我在睡觉时，不要随便走近我，谁走近我，我就会立即把他杀掉，而自己却不知道。你们可千万注意啊！
——曹操
曹操的性格和他的思想一样，呈现出多元化、复杂化的相互矛盾的特色。他坦诚相交，宽以待人，表现出极大的宽容；同时也表现他奸诈、多疑、嗜杀的一面。尤其是他的坦诚与奸诈互用，对推动他的霸业起了颇为有力的作用。
曹操性格中有坦诚的一面，这在他的诗文中和平常待人接物的实际行动中都有突出的表现。曹操对于前来归附的才智之土，对于他所信任的部属，特别是部属中那些为他出了大力、立了大功的人，他往往能够推心置腹，坦诚相待。可以说，这也是曹操能够大力罗致人才、团结部属、充分发挥部属作用的一个重要原因。对于部属提出的意见或建议，只要他认为合理，往往能够尽力采纳，决不含湖。
在错综复杂的政治斗争中，曹操对于自己的政治意图，有时也能坦率言之，不加掩饰。《让县自明本志令》说：“设使国家无有孤，不知当几人称帝，几人称王。”又说：“然欲孤便尔委捐所典兵众，以还执事。归就武平侯国，实不可也。何者？诚恐己离兵为人所祸也。既为子孙计，又己败则国家倾危，是以不得慕虚名而处实祸，此所不得为也。”下令“举贤勿拘品行”，“不仁不孝，而有治国用兵之术”的人也可以用，
这些就都是说了真情实话的。有时甚至对自己所犯的错误曹操也抱了坦率的态度。据孙盛《杂记》载：曹操误杀了吕伯奢一家后，“既而凄怆曰：‘宁我负人，毋人负我！’遂行。从“负’’字看，曹操知道自己是误杀了人而有负于吕伯奢一家的。但在这种情况下，曹操还说出了“宁我负人，毋人负我”这样的话，表明他没有文过饰非，没有强词夺理，没有借故捏造吕伯奢一家的罪状。
曹操能够根据现实政治斗争的需要行其坦诚。他对荀或等人竭力褒赏，就是要以此为榜样，激励更多的人，《请爵荀或表》说：“宜进封赏，以劝后进者。”就透露了这一稍息。他怀念死者，厚待死者遗孤，则是为了激励更多的生者。他在《请追增郭嘉封邑表》中说：“自在军旅，十有余年，行同骑乘，坐共幄席。”就不难看出两人关系的亲密。郭嘉、荀攸等人死后，曹操痛哭流涕，其感情是真诚的。
另一方面，曹操为行其霸业，其性格作风中还有阴险狡诈的一面，有时甚至表现得相当突出。这种性格，在他少年时代即已明显表现出来，他在叔父面前假装中风、与袁绍劫新婚媳妇，都足可说明这一点。比如：曹操曾对人说：“谁要想谋杀我，我就会出现心跳。”他对身边的一个侍从说：“你身上藏着刀来到我身边，我就说心跳得厉害，然后把你捉住。假如对你进行处罚，你不要说出是我让你这么干的，我一定会厚赏你！”这个侍从自然照办，预先并没有感到丝毫害怕，结果被杀。这个侍从至死也没有明白这是曹操所使的诡计。但别的人却以为这一切是真的，想要暗杀曹操的人从此感到灰心丧气，不敢轻易动手了。
曹操还曾对人说：“我在睡觉时，不要随便走近我，谁走近我，我就会立即把他杀掉，而自己却不知道。你们可千万注意啊厂一次，曹操和衣躺下，假装睡觉，一个近侍怕他受凉，轻轻走上前来给他盖上被子，曹操突然一跃而起，拔刀将这个近侍杀死，然后倒下身子，继续呼呼睡去。从此以后，曹操睡觉时，再也没有人敢走近他了。
曹操准备接见匈奴使者，但自以为身材不高，相貌不威严，不足以对外国显示威武，于是便让相貌堂堂的崔琰宋代替他，而自己扮成侍卫，握刀站在崔琰旁边。接见结束后，曹操派间谍去问匈奴使者：“你看魏王这个人怎么样？”使者回答说：“魏王的仪表风度非常高雅，但握刀站在他身边的那个人才真是一个英雄啊！”曹操得到报告，立即派人追上去把使者杀了。
曹操的奸诈性格，在其政治、军事活动和日常生活中都有表现，堪称是一个不折不扣的权谋家。善用权谋，善于权变，在某些场合是完全必要的，比如在对敌的政治斗争中，特别是军事斗争中，不用权谋，不善权变，不仅不能克敌制胜，连自身的生存都将成为问题，曹操对此有着清醒的认识，他在《孙子·计篇》注中说：“兵无常形，以诡诈为道。”也就是说在用兵打仗时必须诡诈，以适应战场上千变万化的形势。曹操无论用兵、遣将施术，都充分展示了他随机应变的性格，可以说是将其诡道权诈之术发挥到了极点。比如，官渡之战中许攸来奔，曹操为表示竭诚欢迎，没来得及穿鞋就光脚迎出去了。还有一个著名的“望梅止渴”的故事，说曹操有一次带队行军；天气炎热，途中又找不到取水的地方，士兵眼看就渴得受不了。曹操突然往下传令说：“大家再坚持一下，前面有一大片梅林，结满了梅子，甜酸甜酸的，可以用来解渴。”士兵们听了，个个口中都分泌出唾液来，不再感到口渴，这样一直坚持到了有水的地方。这自然是一个传说，但颇符合曹操奸诈的性格。
同时，曹操在政治生活和人际关系中还经常运用着权术。比如他杀孔融，先由郗虑出面奏免孔融的官职，然后再由自己出面写信给孔融，以调解孔融和郗虑的矛盾为名，对孔融发出了“破浮华交会之徒，计有余矣”的警告。重新任命孔融为太中大夫后，孔融仍依然故我，于是再次由郗虑出面构陷其罪，最后命路粹上奏，罗织罪名，将孔融下狱处死。这一过程虽有争取孔融的用意，但显然也有权术在其中起着作用。
曹操平时对百姓和下属的监视是很严密的。除了设置有公开的监察机构和司法官员，此外还设置有秘密监察下属的校事，这些校事又往往由政治品质很差的人充任。有两个叫卢洪、赵达的校事，常以个人好恶擅作威福，法曹掾高柔建议曹操对这两个人加以惩治，但曹操不同意，说：“你对赵达等人的了解，恐怕不如我。要去办刺探举发这一类事情，让那些贤人君子去办肯定是办不好的。过去叔孙通任用群盗，
就是这个道理。”
曹操运用了权谋和特务手段来对待下属，这同他的坦诚是完全相反的。曹操能从一个社会地位不高的宦官后代步步高升，做到司空、丞相、魏公、魏王，把献帝变成自己手中的傀儡，把大半个中国置于自己的统治之下，在不少情况下是靠运用了权诈的手段的。坦诚与权诈，在曹操这里形成了对立的统一，成了曹操获得成功的两种互为补充的手段。同时也可以说，作为一个政治家，在当时时代动乱，群雄争锋的特定历史环境中，这种矛盾性格是社会的产物，也是霸业成功的需要。