宋希勤为什么会听杜月笙的，一方面由于他们是老交情，孙传芳还不曾占据上海以前，他便是孙的驻沪办事处处长，张啸林和他很要好，杜张不分家，宋希勤和杜月笙当然有往来。另一方面呢，孙传芳是何等精明厉害的人，他对东南半壁上的这一座金矿一上海垂涎已久了，他心里明白：上海有那几股最旺的财源，鸦片贩运是其中之一，与其物色人选，另组班底，何不继承卢永祥、何丰林的余荫，轻车熟路，安享财香？军阀与军阀之间，唯有在利害冲突中始有敌意，一旦胜负分明，未尝不可保全友情，何丰林和卢筱嘉兵败以后，曾经受过杜月笙短期的庇护，些微小事，何足挂齿？大利在前，孙传芳也不得不伸出手来和杜月笙一握，不惜宣布戒严，帮忙杜月笙运土，便是双方合作前的一次秋波。
五百箱土一转手间便卖光了，大公司获利甚丰，陆冲鹏那边，很快地便收到了应收价款，他放了心，对杜月笙的为人更加钦敬，这是一位可以结交，可以共事的好朋友。不久，李思浩到了上海，杜月笙、张啸林便由陆冲鹏介绍，双方杯酒言欢，往来频繁，后来陆冲鹏和李思浩同赴北京，回上海的时候，他带来两张北京政府财政部的委任状，聘任杜月笙、张啸林为财政部参议。杜张敬谨收下，但是平时并不轻易示人，因此这便成了一项秘密。
为自己留了后路
早在光绪三十四年，陈英士自东京回国，在法租界平济利路德福里一号建立革命机关；与此同时，张静江由巴黎归来，和前浙江盐运使蒋孟苹合伙，在法租界福建路四○八号开设通济公司，表面上做买卖古董的生意，实际亦为策划革命的大本营。除此以外，1911年前后，革命党于法租界有机关和重要人物住宅，先后还有孙中山先生的莫利爱路二十九号和环龙路四十四号寓所，陈英士的蒲石路新民里十三号，今总统蒋公的贝勒路三百六十九号沪寓。此外，新桥街宝康里曾经是陈英士的机关，八仙桥文元坊住过于右任和陈英士，霞飞路渔阳里尤且成为二次讨袁时的淞沪司令长官总部。湖北来的革命党人如居正和孙武，都曾在莱市路菜市场亭子问里搭过地铺。
革命党人以法租界为工作基地，和巡捕房里的人物，免不了要经常打交道。捕房中人吃的是外国公事饭，必须谨守本身的立场。他们知道法国人应付革命党人的问题，和他们同样的是左右为难：一方面必须敷衍当权的中国政府，如满清朝廷和袁世凯的“大总统府”，另一方面，自他们政府以至个人，一概希望中国革命早日成功。
在这种矛盾的心情和尴尬的处境下，黄金荣当时所决定的方针，是尽可能避免跟革命党人公开来往，但如遇有重大事件，或特殊紧急情况，则又不惜挺身而出，务期对于革命党人有所贡献。同时，自法国驻沪总领事以次，如公董局、警务处与巡捕房，一致有个默契，尽量拒绝满清和袁世凯政府不利于革命党人的要求，他们定了个不成文法，公然告诉革命党人：只要不藏军火，当可加以保护。
就在法大自鸣钟捕房里，黄金荣的学生，同时也是他手下的一名督察鲁锦臣，便是革命党同盟会的会员。杜月笙和鲁锦臣很要好，鲁锦臣也觉得这个小伙子颇有可取之处。当他和黄老板同在法大马路聚宝楼上吃茶，一面会晤大小三光码子，亦即替包打听们通风报信，勾当公事的朋友。闲来无事，他也曾讲些革命党的宗旨和事迹给杜月笙听。
和杜月笙同时成为鲁锦臣忠实听众的，还有绰号“闹天宫福生”的徐福生。
