刘文静被杀是初唐政治中的一件大事，由于史官对武德朝历史多有篡改，因此旧史对这一事件的记载模糊不清，刘文静作为李世民集团的核心人物，他的被杀是李世民集团与李建成集团斗争即将公开化的标志。以后所发生的重大事件，如玄武门之变等均和此事有一定的联系，武德朝的党争也从刘文静被杀拉开帷幕，至贞观三年裴寂罢卒而谢幕。
刘文静作为太原起兵的首谋和策划者，按照史书上说这个人相当有智谋，不然不会在当时用“时人之冠”这个词来形容他，也就是说此人在当时也算人中翘楚。刘文静听起来像个女孩子的名字，文静如处子。可人与名却大相径庭，人毫无文静之气。《旧唐书》说他“伟姿仪，有器干”，可就是这么一个仪表堂堂的人，在为人处事上却是个恃才傲物的二愣子。刘文静在隋朝干晋阳县令的时候，因他和李密有亲戚关系，后来李密造反，他也受到牵连，被抓进太原监狱。在蹲班房的时候，李世民跑到监狱去探望，刘文静就趁机和李世民合谋太原起兵，乘虚进攻长安，初定天下。等到李世民把他营救出狱，真的准备起兵的时候，刘文静又参与谋划，杀掉了隋炀帝安插在李渊身边的耳目，促成了李渊的起义。进军长安之前，他又提出了外联突厥、解除后顾之忧的军事和外交战略，让人叹服，也博得高宗赞赏。并且刘文静亲自出使突厥，出色完成了这一任务。所以，大唐开国，刘文静功不可没，也难怪他本人自认为是大唐第一功臣，结果是他只排在了外臣的第二位，这成了他的心结也成了他最后的死结。性格决定命运，这话真是一点没错。
这时候天下硝烟还未散去，就在李渊夺取长安不久，隋末起义的另外一支豪强薛举这时候也打到了与长安近在咫尺的扶风。这个薛举与李渊同是在大业十三年（617）举兵反隋，很快就拥兵数十万，几乎完全控制了陇西之地，并且给自己取了一个相当当的名号“西秦霸王”。这个完全是抄袭项羽的“西楚霸王”，有点沽名钓誉学霸王的意思，结果估计也好不到哪里去。
就在刘文静这个醋坛子吃裴寂醋的时候，“西秦霸王”薛举率军进攻唐的领地泾州。高祖任命秦王李世民为元帅，统帅八路总管的军队去抵御。刘文静被任命为李世民的元帅府长史，随同李世民出征薛举。刘文静跟着李世民跑到前线立功去了，不知道这打了胜仗，再度立功回来，他又如何摆正自己的位置。
要征讨薛举，必须先摸清底牌。李世民从不打无准备之仗。毕竟这是唐朝的开国后的第一战。薛举的优势主要有三点。一是武力强，二是财力厚，三是儿子猛。他的大儿子薛仁杲（一说薛仁果，暂且称他为仁杲吧），力大无穷，善于骑射，号称“万人敌”。不过，千万别以为薛仁杲是四肢发达、头脑简单的莽夫，他还是很有谋略的。薛举对这个酷似自己的长子的勇武智略是很满意的，当然父子俩还有一个共同特性——残暴。据说薛举每次击破敌阵所俘虏的士卒一个不留，统统杀掉，而且杀人还变花样，比如割舌头、割鼻子，或者用石杵捣死。而薛仁杲就更变态了，据说曾把不肯投降的著名文学家庾信的儿子庾立做成烧烤分给部下吃，还把秦州的富户统统抓起来倒吊着，用醋往鼻子里面灌，用尖的木锥插进肛门，来勒索金银财宝。
刚开始，李世民一路奏凯，打得薛举父子满地找牙。李世民的军队斩掉敌军将士的首级上千颗，追赶敌军到了垅坻（今陕西陇县以西的陇山东麓），距薛举的都城天水仅有一二百里地。在李世民的打击之下，凶悍的薛举也露出了怯意，他惧怕李世民继续追击，就问他的大臣们：“自古以来，有天子向别人投降的没有？”
而当薛举收拢残兵败将喘息之际，李世民却没有再接再厉进攻秦州。李渊这边暂时放松了警惕，可是薛举却没闲着。他在这段时间整军经武，并且迅速同梁师都建立了联盟关系，并于武德元年（618年）六月先派遣大将宗罗睺攻取了刚刚向李渊投降的凉州郡。而七月梁师都也配合薛举的行动发兵攻打灵武，几乎同时向唐政权发起了攻击。
