混日子是最稳妥的选择。——这才是标准的明哲保身。
等吕后一死，形势又变了，陈平见风向不对，马上转舵，他选择慢慢拉拢靠近掌管兵权的太尉周勃。周勃生日的时候，陈平带头送去五百金；平日里降尊纡贵跟周勃套近乎。条件成熟了，他与周勃合谋，一个一个收拾掉吕氏亲戚，拥立刘恒继位做皇帝，摇身一变成了匡扶挽救刘氏江山的栋梁。
——红脸、白脸，舞台上是画好了妆来演唱的，生活中的陈平什么角色他全能演，关键看你拉开什么背景，身边站着怎样的对手。陈平的天赋就是随机应变、就是见机行事，另外再加上乱拳出击，目的只有一个，确保别人不伤着自己。