黄金荣二度进法捕房，老大宫给徐福生经营，不久徐福生奉师命将戏馆关掉，回到上海为老板效力，他这个人肚皮里多些墨水，于是在黄公馆跟杜月笙比较接近。两兄弟从鲁锦臣那边听来些国民革命的皮相之谈，在同孚里俨然成了专家。鲁锦臣的启发产生了两重作用：其一，使他们对于革命党，有了热心与好奇的心理，自然而然地愿意和革命党人亲近。其二，黄老板不便露面，而必须和革命党人有所联系，或者是要解决他们的问题，跑腿传话，每每总是派遣徐福生和杜月笙。
起先他们所接触的，都是些名不见经传的人物，协助的事项，也无非排难解纷，向导保护，或者代办一些鸡零狗碎的小事情。但是，革命党人有时候受到清军的搜捕，清廷豢养密探的迫害，仅以身免地跑到法租界来，他们衣食两缺，无地容身，难免需要少数的接济，渡过眼面前的难关。杜月笙和徐福生不便去向黄老板讨，往往只有自己掏腰包。每逢有这种报效的机会，杜月笙不但悉索敝赋，而且极其心甘情愿。
那时候杜月笙偶尔会去说书场，或者听朋友们讲些“梁山义气”、“瓦岗威风”之类的英雄侠义故事，他的知识范围除了现实生活，便不出于“三国”、“水浒”、“说唐”、“七侠五义”等等小说的小圈子。他崇拜英雄豪杰，英雄豪杰在他的心目之中，比起满清皇帝、法国总统还要伟大更加了不起，他能替这样的大好佬跑腿当差，其本身便足以使他受宠若惊。
苦恼的还是自家收入太少，时间有限，力道实在不足。辛亥那年的某一天，他接受一项相当大的嘱托，这项重大嘱托使他兴奋得手舞足蹈，另一方面，也叫他焦急忧悉，辗转难眠。
湖北的一批革命党人，他们那个团体的暗号叫“汉声”，“汉声”同志有五六个人秘密过沪，必须即日乘船赶回武汉。问题在于他们方才逃过清军的追捕，行李衣物全失，他们缺乏旅费，付不出旅馆房钱，甚至连吃一顿饭的钱都凑不出来。
是他们自动来找杜月笙的一另一位曾经得过杜月笙帮忙的“汉声”同志，偶然之间告诉他们：过上海时倘若发生困难，同孚里黄公馆里住着的那位杜月笙，同情革命，热诚慷慨，——不妨去找找他看。
这批革命党人，慨然被委以重任，而且“杜月笙”这三个字居然也在英雄豪杰辈中口耳相传，怎么能不使杜月笙兴奋若狂？他当时倾其所有，请那些“汉声”同志饱食一餐，住进栈房，然后他一口允诺，明天可以把必须的旅费筹到，让“汉声”诸公早日成行，以免耽搁了军国大事。
躺在床上想了大半夜，这笔旅费需要好几百块，叫他这抱抱台脚，吃份奉禄，一个月只拿三十只洋的小伙计从何筹措呢？黄老板那里只怕此路不通，邀会借贷自知没有这么大的周转能力，想动桂生姐私房钱的脑筋，——他不由打了一个寒噤，连忙自己告诫自己说：
“这是万万动不得的。”
桂生姐衣着永远平凡朴素，平底鞋，竹布短衫裤，清汤挂面，女学生式直头发，谁能想到这位其貌不扬的矮小女人，竟会是上海“白相人阿嫂的祖宗”，法租界的“老正娘娘”，精明强干，远胜须眉，而且当时便已是拥资巨万的一大富婆。
她私人所拥的钱统统瞒着黄老板，她有笔私房钱，有恃无恐，到处放利钱。经手往来，一概信托杜月笙。而杜月笙也能受人之命，忠人之事，不论输得多么急，逼得如何紧，他从不动用桂生姐一分一厘钱。
那一夜他转念头到这个上面来了，由此可知，他当时的心境是何等的焦灼。
第二天一早到了大马路上，灵机一动，给他想出了这么一条解决问题的办法，他忙不迭地跑去小客栈，和那几位“汉声”同志，交头接耳，细细商量。
实在是处境过于险恶，军情急如星火，而且，杜月笙一再强调他们所将攫得的是——“不义之财”，“汉声”同志无可奈何，唯有勉予同意。