谁也没有料到这第一战居然是唐军的一场大败，差点关中都不保。这成为初唐战史上一段有名的公案，虽然我们找不到任何证据，但是很多人认为此战是李世民一辈子打过的第一场败仗。对于这场战争失败的原因，史书的记载是，李世民到了前线之后挖深沟、筑高垒，不急于与对手交战，要利用粮草优势将薛举拖垮。可偏偏这时候李世民病了，只好委托刘文静代为指挥。李世民告诉刘文静“不要轻易出战”，但刘文静贪功心切，听了将军殷开山的话，主动出战而导致大败。这一战唐军损失惨重，血流成河。薛举甚至打算乘胜追击进逼长安，直接把李渊从龙椅上扔下去。可就这时候薛举突然得了重病，没办法只好撤军。
李渊一气之下把刘文静、殷开山两个人给免职了，还顺带着把刘文静以前受封的爵位食邑也给剥夺了。还有的史家推测，说李世民他们在玩“丟車保帅”的把戏，这场败仗完全是李世民指挥失误造成的，最后由刘文静背了黑锅。因为李世民是刘文静等“秦王党”的头子，李世民要是被撤职降职，倒霉的将是一大片；如果刘文静站出来替李世民承担了责任，只要李世民不倒，刘文静就还有机会。如果史实真的如此，那么刘文静聪明到底是聪明，导致他日后的灾祸确实只是性格方面的缺陷。
可以说吃了败仗很长一段时间，刘文静都在夹着尾巴做人。可以想象他的心理：那个裴寂老儿看我的眼神都不一样了，那副落井下石的嘴脸，看了都想让人抽两耳光。让刘文静欣慰的是李世民的地位没受影响，武德元年（618年）中秋前后，薛举病死，其子薛仁杲（gǎo）继立（老天爷及时要了薛举的命，给了唐王朝喘息的机会）。李世民再次率军，征讨薛举的儿子薛仁杲，刘文静也得以第二次随军出征，两个人都渴望有这么一次东山再起的机会。李世民吸取前一战失利的教训，养精蓄锐，坚壁不战，先与敌军对峙六十多天，把敌人的粮食消耗殆尽。饿着肚子的敌军将士逃的逃，降的降。薛仁杲见大势已去，被迫出城投降。唐军俘获敌兵万余人，男女百姓五万余口，薛仁杲被押至长安，唐高祖令斩首示众，一代恶魔魂飞天外。得胜还朝之后，开始论功行赏。李世民理所当然地受到封赏，受封太尉、陕东道大行台，蒲州及黄河以北各府的兵马都受他指挥。
这时候李世民没有忘记自己的亲密战友，他在朝廷上力挺刘文静，说他在本次征战有大功，唐高祖就把刘文静的爵位封邑都恢复了，还任命他担任民部尚书、兼领陕东道行台左仆射。但原来的宰相位置却再没有得到，失去这个最为重要的职位，对刘文静来说，这种打击无异于要了他的命。
经历了起起伏伏，刘文静不但没有收敛对裴寂的态度，反而更加憎恨。最后发展到恨不得在朝堂之上，李渊的眼皮子底下开骂，啐裴寂一脸吐沫。上朝时，朝臣们讨论朝政，只要裴寂一表达看法，刘文静就会和他唱反调，而且是不管裴寂说的对与错，都一概说不，还经常出言羞辱裴寂。于是，两人的矛盾越来越大。唐高祖看在眼里怒在心里，很快产生了对刘文静的不满和厌烦。裴寂本人对刘文静的这种行为也肯定很恼火，但老裴这个人很虚伪，会装老实，玩阴谋。每次面对刘文静对自己的人身攻击，他都装聋作哑当春风拂面。很多时候这种人是最可怕的，不鸣则已，一鸣就要你命。
恰在这时，朝中的形势发生了变化。李渊已经意识到秦王府的势力范围正在慢慢扩张，是到了该适当压制的时候了。李世民从晋阳起兵开始，就在有意识地聚敛人气，拉拢将领，培植自己的私人势力，为将来谋划。现在不仅功臣刘文静已经是李世民的私党，朝中高官萧瑀、屈突通也明显和李世民亲近（屈突通在李世民征薛仁杲时在帐下听命，被李世民拉拢为私党）；房玄龄、杜如晦、长孙无忌等很有才能的人，作为秦王府的属僚，更是忠于李世民。加上李世民剿灭薛仁杲有功，威望日隆，势力发展更是迅速。这种形势如果继续下去，极有可能发展成尾大不掉的局面，对太子李建成形成不利影响。
唐高祖开始有意识地把李世民手下的一些精英人物调离秦王府，到其它地方任职。李世民对朝廷做法很不满，但又想不出什么办法来阻止。有一天，朝廷又要把李世民属下的兵曹参军杜如晦调任陕州总管府长史，时任秦王府记室的房玄龄听说了这个消息，急忙去找李世民，说：“我们这里虽然很多人被调走了，但大部分都不足惜。只有杜如晦这个人不同！他才能卓越、智谋深远，是王佐之才！如果您日后只想安安心心地当个亲王，那就用不着留他，但如果您有登上大宝、君临天下的志向，非得留住此人不可！”李世民听后大惊：“你怎么不早说？差一点就失去这样的一个人才！”于是编了个理由上奏，把杜如晦留在了府中。唐高祖也不会想把事情弄得太露骨，李世民要留住个别人在秦王府，朝廷还是会允许的。
