祖先虽有扶助皇帝的微夕，但不应受到封爵，何况到我已经三代，如果记下我在关东讨伐董卓的微小功劳，那都是祖宗神灵的保佑，皇上的圣德。
——曹操
曹操出身于既具权势，又甚富有的家庭，从小机警、聪明、思想敏锐，反应快捷，工于心计，善于随机应变。少时无拘无束，随意所至，任性行事，游荡无度，从不认真读书习武，没有什么专长，因此也没有引起众人的注意。这时候的曹操，人小鬼大，到处淘气。
裴松之注《三国志》时，引用晋朝野史《曹瞒传》有如下记载：
曹操十二三岁时，沉迷于狩猎，不管父亲如何禁止，他总想尽办法，偷偷地和三五好友奔驰在原野和森林之中。
有一次在狩猎途中，被他的叔父碰到了，曹操灵机一动，立刻呻吟倒地，并且面部抽筋作成中风状。叔父见了大惊，马上向曹嵩报告，但曹嵩赶到时，曹操根本像无事一般。
曹嵩感到奇怪，便问道：“你叔父说你中风，怎么已经好了呢？”
曹操回答说：“叔父一向便不喜欢我，想必是他故意造谣吧！”
从此以后，不管叔叔如何打小报告，曹嵩都再不相信了。曹操因此更加为所欲为。
宋朝的刘义庆在《世说新语》中描写曹操少年时期生活：少年时期的曹操，和袁绍成为死党，两人经常在街坊上游荡，扮演着游侠的模样。
有一次，邻村有人家娶媳妇，他俩便趁着宾客散席时的混乱场面，溜进庭园，大喊：“有小偷呀！有小偷呀！”
办喜事的一家人，自然都急着跑去抓小偷，连新郎也不例外，留下新娘一个人，孤单地守在洞房里。他们两个人便乘机溜进洞房，亮出利刃，劫走新娘。由袁绍背着新娘先逃走，曹操则一面往另一个方向跑，一面大声喊着：“小偷在这边，大家快追呀！’’结果是新娘全家都跟在曹操后面追，虽然追不上，但这家人对这位路过的小游侠却是感激不已。
新娘当然被安全送回，因为这只是少年的恶作剧罢了。
《世说新语·伪谲篇》中记载：少年时代的曹操与袁绍感情不错，但也经常闹翻。据说有一次袁绍派刺客向睡觉中的曹操行刺，短刀掷得太低，被惊醒的曹操，直觉判断下一刀一定会往高处掷，所以他立刻翻身下床，果然第二刀掷得较高，仍被曹操躲过了。曹操长得虽矮小，武艺却相当不错，他好奇而又大胆。据说他曾潜人大宦官张让私宅中，想看看宦官的私生活，但被发觉了，数十人围攻他，少年曹操，却机智地以声东击西的策略，跳上屋顶逃走了；
《三国志集解》卷一引刘昭《幼童传》记载：曹操年少时，机智勇敢。十岁的时候，他常常在谯水中游泳，有一次，他在游泳时，发现后面有一条蛟龙（指鳄鱼），张开大口正向他逼来，曹操毫不怕惧，用手击水，把蛟击退，蛟潜到河底去了。
他洗完澡回家，没把跟蛟搏斗的事跟人提起，后来有人看见大蛇，吓得慌忙逃走，曹操讥笑他们说：“我被蛟袭击都不怕，难道还怕这蛇吗？”这时，大家才问起他和蛟搏斗之事，都感到惊愕不已。
这一记载，有无欺诈，不得而知。从曹操的为人，见人看见大蛇而惊慌奔逃的样子，而故出大话以欺人不是没有可能。
如上所述，少年曹操不断闹出点事来，所以在实际上不可能引起人们的注意。他有智有勇、有胆有识、奸诈骗人。一个人才，是否成功，关键在于自己能否把握自己，一个智商较高的人，把自己的聪明用错了地方，就会误人歧途。换句话说，如果当年曹操不务正业的话，恐怕中国的历史就要重写。