当天夜里，杜月笙吃俸禄的那支赌台，正值“夜局”最热闹的辰光，珠光宝气，长袍马褂，场里进来了不少沪上富贾，北里娇娃；赌场老板笑口常开，到处梭巡，今晚又有大笔的洋钱可进。他一眼看见杜月笙，像煞有介事地也在执行抱台脚任务，记得他是“老正娘娘”桂生姐跟前的红人，赌场老板笑着和他打了个招呼。
不一会儿，从大门外又走进来五六个面容严肃，神情紧张的大汉，他们像是瘾头极大的烟客，不约而同地，一个人手里拿一支香烟罐，赌场老板盯望着他们，心里不觉起了怀疑。这一帮人来得相当蹊跷，他们并不像是来赌钱的客人，分明是一道来的，进门后便立刻分散，五六个人各一张赌桌，他们所站立的地点，在赌场里分布得相当平均。
正自惊疑不定，一眼瞥见杜月笙在暗暗地出动了，他若无其事地，分别在那帮人身边转两转。于是，他气急败坏地跑到自己的身边来。
暗地里一拉赌场老板的衣袖，两个人一前一后，进了赌场右边的写字间。
“怎么样？”赌场老板先开口问，“是啥个路道的朋友？”
“他们是革命党，”杜月笙压低了声音说，“这件事情很不好办。”
赌场老板想像中的革命党，是冲锋陷阵，三头六臂一型的人物。因此当他一听这三个字，立刻便吓得脸孔发白，目瞪口呆。
“他们跑来做什么？”
“破坏，”新名词从杜月笙嘴里脱口而出，“他们手里的香烟罐，是炸弹。”炸弹？轰然一响，血肉横飞，认真爆炸起来，那还了得？赌场老板吓呆了，他满头大汗，低声下气地央求杜月笙说：
“月笙哥，帮帮忙，你去跟他们拉拢拉拢，讲讲斤头，只要我能办得到，什么事情都好商量。”
于是，杜月笙应命前往，歇了半晌，他再回来，告诉老板说：
“这批朋友因为风声太紧，急于离开上海，他们想请有铜钿的人帮帮忙，借一笔路费。他们说：革命的人在为老百姓拼命，请你出点钱，似乎没有什么不应该。
“当然当然，”赌场老板接口很快，他就怕时间一耽误，炸弹会在突然之间炸开，他急急地问：“他们需要多少路费？”
“八百块。”
开得出数目便好办，八百块钱，在赌场老板说来不过九牛之一毛。他欣然应允，打开抽屉数钱，点了八百元交给杜月笙。
踌躇了一下，杜月笙问：
“老板，你亲自去交给他们好不好？一回见面二回熟，你捐了这许多钱，也该彼此留个交情。”
“啊，不不不！”赌场老板惊得脸色又变了：“月笙哥，帮忙帮到底，火速把钱捐出去，请他们早一点离开，免得弄不好出大事体。”
拿了钱往外间走，杜月笙心花怒放，得意想笑，棘手之极的问题会这样轻易解决。赌场老板不肯跟“汉声”同志打交道，原来是他怕吃炸弹。怪不得他一直都躲在写字间里，连颗头也不敢伸出去。
“汉声”同志得到适时的接济，他们迅速撤离赌场。
翌晨，杜月笙替他们买好轮船票，约了徐福生两兄弟亲自护送这一行人登船。经常往来法租界的革命党人中，有一位昔年穷途潦倒，后来飞黄腾达，终于又潦倒穷途的人；他叫杨虎，号啸天，安徽人，他曾登门拜望黄金荣，毛逐自荐，很快地和徐福生、杜月笙结为要好朋友。
杨虎在海门住过很久，跟当地人士相当熟悉。海门有一位茅老先生，豪爽豁达，素重公益！茅老先生在上海十六铺开一个福安旅社，等于是海门同乡在上海的会馆，海门人到上海，多半住在福安。
辛亥那年杨虎到达上海，在福安旅社二楼长住二号房间，他整天在外流连，行踪飘忽诡秘。茅老先生因为那时候“世道”乱得很，“各人自扫门前雪，休管他家瓦上霜”，他告诉茶房，不要去问那个年轻朋友的事。
