毛泽东在青少年时期有1个很大的特点，就是他很同情和关心劳动人民。这个特点在东山高等小学堂也表现出来了。解放后，学校附近的一些老人讲了许多他当年热爱劳苦群众、关心和帮助劳苦群众的故事。那时，东山高等小学堂围墙边的小屋里，住着一家姓易的佃户，男的叫易三老倌，自己无田无地，非常贫苦，只好常年租学校的田种。解放时易三老倌已经去世，易三奶奶还在。一天，她听毛主席的名字叫毛泽东。她连忙问：是不是就是东山学校读书的那个毛泽东？别人说：正是。她就情不自禁地谈起了毛泽东当年来她家的情景。她说：那时毛泽东经常来我家问寒问暖，问我家有多少人，每年能收多少谷，要交多少租，够不够吃。问完就帮我们挑水劈柴。那时我们就想，这样的"相公"真少见，多好呀！易三奶奶还指着旁边的一只水桶说，这就是毛主席挑过的水桶。现在，这担水桶已作为珍贵的文物，放置在学校的陈列室里。
毛泽东十分关心群众疾苦，至今流传这样1个故事：1个星期天，毛泽东和几个同学约好到城里去。因为下过大雨，河水突然猛涨，渡船没法过去。这时，有人提出花钱过"划子"。毛泽东掏尽身上的钱，一看刚够坐一次划子的。正要上船，突然后面急急忙忙跑来1个妇女，一看渡船过不了河，就放声大哭。大家只是惊愕，毛泽东却赶紧走近她，很亲热地问她为什么哭？原来她家里的小孩得了急病，要过河请郎中，又没有过划子的钱。毛泽东立即把自己的钱掏给她，带她到划子上，对同学们说，你们去吧！我不过河了。并招呼同学注意这位妇女的安全。为了使这位妇女能够"打转"，又把自己一条好的裤子脱下来交给划子老倌作押金。划子老倌不肯收，说："你这位先生做的好事不少，打转，我不要她的钱了。"毛泽东说："你也是穷人，这条裤子就送给你。"那妇女对毛泽东连声道谢，他挥挥手说：不用谢，快过河吧！救人要紧。
毛泽东在东山高等小学堂读了1个学期后，学校的校长和老师都认为他的水平已经大大超过学校的教学要求，就劝他到长沙去报考"湘乡驻省中学堂"。毛泽东也渴望着更广阔的新天地。于是，1911年春来到了长沙，揭开了他生活史上更新的、也是更富有意义的一页。