李世民在大臣中的影响力，主要是在战场上打出来的。唐高祖也意识到这一点，于是在接下来的战事中，唐高祖也相应减少李世民在前线的出镜机会，也就是逐渐剥夺他立功的机会，转而使用其它人。武德二年（公元619年）刘武周结突厥，进犯河东（今山西）一带，唐高祖调用裴寂去抵抗，结果大败，晋州以北城镇失守殆尽；接下来发生了齐王李元吉弃守太原之事，晋州、龙门又相继失陷。但李渊还是坚持任用败军之将裴寂，让他继续镇抚河东，而不起用李世民。
如果刘文静在政治上成熟，就应当能看出来唐高祖和太子正在削弱李世民，自己作为李世民的主要党羽，很容易成为被削的对象。这时候就应该加倍地小心谨慎，以免授人以柄，但刘文静不是这样，他不但毫无收敛之意，甚至更加放荡无羁。一次，刘文静与弟弟刘文起一起喝酒，喝多了，不禁发怨气拔刀砍柱子，说道：“总有那天一天，老子要砍掉裴寂老儿的脑袋！”也巧了，正好那时候他家里闹鬼，于是弟弟刘文起找来巫师，在星光下披散着头发、口中衔着刀来避邪。大臣请巫师来做法在迷信盛行的古代是大忌，是历代皇帝所嫉恨的行为，很容易被扣上谋反的帽子。这件事情果然给刘文静带来了巨大的灾难：他有个小妾，因为不再受宠爱，就怀恨在心，知道这件事情后就让自己的哥哥上告官府，把刘文静的言行都辗转上报给了朝廷，说刘文静要谋反。
李渊和裴寂都在等着这么一次机会。李渊接到指控后，觉得确实能够给他套上谋反的罪名，可以借机除掉他了。李渊这么做，自有他的考虑。一是为了免得他以后再惹自己生气，更重要的是还能削弱李世民小集团的势力。于是他命令裴寂带着萧瑀、李纲去审查此事。我们从高祖派裴寂去审查刘文静的案子，就能看明白高祖是想下狠手了。
刘文静在裴寂他们严审厉查之下，为自己辩解说：“想当年晋阳起兵的时候，我和裴寂老儿混得都差不多。可如今呢？裴寂都成了头号权臣，我却混得如此狼狈。想当初我跟着你们东征西讨，为了大唐事业我连自己的娘都不要了，把她一个人留在京师，无人照料。本以为这江山打下来了，我立下如此的大功却受到这样不公平的待遇，心中确实有些不满。那天我是因为喝醉了酒，自己控制不住自己了，才口出怨言。要说谋反，肯定是没有的。”唐高祖看了裴寂呈上的审查结果，对群臣说，“听刘文静这番话，显然是要谋反。”李纲、萧瑀都不同意高祖的意见，说刘文静有情绪是真，但确实是没有谋反的意思。李世民也特地赶来替刘文静求情，极力替刘文静开脱。但是唐高祖并没有给他这个面子，他意已决。
裴寂心中恨透了刘文静，他在接到高祖的指令，去审查刘文静案子的时候，就明白自己的主子要对刘文静下手了。现在看高祖把谋反的帽子往刘文静脑袋上扣，就明白自己该怎么说了。你刘文静不是自恃有才吗？那我就让你死在自己的才上面。于是他上奏说：“众所周知，刘文静的才智谋略在我们大家之上，但他的性情更是粗疏险恶。如今天下未定，留着他必是后患。”裴寂话中最狠毒的一句就是“今天下未定，留着他必是后患”，这就是说，既然不能让他好好地为我大唐效力，只有杀了他，免得被王世充、窦建德得到，那样将是我朝的大患。这话说到了高祖的内心深处，他既然不能让刘文静满意，就要除掉他，不然刘文静真的到了对手那里，后患无穷！高祖犹豫了一下，在判决书上签字生效。杀无赦！
武德二年九月初六，刘文静被处死，家产全部没收入官。史载，刘文静在刑场上捶胸顿足：“狡兔死，走狗烹；高鸟逝，良弓藏。此言不虚啊！”刘文静可以说是第一个死于唐朝官场倾轧的高官。刘文静之死实际上是李渊、裴寂为防止内部出现派系小集团而蓄意剪除李世民的羽翼。此时李渊、李世民父子之间已经开始出现了裂痕。这个刘文静真的聪明，也真的糊涂。能把军国大略看那么清楚的一个人，到死都还没有搞明白唐高祖杀他的真正原因，到死也都没有领悟到自己一年多以来的言行是多么的不合时宜，至少是不明智。唉！真的可悲！