阴历八月十九武昌起义成功，九月十二，上海的革命党人由陈英士领导发动，一百多位革命党员鼓舞成千上万的群众，包括敢死团、商团、义军，以大无畏的精神，用四十支步枪和少数土制炸弹，从沪南军营住地，一路鼓噪，向高昌庙江南制造局进攻。
制造局是中国最大的兵工厂，备有大量的枪炮弹药，当时的总办张楚宝，贵为合肥相国李鸿章的外甥，他有三百名卫队，都是剽悍善战的淮勇。张楚宝在革命党发动之初，早有周密的准备，他以六尊排炮、无数的小钢炮与水冷式机关枪，击退了仓卒成师，一半挥刀舞棒的革命大军，当场死一人伤二人。最糟的陈英士挺身劝降，被淮勇捉了进去。少数的炸弹用光了，四十支步枪敌不过机关和大炮，革命的群众只好纷纷退却。
当夜，上海县城的文武官员几已逃避一空，制造局提调李平书赞助革命，他和日清洋行的买办王一亭，亲赴制造局请见张楚宝，想为陈英士缓颊。但是张楚宝坚决拒绝。因而在午夜二时，革命党人又得商团之助，再度夜袭制造局。起先仍受阻于机关枪的猛烈火网，后来幸亏有人绕道局后，翻墙进去纵火，于是淮勇撤退，张楚宝带了他的帮办，乘小火轮逃往租界避难。被绑在长板凳上的陈英士，终于获救，旋即当选沪军总督。
上海在一夜之间幸庆光复，杨虎两次参与攻打制造局，他是很有功劳的。因此，辛亥革命前后，他都在沪军都督府里，担任军事方面的工作。
辛亥年同时参加攻打制造局，光复上海之役的，还有扬州人王柏龄，王伯字茂如，世代书香，文武兼备，长身玉立，风流倜傥，保定军官学校，日本陆军士官学校十期毕业，曾在沪军第一师担任军官，会攻南京，厥功甚伟。不久第一师改编为第七师，王柏龄任职如故。他在沪上时，曾与杜月笙、徐福生、杨虎时相过从。
杜月笙那时候还没有出道，不过他好交游，性慷慨，对两位革命党人行礼甚恭，王柏龄和杨虎，对他青睐有加，另眼相看。
1913年讨袁之役，史称二次革命，宋教仁3月21日被刺，孙中山先生三日后便赶返上海，他积极筹划立即讨袁的军事。南京方面，则由黄兴前往主持；上海这边，陈英士是现成的总司令人选，京沪两地得手，可能没有问题，问题在于紧扼长江咽喉的镇江、扬州一带，有一支极其剽悍的部队，徐宝山的第二军，他屹立京沪线的中间，大有举足轻重之势。
徐宝山，字怀礼，江苏镇江人，气宇轩昂，声音洪亮，世代以蔑匠为业，在镇江城里开设竹厂和竹器店。他和他的弟弟徐宝珍，自小便学篾匠。不过生性顽皮，好勇斗狠，仗着膂力过人，在市井无赖中争得一席之地，成群结党，经常惹是生非，他索性加入绿林，啸聚同伙，屡在杨仙州仙女庙、宜陵、大桥、郭村一带，明火执仗，拦路打劫，专做没有本钱的买卖。官兵捕快，一再兜捕，由于都凶悍异常，狂妄大胆，人人畏之如虎，于是他年甫弱冠，就当一群江洋大盗的头目。
当时两淮盐枭，多如牛毛，所谓监枭即为私盐贩子，他们大都从泰县贩运私盐，直到扬州东乡，再由三江营等通江口岸，运往江南各地售卖。因此扬州东乡塘头、吴家桥、朱家伙各地，都是私盐集散转口的重要地区，盐枭往来频繁，无形中成为他们的一处根据地，这些盐枭尽是心黑手辣，目无王法，杀人不眨眼的亡命之徒。清末民初之际，数朱大狮子、朱小狮子两兄弟最为凶悍，徐宝山和他们臭味相投，互通声气，盐枭的人数比绿林多，人息较强盗丰，因此自然而然的，徐宝山再摇身一变，成为盐枭中的一股。