曹操奸诈，可以说来自天性，在他几十年的政治生涯中，奸诈一直是他的本色，事实上在群雄逐鹿的年代里，奸诈是一种环境氛围，也是一种生存本领，就这一点讲，曹操奸诈也是一件好事。
将这种性格进一步分析，还可以看出曹操身上那种不怕死的精神和成就大事的果决机智。后来曹操领兵打仗，危急中多次靠他这种少年的“秉赋”而死里逃生、险渡难关。
有一次，曹操率十七万大军外出打仗，与敌方相持很久不能取胜，十七万人每日耗粮巨大，诸郡又连年饥荒大旱，接济不上。曹操想催促军队速战速决，敌方李丰等却闭门不出。曹军相持了一个多月后，粮食将要用完，只得写信给孙策求救，借了粮米十万斛，仍不能满足支配。
曹操心中非常着急，一天他把总管全军粮饷的粮官叫来，问他现有粮食还能支持几天。粮官说：“照正常用法，只够支持三两天了。”曹操沉吟了好一会儿，说：“这件事务必严守秘密，一点儿不能泄露。不然的话，将土们听说没粮食吃了，必定惊惶不安，军心一乱，局面将不可收拾。另外，请你务必想出一个办法，用现有粮食多维持几天，只要坚持三天，我就能解决一切问题。”粮官说：“唯一的办法，是在分发粮食时不用大斛（一种量米的容器，古时一斛为十斗），一律改用小斛发放，这样能多维持几天。”曹操说：“就按你的办法做吧。粮官提出个问题：“军士们吃不饱肚子，会产生怨心，那怎么处理？”曹操笑了笑说：“我会有办法的。”
实行小斛分粮以后，曹操秘密派人去各营中观察士兵的反应，果然听见士兵们纷纷抱怨：“饭都不给吃饱，这仗还怎么打！”有的人大喊：“我们舍生忘死打仗厮杀，长官不把我们当人看待，老子不干了。”
还有自作聪明的人故意神秘地谈自己的推测：“我看，定是敌人把我们的粮道截断了，后方运粮过不来，曹丞相也没了办法。咱们不是战死，也会饿死。”这些议论都被密探们报给曹操。
当天晚上，曹操把粮官叫来，对他说：“我今天要借你一件东西，来稳定军心，平息怨气。你千万不要吝啬。”粮官问：“丞相要借什么东西？’’曹操说：“我需要用你的头来示众。”粮官大吃一惊：“我……我……我没犯什么罪。”曹操说：“我知道你没罪，但是不杀你示众，立刻就要发生兵变了，那时你我全都死无葬身之地。我不会忘记你今天这一大功，以后一定会妥善照顾你的妻子儿女。”说完，不容粮官再开口，下令刀斧手把粮官推出帐外，就地斩首，用高竿挑着人头在营中示众，并张榜宣布：“粮官克扣军粮，贪污自肥，今已依军法处决。”全军官兵见到布告和人头，都信以为真，埋怨情绪都打消了。
曹操又趁机激励将土，做了美餐，饱吃一顿，下令倾全力向敌人发起总攻。经过一场血战，打垮了敌人，夺得了敌人粮草辎重。一场危机就这样度过去了。
据《三国志·武帝纪》载：“建安二年（公元197年），袁术欲称帝于淮南，使人告吕布。布收其使，上其书。术怒，攻布，为布所破。秋九月，术侵陈，公东征之。术闻公自来，弃军走。”袁术逃跑之后，其部李丰等大将固守寿春（今安徽寿县），两军旷日持久相持不下，致使曹操军队在粮草供给上产生困难，这个智谋故事就发生在此时。
曹操为了应付缺粮问题，先是决定以小斛散粮。激起众怨，然后又向主管散粮的军吏王呈头，嫁祸于人，以平息众怨。这样通过故意伤害个别人的利益，博得大多数士兵的同情，让士兵在心理上认为曹操确有缺粮困难，从而通过此计，把士兵由于小斛散粮对曹操的怨恨，转化为对王星个人的怨恨，转移了士兵的注意力，达到了平息众怨的目的。